1-甲基环丙烷-1-甲腈 | 78104-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1-甲基环丙烷-1-甲腈
• 英文名称: 1-methylcyclopropanecarbonitrile
• 英文别名: 1-Methyl-1-cyan-cyclopropan；Cyclopropanecarbonitrile, 1-methyl-；1-methylcyclopropane-1-carbonitrile
• CAS: 78104-88-8
• 化学式: C₅H₇N
• 分子量: 81.1173
• InChiKey: DMHTVLQCVJYWSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基环丙烷-1-甲腈 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 3.0h， 以99%的产率得到1-甲基环丙烷-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  一种制备1-甲基环丙基甲酸的方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备1-甲基环丙基甲酸的方法，属于精细化工和医药中间体领域。本发明以甲基丙烯酸(酯或盐)、或甲基丙烯腈、或甲基丙烯酰胺为原料，先与三卤化物在碱存在下发生环丙基化反应，生成2，2-偕卤化物(III)，2，2-偕卤化物(III)再与金属钠反应脱去环上卤原子生成甲基环丙酸盐或甲基环丙基腈或甲基环丙基酰胺(II)。甲基环丙基甲酸盐经酸化，得到1-甲基环丙基甲酸(I)。甲基环丙基腈和甲基环丙基酰胺经碱性水解，再酸化得到1-甲基环丙基甲酸(I)。本发明所有原料易得、反应条件温和、操作方便、成本低、所得产品纯度高，是一种可行的制备方法。

  公开号：

  CN104447293B
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dichloro-1-methylcyclopropylcarboxamide 在 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以93.9%的产率得到1-甲基环丙烷-1-甲腈
  参考文献：
  名称：

  一种制备1-甲基环丙基甲酸的方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备1-甲基环丙基甲酸的方法，属于精细化工和医药中间体领域。本发明以甲基丙烯酸(酯或盐)、或甲基丙烯腈、或甲基丙烯酰胺为原料，先与三卤化物在碱存在下发生环丙基化反应，生成2，2-偕卤化物(III)，2，2-偕卤化物(III)再与金属钠反应脱去环上卤原子生成甲基环丙酸盐或甲基环丙基腈或甲基环丙基酰胺(II)。甲基环丙基甲酸盐经酸化，得到1-甲基环丙基甲酸(I)。甲基环丙基腈和甲基环丙基酰胺经碱性水解，再酸化得到1-甲基环丙基甲酸(I)。本发明所有原料易得、反应条件温和、操作方便、成本低、所得产品纯度高，是一种可行的制备方法。

  公开号：

  CN104447293B

文献信息

• Synthesis of cyclopropane derivatives from electron-deficient olefins and dichloromethane via copper(I) catalysed photochemical addition followed by an electroreductive dehalogenation reaction
  作者：Michiharu Mitani、Yasuo Yamamoto、Kikuhiko Koyama

  DOI：10.1039/c39830001446

  日期：——

  The CuCl-catalysed photochemical reaction of electron-deficient olefins with dichloromethane gave 1,3-dichloro compounds, which then afforded cyclopropane derivatives by electrochemical reduction.

  缺电子的烯烃与二氯甲烷的CuCl催化光化学反应生成1,3-二氯化合物，然后通过电化学还原得到环丙烷衍生物。
• Small-Ring Compounds. XXXIV. Carbonium Ion Reactions of 1-Methylcyclobutyl, (1-Methylcyclopropyl)-carbinyl and (β-Methylallyl)-carbinyl Derivatives¹
  作者：Eugene F. Cox、Marjorie C. Caserio、Marc S. Silver、John D. Roberts

  DOI：10.1021/ja01473a028

  日期：1961.6

  alcohol as the only cyclic product. About 3% of the ^(14)C content of 1-methylcyclobutanol from the deamination of (1-methylcyclopropyl)-carbynil-α-^(14)C)-amine was found at the 3-position. These results are interpretable in terms of classical carbonium ions and/or substituted “bicyclobutonium” ion intermediates with fairly localized positive charges.

