1-甲基-4H-吡啶 | 33666-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1-甲基-4H-吡啶
• 英文名称: N-methyl-1,4-dihydropyridine
• 英文别名: N-methyldihydropyridine；1-methyl-1,4-dihydro-pyridine；1-methyl-1,4-dihydropyridine；N-Methyl-1,4-dihydropyridin；Pyridine, 1,4-dihydro-1-methyl-；1-methyl-4H-pyridine
• CAS: 33666-44-3
• 化学式: C₆H₉N
• 分子量: 95.1442
• InChiKey: ZKIJTTNWOULCBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯磺酰基叠氮化物 、 1-甲基-4H-吡啶 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到2-methyl-7-(benzenesulfonyl)-2,7-diazabicyclo<4.1.0>hept-3-ene
  参考文献：
  名称：

  Some reactions of 1,4-dihydropyridines with organic azides. Synthesis of 2,7-diazabicyclo[4.1.0]hept-3-enes with analgesic and antiprotozoal activity

  摘要：

  The 1,3-dipolar cycloaddition reaction of 1,4-dihydropyridines, 2, with organic azides, 3, afford 2,7-diazabicyclo[4.1.0]hept-3-enes, 4, which exhibit significant analgesic and antiprotozoal activities. The most active analgesics, 4a and 4c, were more potent than aspirin or dextropropoxyphene. Diazabicyclo[4.1.0]hept-3-enes 4a-e exert potent antiprotozoal activity, inhibiting growth of Trichomonas vaginalis at concentrations of less than 10 micrograms/mL of medium. The broad spectrum pharmacological screen also revealed moderate hypoglycemic (4a), antiinflammatory (4c), antidepressant (4d and 4e) and antihistaminic (4f) activities.

  DOI：

  10.1021/jm00136a017
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吡啶碘化物 在 乙醇 、 氨 、 水 、 lithium 作用下， 以90%的产率得到1-甲基-4H-吡啶
  参考文献：
  名称：

  一些甲基取代的1-甲基-1,4-二氢吡啶的合成及NMR光谱性质

  摘要：

  描述了一些甲基取代的1-甲基-1,4-二氢吡啶的合成和NMR光谱性质。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71499-7
• 作为试剂：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 1-甲基-4H-吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以62%的产率得到3-Benzyl-2-ethoxy-6-[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Reaction of N-methyldihydropyridines with alkoxycarbene complexes of chromium and tungsten: sequential use of three carbonyl ligands of Cr(CO)6 for the formation of polyoxygenated compounds

  摘要：

  从铬和 N-甲基二氢吡啶的烷氧羰基络合物中获得的 N-甲基吡啶鎓酰基络合物很容易先后插入一个 CO 配体，得到 α-烷氧基铬酰基络合物，然后再插入一个系链三键和两个额外的 CO 基团，得到双环丁烯内酯。

  DOI：

  10.1039/a903474i

文献信息

• Synthesis and NMR spectroscopic properties of some methyl-substituted 1-methyl-1,4-dihydropyridines
  作者：A.J. de Koning、P.H.M. Budzelaar、L. Brandsma、M.J.A. de Bie、J. Boersma

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71499-7

  日期：1980.1

  The synthesis and NMR spectroscopic properties of some methyl-substituted 1-methyl-1,4-dihydropyridines are described.

  描述了一些甲基取代的1-甲基-1,4-二氢吡啶的合成和NMR光谱性质。
• Dihydropyridines in Organometallic Synthesis. Formation of Pyridine and Dihydropyridine-Stabilized Alkylidene Complexes of Tungsten(0) and Chromium(0) from Fischer Carbene Complexes:  Structure and Reactivity
  作者：Henri Rudler、Max Audouin、Andrée Parlier、Blanca Martin-Vaca、Régis Goumont、Thomas Durand-Réville、Jacqueline Vaissermann

  DOI：10.1021/ja9622057

  日期：1996.1.1

  1,2- and 1,4-dihydropyridines react with alkoxycarbene complexes of chromium and tungsten to give, upon an unprecedented hydride transfer, alcohol elimination, and pyridine fixation on the carbene carbon, a new class of air-stable pyridinium ylide complexes. These pyridine-protected alkylidene complexes of chromium(0) and tungsten(0) were fully characterized by X-ray crystallography. In the case of

