1-甲氧基-3-[2-(3-甲氧基苯基)乙烯基]苯 | 6325-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1-甲氧基-3-[2-(3-甲氧基苯基)乙烯基]苯
• 英文名称: (E)-3,3'-dimethoxystilbene
• 英文别名: (E)-1,2-bis(3-methoxyphenyl)ethene；Zbfpzumlgzjsnn-mdzdmxlpsa-；1-methoxy-3-[(E)-2-(3-methoxyphenyl)ethenyl]benzene
• CAS: 6325-63-9
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: ZBFPZUMLGZJSNN-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲氧基-3-[2-(3-甲氧基苯基)乙烯基]苯 在 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 、 甲基磺酰胺 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 96.0h， 以82%的产率得到(1S,2S)-1,2-bis(3-methoxyphenyl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  氨苯尼考抗生素的催化合成选择性硝基羟醛方法：(-)-氯霉素、(-)-阿齐达芬尼、(+)-甲硫苯尼考和(+)-氟苯尼考的​​统一不对称合成的演变

  摘要：

  报告了基于关键催化顺选择性亨利反应高效和高非对映选择性和对映选择性合成 (-)-氯霉素、(-)-阿齐丹苯、(+)-噻吩苯胺和 (+)-氟苯尼考的​​统一策略. 首次探索了配体启用的铜 (II) 催化的硝基乙醇的芳醛亨利反应的立体化学，以形成具有挑战性的合成-2-氨基-1,3-二醇结构单元，具有具有出色立体控制的邻位立体中心。进行了多步连续流动操作以实现该家族的双酚类抗生素的有效不对称合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01124
• 作为产物：
  描述：

  间甲基苯甲醚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三(2-吡啶基甲基)胺 、 铜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-甲氧基-3-[2-(3-甲氧基苯基)乙烯基]苯
  参考文献：
  名称：

  铜/多胺促进的苄基宝石-二溴化物立体选择性还原偶联合成的E-二苯乙烯衍生物

  摘要：

  铜/多胺促进的苄基宝石二溴化物的立体选择性还原偶联反应在温和的条件下以高收率生成了E-二苯乙烯衍生物。它提供了使用便宜的试剂和不含烯基的起始原料并易于加工来合成对称和不对称E-苯乙烯衍生物的捷径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.05.072

文献信息

• Synthesis of styrene and stilbene derivatives by the palladium-catalysed arylation of ethylene with aroyl chlorides
  作者：Alwyn Spencer

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)98836-3

  日期：1983.5

  with aroyl chlorides, catalysed by palladium(II) acetate, leads to styrene and stilbene derivatives. By appropriate choice of reaction conditions, particularly the ethylene pressure, the reaction can be made to produce either styrene or stilbene derivatives selectively. The reaction tolerates those common substituents which do not react with aroyl chlorides. Only trans-stilbene derivatives are formed

  在乙酸钯（II）的催化下，乙烯与芳酰氯发生芳基化反应，生成苯乙烯和二苯乙烯衍生物。通过反应条件，特别是将乙烯压力适当选择，反应可以进行，以选择性地产生任一苯乙烯或茋衍生物。该反应容许不与芳酰氯反应的那些常见的取代基。仅形成反式-二苯乙烯衍生物。
• Photoinitiated carbonyl-metathesis: deoxygenative reductive olefination of aromatic aldehydes <i>via</i> photoredox catalysis
  作者：Shun Wang、Nanjundappa Lokesh、Johnny Hioe、Ruth M. Gschwind、Burkhard König

  DOI：10.1039/c9sc00711c

  日期：——

  carbonyl groups in a single reaction are less explored. Here, we report a photoredox-catalysis that uses B2pin2 as terminal reductant and oxygen trap allowing for deoxygenative olefination of aromatic aldehydes under mild conditions. This strategy provides access to a diverse range of symmetrical and unsymmetrical alkenes with moderate to high yield (up to 83%) and functional-group tolerance. To follow

