1-甲氧基-2-(3-甲氧基苯基)苯 | 24423-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-甲氧基-2-(3-甲氧基苯基)苯
• 英文名称: 2,3'-dimethoxy-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 2,3'-Dimethoxy-biphenyl；1,1'-Biphenyl, 2,3'-dimethoxy-；1-methoxy-2-(3-methoxyphenyl)benzene
• CAS: 24423-09-4
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: HCQRCCSEMNVABN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-80 °C
• 沸点：
  68 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-2-(2-methoxyphenyl)-1-phenylsulfanylbenzene 生成 1-甲氧基-2-(3-甲氧基苯基)苯
  参考文献：
  名称：

  HORI MIKIO; KATAOKA TADASHI; SHIMIZU HIROSHI; MIYAGAKI MICHIHIRO; TAKAGI +, CHEM. AND PHARM. BULL. , 1974, 22, NO 9, 2030-2041

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Poly(o-aminothiophenol)-stabilized Pd nanoparticles as efficient heterogenous catalysts for Suzuki cross-coupling reactions
  作者：Yuan Chen、Minggui Wang、Long Zhang、Yan Liu、Jie Han

  DOI：10.1039/c7ra09947a

  日期：——

  surfactant. The redox reaction between o-aminothiophenol and Pd(NO3)2 leads to the simultaneous formation of a PATP polymer and Pd nanoparticles. The PATP-stabilized Pd nanoparticles have been characterized by TEM, FTIR, XRD, ICP-MS and XPS. Catalytic results showed that PATP-stabilized Pd nanoparticles were highly stable and active catalysts for Suzuki cross-coupling reactions, where high yields could

  聚（Ô -aminothiophenol）（PATP） -稳定的钯纳米粒子与钯纳米粒子包埋在聚合物基质已通过混合通过一个浅显一步法途径获得ö -aminothiophenol单体和Pd（NO 3）2在酸性水溶液中，而不其他模板或表面活性剂。邻氨基苯硫酚与Pd（NO 3）2的氧化还原反应导致同时形成PATP聚合物和Pd纳米颗粒。通过TEM，FTIR，XRD，ICP-MS和XPS对PATP稳定的Pd纳米颗粒进行了表征。催化结果表明，PATP稳定的Pd纳米颗粒是铃木交叉偶联反应的高度稳定和活性催化剂，其中芳基硼酸和带有多种取代基的芳基卤化物可以实现高收率。
• Aromatic substitution. Part XXII. Polarity of aryl radicals
  作者：R. A. Abramovitch、O. A. Koleoso

  DOI：10.1039/j29690000779

  日期：——

  The rates of substitution of anisole relative to benzene by aryl radicals generated from diazonium tetrafluoroborates and pyridine in homogeneous solution have been measured and follow, qualitatively, the order expected on the basis of the theory of polarised aryl radicals. The substituent in the radical affects its permanent polarisation. Apparent contradictions in the literature concerning the behaviour

  已经测量了在均匀溶液中苯甲醚相对于苯的取代度，该取代度是由四氟硼酸重氮鎓和吡啶生成的芳基产生的，并且定性地遵循了基于极化芳基自由基理论的预期顺序。自由基中的取代基会影响其永久极化。文献中有关苯甲醚作为底物的行为和对甲氧基苯基自由基的极性的明显矛盾通过使用这种自由基源得以解决。如所预期的，对甲氧基苯基比苯基更具亲核性。间甲氧基苯基不比苯基更具亲电性，并提出了一个解释。p甲苯基是多个亲核比预期的基础上σ p -Me。
• Efficient Pd‐Catalyzed Direct Coupling of Aryl Chlorides with Alkyllithium Reagents
  作者：Thorsten Scherpf、Henning Steinert、Angela Großjohann、Katharina Dilchert、Jens Tappen、Ilja Rodstein、Viktoria H. Gessner

  DOI：10.1002/anie.202008866

  日期：2020.11.9

  organometallic reagents and frequently used in difficult metallation reactions. However, their direct use in the formation of C−C bonds is less established. Although remarkable advances in the coupling of aryllithium compounds have been achieved, Csp2−Csp3 coupling reactions are very limited. Herein, we report the first general protocol for the coupling or aryl chlorides with alkyllithium reagents. Palladium

  有机锂化合物是最重要的有机金属试剂之一，经常用于困难的金属化反应。然而，它们直接用于形成 C−C 键的研究还较少。尽管芳基锂化合物的偶联已取得显着进展，但Csp 2 -Csp 3偶联反应非常有限。在此，我们报告了芳基氯与烷基锂试剂偶联的第一个通用方案。人们发现基于叶立德取代膦（YPhos）的钯催化剂非常适合这种转化，在室温下对各种芳基氯化物具有高选择性，而无需额外的金属转移试剂。这在克级合成中得到了证明，包括材料化学和制药工业的构建模块。此外，芳基锂以及格氏试剂与芳基氯的直接偶联也可以在室温下轻松完成。
• Direct ortho Arylation of Anisoles via the Formation of Four-Membered Lithiumcycles/Palladacycles
  作者：Jianhui Huang、Xiaoyu Xiong、Ranran Zhu、Lin Huang、Shuqin Chang

  DOI：10.1055/s-0036-1588863

  日期：2017.9

  palladium-catalyzed arylation of anisoles. During this research, the formation of a four-membered lithiumcycle followed by transmetalation to the corresponding palladacycle has been achieved, which is difficult to be obtained from palladium-catalyzed C–H activation processes. This approach has provided an alternative way of introducing functionalities to arenes such as anisoles, thioanisoles, and anilines

  我们在这里报告了我们关于定向锂化和钯催化苯甲醚芳基化的最新发现。在这项研究中，已经实现了四元锂环的形成，然后金属转移到相应的钯环，这是钯催化的 C-H 活化过程难以获得的。这种方法提供了一种将官能团引入芳烃的替代方法，例如苯甲醚、苯甲硫醚和苯胺。与过渡金属催化条件下的反应相比，这种方法还具有出色的单选择性。
• <i>trans</i>-Chloro(1-Naphthyl)bis(triphenylphosphine)nickel(II)/PCy₃ Catalyzed Cross-Coupling of Aryl and Heteroaryl Neopentylglycolboronates with Aryl and Heteroaryl Mesylates and Sulfamates at Room Temperature
  作者：Pawaret Leowanawat、Na Zhang、Mehtap Safi、David J. Hoffman、Miriam C. Fryberger、Aiswaria George、Virgil Percec

  DOI：10.1021/jo3001194

  日期：2012.3.16

  been successfully applied as catalyst for the Suzuki–Miyaura cross-coupling of aryl and heteroaryl neopentylglycolboronates with aryl and heteroaryl mesylates and sulfamates in THF at room temperature. This cross-coupling reaction tolerates various functional groups, including keto, imino, ester, ether, and cyano. Together with the nickel-catalyzed, one-pot, two-step neopentylglycolborylation, this bench

  反式-氯（1-萘基）双（三苯基膦）镍（II）配合物/ PCy 3体系已成功用作Suzuki-Miyaura的芳烃和杂芳基新戊二醇硼酸酯与芳基和杂芳基甲磺酸酯和氨基磺酸酯的Suzuki-Miyaura交叉偶联室内温度。这种交叉偶联反应可耐受各种官能团，包括酮基，亚氨基，酯基，醚基和氰基。与镍催化的一锅两步新戊基糖基化反应一起使用，这种台式稳定且廉价的Ni（II）基催化剂可以用作Ni（COD）2 / PCy 3的替代品，从而提供廉价，坚固，方便地合成联芳基和杂联芳基化合物。