  发现（1-甲基环丙基）-甲酰氯在约 50% 的乙醇水溶液中溶解。比 1-甲基环丁基氯快 10 倍，与叔丁基氯一样快。(1-甲基环丙基)-甲胺和1-甲基环丁胺用亚硝酸处理仅得到1-甲基环丁醇。(β-甲基烯丙基)-甲胺产生与唯一环状产物相同的醇。在3-位发现来自(1-甲基环丙基)-羧基-α-^(14)C)-胺的脱氨基的1-甲基环丁醇的^(14)C含量的约3%。这些结果可以用经典的碳正离子和/或具有相当局部正电荷的取代“双环丁铵”离子中间体来解释。
• HETEROARYL COMPOUNDS AS BTK INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20160096834A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  The present invention relates to imidazo pyridine compounds, and pharmaceutically acceptable compositions thereof, useful as BTK inhibitors.

  本发明涉及咪唑吡啶化合物及其药学上可接受的组合物，用作BTK抑制剂。
• Synthesizing Molecules with Linear Tricyclic 5/5/5 and 6/5/5 Skeletons via [5 + 2 + 1]/Ene Strategy
  作者：Jing Liu、Yi Zhou、Jiaqi Zhu、Zhi-Xiang Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02766

  日期：2021.10.1

  Report here is the development of a [5 + 2 + 1]/ene strategy for the synthesis of molecules with linear tricyclic 5/5/5 and 6/5/5 skeletons widely found in natural products. The first step of this strategy is applying a Rh-catalyzed [5 + 2 + 1] reaction of ene-vinylcyclopropanes and CO to synthesize 5/8 and 6/8 bicyclic compounds, which can then be transformed to the final target molecules by an InCl3-catalyzed

  这里的报告是开发 [5 + 2 + 1]/ene 策略，用于合成具有广泛存在于天然产物中的线性三环 5/5/5 和 6/5/5 骨架的分子。该策略的第一步是应用 Rh 催化的烯-乙烯基环丙烷和 CO 的 [5 + 2 + 1] 反应合成 5/8 和 6/8 双环化合物，然后可以通过以下方式将其转化为最终目标分子InCl 3 -催化的烯反应。
• Phosphorus esters of alkylcycloalkyl-5-pyrimidinols and control of corn
  申请人：The Dow Chemical Company

  公开号：US04444764A1

  公开（公告）日：1984-04-24

  Compounds of the formulas: ##STR1## wherein R is alkylcycloalkyl having 4 to 6 carbon atoms; R' is hydrogen, alkyl or alkylthio of 1 to 3 carbons; R" is alkyl having 1 to 4 carbon atoms; X is oxygen or sulfur; and R'" is alkyl of 1 to 2 carbons, alkoxy, alkylthio or monoalkylamino, each with 1 to 4 carbon atoms, or phenyl. The novel 1-alkylcycloalkyl pyrimidinols are used in preparing the phosphate compounds which are highly useful corn rootworm control agents and are particularly valuable when applied to the soil, but are also useful applied to foliage of corn. Especially good control is obtained of corn rootworm. The compounds are conveniently applied in the form of a composition containing a pesticidal carrier such as an inert solvent or a finely divided inert solid in which case the composition is preferably granulated. An effective application rate is in the range of about 0.1 to about 5 pounds per acre when soil incorporated, and about 0.5 to about 2000 ppm for foliar applications.

  该化合物的分子式为：##STR1##其中R是具有4到6个碳原子的烷基环烷基；R'是氢，1到3个碳的烷基或烷基硫；R"是具有1到4个碳原子的烷基；X是氧或硫；R'"是1到2个碳的烷基，烷氧基，烷基硫或单烷基氨基，每个原子有1到4个碳，或苯环。新型的1-烷基环烷基嘧啶醇用于制备磷酸盐化合物，这些化合物是高度有效的玉米根虫控制剂，特别是在施用于土壤时非常有价值，但也适用于施用于玉米叶面。特别是对于玉米根虫的控制效果非常好。这些化合物通常以杀虫剂载体的形式施用，例如惰性溶剂或细粉惰性固体，此时，该组合物最好是颗粒状的。有效的施用速率在土壤中为每英亩约0.1到约5磅，叶面施用为约0.5到约2000 ppm。