1-甲基-4-苯基亚甲基-1-氮杂环己烷 | 106165-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-甲基-4-苯基亚甲基-1-氮杂环己烷
• 英文名称: 1-methyl-4-phenylmethylene-1-azacyclohexane
• 英文别名: 4-benzylidene-1-methyl-piperidine；4-Benzyliden-1-methyl-piperidin；4-Benzylidene-1-methylpiperidine
• CAS: 106165-50-8
• 化学式: C₁₃H₁₇N
• 分子量: 187.285
• InChiKey: NSCCSVFQPMGASE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-105 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  115-126 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-4-苯基亚甲基-1-氮杂环己烷 在 2-甲基-2-丁醇 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 3-benzyl-1-methyl-3-(2-phenylselenoethyl)azacyclopentane
  参考文献：
  名称：

  通过α-氨气5-己烯基自由基的环化合成桥头氮杂环。

  摘要：

  根据基于MP4SDTQ / 6-31G从头算的预测，2,2-二甲基-2-氮杂-5-己烯基自由基（4）的闭环反应平稳有效地进行，从而基本上定量给出了5-exo异构体。 α-铵基的热力学稳定性 相应的5-己炔基自由基物质15及其6-苯基衍生物19显示出相似的行为，从而以高收率提供了类似的5-exo-3-亚甲基吡咯烷鎓盐。在这些情况下均未检测到还原产物。通过用氢化三丁基锡处理碘代甲基和/或苯基硒代甲基盐方便地产生所有自由基中间体。将该方法应用于单环前体，如1-甲基-1-碘甲基-4-亚甲基-1-氮杂环己基碘化物（31），为1-氮杂双环[2.2.1]庚基系统的季衍生物提供了诱人的入口，收率很高通过1-甲基哌啶酮的三步法 如此获得的双环盐的脱季铵盐出乎意料地导致环之一的断裂而不是N-甲基的损失。可以通过氢化锡诱导相应的N-苯基乙基铵盐54的环化反应，然后用叔丁醇钾进行霍夫曼消除，轻松获得1-氮杂双环[2

  DOI：

  10.1021/jo9813538
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-4-哌啶酮 、 苯基膦酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到1-甲基-4-苯基亚甲基-1-氮杂环己烷
  参考文献：
  名称：

  通过α-氨气5-己烯基自由基的环化合成桥头氮杂环。

  摘要：

  根据基于MP4SDTQ / 6-31G从头算的预测，2,2-二甲基-2-氮杂-5-己烯基自由基（4）的闭环反应平稳有效地进行，从而基本上定量给出了5-exo异构体。 α-铵基的热力学稳定性 相应的5-己炔基自由基物质15及其6-苯基衍生物19显示出相似的行为，从而以高收率提供了类似的5-exo-3-亚甲基吡咯烷鎓盐。在这些情况下均未检测到还原产物。通过用氢化三丁基锡处理碘代甲基和/或苯基硒代甲基盐方便地产生所有自由基中间体。将该方法应用于单环前体，如1-甲基-1-碘甲基-4-亚甲基-1-氮杂环己基碘化物（31），为1-氮杂双环[2.2.1]庚基系统的季衍生物提供了诱人的入口，收率很高通过1-甲基哌啶酮的三步法 如此获得的双环盐的脱季铵盐出乎意料地导致环之一的断裂而不是N-甲基的损失。可以通过氢化锡诱导相应的N-苯基乙基铵盐54的环化反应，然后用叔丁醇钾进行霍夫曼消除，轻松获得1-氮杂双环[2

  DOI：

  10.1021/jo9813538

文献信息

• Process for preparing substituted 5-amino-pyrazolo-[4,3-e]-1,2,4-triazolo-[1,5-c]-pyrimidine
  申请人：Kuo Shen-Chun

  公开号：US20050090492A1

  公开（公告）日：2005-04-28

  A process for preparing substituted 5-amino-pyrazolo[4,3-e]-1,2,4-triazolo-[1,5-c]pyrimidine compounds having an aminoalkyl substituent at the 7-position is disclosed, wherein the pyrimidine ring is cyclized using a cyanating agent.

  揭示了一种制备在7-位具有氨基烷基取代基的取代的5-氨基吡唑并[4,3-e]-1,2,4-三唑并[1,5-c]嘧啶化合物的方法，其中使用氰化剂使嘧啶环化。
• Tricyclic Compounds Useful as Inhibitors of Kinases
  申请人：Truchon Jean-Francois

  公开号：US20100048551A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  The present invention provides inhibitors of kinases, specifically IκB kinases, JAK1, JAK2, JAK3 and TYK2. The invention also provides for compositions comprising such inhibitory compounds and methods of inhibiting said kinase activity by administering the compound to a patient in need of treatment for myeloproliferative disorders, cancer or NF-κB-mediated diseases.

  本发明提供了激酶抑制剂，特别是IκB激酶、JAK1、JAK2、JAK3和TYK2的抑制剂。本发明还提供了包含这种抑制性化合物的组合物，并通过将该化合物用于需要治疗骨髓增生性疾病、癌症或NF-κB介导疾病的患者来抑制该激酶活性的方法。
• Preparation and Ring Opening of 2-Methoxy-6-methyl-2-phenyl-1-ox-6-azaspiro[2.5]octane, an Epoxyether¹
  作者：ROBERT E. LYLE、STEPHEN A. LEONE、HENRY J. TROSCIANIEC、GLENN H. WARNER

  DOI：10.1021/jo01085a012

  日期：1959.3
• TRICYCLIC COMPOUNDS USEFUL AS INHIBITORS OF KINASES
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP1954290B1

  公开（公告）日：2012-07-25
• Process for preparing substituted 5-amino-pyrazolo-[4,3-e]-1,2,4-triazolo[1,5-c]pyrimidines
  申请人：Kuo Shen-Chun

  公开号：US20070203340A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  A process for preparing substituted 5-amino-pyrazolo[4,3-e]-1,2,4-triazolo-[1,5-c]pyrimidine compounds having an aminoalkyl substituent at the 7-position is disclosed, wherein the pyrimidine ring is cyclized using a cyanating agent.