  1,2- 和 1,4- 二氢吡啶与铬和钨的烷氧基卡宾配合物反应，通过前所未有的氢化物转移、醇消除和吡啶固定在卡宾碳上，产生一类新的空气稳定的吡啶鎓叶立德配合物。这些吡啶保护的铬 (0) 和钨 (0) 亚烷基配合物通过 X 射线晶体学进行了充分表征。在 (CO)5WC(CH3)(OEt) (5a) 的情况下，除了吡啶鎓叶立德配合物 (CO)5W-−C(H)(CH3)(吡啶)+ (7a) 外，二氢吡啶鎓配合物 (CO) 5W--C(H)(CH3)(2,5-二氢吡啶)+(8a)也被分离。中间体钨酸盐 (CO)5W--C(H)(CH3)(OEt)(CH3NC5H5)+ 可以通过使用 N-甲基二氢吡啶作为还原剂很容易地获得和表征。而苯基取代的吡啶鎓配合物很容易将亚苄基部分转移到烯烃上，烷基取代的配合物似乎更不愿意进行这种转移：在亲核烯烃如烯醇醚的情况下观察到令人满意的结果。如何...
• Interaction of dihydropyridines with alkoxycarbene complexes of tungsten: formation and use as cyclopropanation reagents of pyridinium ylide complexes
  作者：Blanca Martı́n-Vaca、Henri Rudler、Max Audouin、Muriel Nicolas、Thomas Durand-Réville、Brice Vissière

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)00673-1

  日期：1998.9

  upon transfer of a hydride to the carbene carbon, elimination of ethanol, and readdition of pyridine to an unstable alkylidene complex (CO)5WC(H)CH3 (22), pyridinium ylide complexes of the type (CO)5W−–C(H)(CH3)Py+ (17). A second pyridinium ylide complex (CO)5W–C(H)(CH3)C5H7N (16), and a third dihydropyridinium complex (CO)5W–C(H)(CH3)C8H11N (15), resulting from the interaction of respectively 2,5-dihydropyridine

  钨，例如（CO）的Alkoxycarbene络合物5 WC（CH 3）OET（13）与1,2-和1,4-二氢吡啶反应，以得到，在氢化物转移到卡宾碳，消除乙醇和吡啶的readdition不稳定的亚烷基络合物（CO）5 WC（H）CH 3（22），吡啶鎓内鎓盐的种类（CO）的络合物5 w ^ - -C（H）（CH 3）PY +（17）。第二个吡啶鎓叶立德络合物（CO）5 W–C（H）（CH 3）C 5 H 7 N（16）和第三个二氢吡啶鎓络合物（CO）5W-C（H）（CH 3）C 8 H ^ 11 N（15），分别从2,5-二氢吡啶和5-异亚丙基-2,5-二氢吡啶与（CO）的相互作用而产生的5 WC（H还分离出了（CH 3），并通过X射线晶体学对其进行了充分表征。后两个复合物的起源可以确定。新的N- ylide配合物与烯烃反应生成环丙烷。就产率而言，特别有趣的是高亲核性烯烃（例如烯胺）与（CO）5
• Analgesic substituted piperidylidene-2-sulfon(cyan)amide derivatives
  申请人：Canadian Patents & Development Limited

  公开号：US04468403A1

  公开（公告）日：1984-08-28

  Pharmaceutical compounds of the general formula (1) have been prepared ##STR1## and non-toxic pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R.sub.1 is a lower alkyl, phenyl lower alkyl, amino substituted phenyl lower alkyl, nitro substituted phenyl lower alkyl, cycloalkyl lower alkyl or a lower alkenyl substituent, R.sub.2 is a member selected from the group consisting of a cyano, pyridylsulfonyl, lower alkyl substituted sulfonyl, phenylsulfonyl, lower alkyl substituted phenylsulfonyl, lower alkoxy substituted phenylsulfonyl, halogen substituted phenylsulfonyl, nitro substituted phenylsulfonyl, amino substituted phenylsulfonyl and lower alkyl amido substituted phenylsulfonyl; R.sub.3 is a hydrogen or halogen atom; and R.sub.4 is a hydrogen, lower alkyl or lower alkoxy substituent, lower denoting a straight or branched chain having from 1-4 carbon atoms. These compounds exhibit analgesic agonist activity or analgesic agonist-antagonist activities.

  通式（1）的药物化合物已经制备出来 ##STR1## 以及其非毒性药用可接受的盐，其中R.sub.1是较低的烷基，苯基较低的烷基，氨基取代的苯基较低的烷基，硝基取代的苯基较低的烷基，环烷基较低的烷基或较低的烯基取代基，R.sub.2是从群组中选择的成员，该群组包括氰基，吡啶基磺酰基，较低的烷基取代的磺酰基，苯基磺酰基，较低的烷基取代的苯基磺酰基，较低的烷氧基取代的苯基磺酰基，卤素取代的苯基磺酰基，硝基取代的苯基磺酰基，氨基取代的苯基磺酰基和较低的烷基酰胺取代的苯基磺酰基；R.sub.3是氢或卤素原子；R.sub.4是氢，较低的烷基或较低的烷氧基取代基，较低表示直链或支链，具有1-4个碳原子。这些化合物表现出镇痛激动剂活性或镇痛激动剂-拮抗剂活性。
• Selective reduction of imonium salts by sodium hydrogen telluride
  作者：Derek H.R. Barton、Abdelwaheb Fekih、Xavier Lusinchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89225-4

  日期：1985.1