  羰基-羰基烯化反应，即 McMurry 反应，代表了构建烯烃的有力策略。然而，在单个反应中直接偶联两个羰基的催化变体的探索较少。在这里，我们报告了一种使用 B 2 pin 2的光氧化还原催化作为末端还原剂和氧阱，允许在温和条件下对芳族醛进行脱氧烯化。该策略提供了获得各种对称和不对称烯烃的途径，具有中等至高产率（高达 83%）和官能团耐受性。为了遵循反应途径，进行了一系列实验，包括自由基抑制、氘标记、荧光猝灭和循环伏安法。此外，结合 NMR 研究和 DFT 计算来检测和分析三种活性中间体：环状三元阴离子物质、α-氧硼基碳负离子和 1,1-苄基二硼酸酯。基于这些结果，我们提出了一种 C C 键生成机制，涉及顺序自由基硼化、“bora-Brook”重排、B 2pin 2介导的脱氧和硼-维蒂希过程。
• Reductive Coupling of Geminal Dichlorides by Iron(II) Oxalate Dihydrate
  作者：Jitender M. Khurana、Golak C. Maikap、Sanjay Mehta

  DOI：10.1055/s-1990-26998

  日期：——

  A facile procedure for the quantitative conversion of geminal dichlorides to E olefins with iron(II) oxalate dihydrate in refluxing anhydrous dimethylformamide under a nitrogen atmosphere is described. The coupling proceeds via the corresponding vicinal dichlorides.

  本文描述了一种简便的方法，通过在氮气气氛下，以二水合草酸亚铁作为催化剂，在无水二甲基甲酰胺中回流反应，将偕二氯化合物定量转化为E型烯烃。反应过程中经历了相应的邻二氯化物中间体。
• Synthesis and Nematocidal Activity of Hydroxystilbenes
  作者：Mohammad Ahad ALI、Kaoru KONDO、Yoshisuke TSUDA

  DOI：10.1248/cpb.40.1130

  日期：1992.5.25

  Various (E)-hydroxystilbenes were synthesized from (E)/(Z) mixtures of methoxystilbenes through a new (Z)-(E) isomerization method followed dy demethylation. The nematocidal activity appears when methoxystilbenes are demethylated to hydroxystilbenes. For this activity, a hydroxy group at the C-2 or C-3 position is necessary. Thus, 2-hydroxy-, 3-hydroxy-, 2, 6-dihydroxy-, 3, 4-dihydroxy-, 3, 5-dihydroxy-, 2, 2'-dihydroxy-, 3, 3'-dihydroxy-, 3, 4'-dihydroxy-, 2-hydroxy-4-methoxy-, 5-hydroxy-2-methoxy-, 2-hydroxy-6-methoxy-, 6-allyloxy-2-hydroxy-, 3-hydroxy-5-methoxy-, and 5-allyloxy-3-hydroxystilbenes showed rather potent nematocidal activity. The activity of 5-allyloxy-3-hydroxystilbene was the strongest [minimal lethal concentration (MLC)=30 μM]. The activities of the (E) and (Z) isomers were comparable. The activities were also retained, though they were weaker, in the dihydro derivatives, hydroxybibenzyls.

  通过一种新的(Z)-(E)异构化方法随后进行脱甲基反应，从(E)/(Z)混合甲氧基二苯乙烯中合成了多种(E)-羟基二苯乙烯。当甲氧基二苯乙烯脱甲基生成羟基二苯乙烯时，表现出杀线虫活性。为了产生这种活性，C-2或C-3位置上必须有一个羟基。因此，2-羟基-、3-羟基-、2,6-二羟基-、3,4-二羟基-、3,5-二羟基-、2,2'-二羟基-、3,3'-二羟基-、3,4'-二羟基-、2-羟基-4-甲氧基-、5-羟基-2-甲氧基-、2-羟基-6-甲氧基-、6-烯丙氧基-2-羟基-、3-羟基-5-甲氧基-和5-烯丙氧基-3-羟基二苯乙烯表现出相当强的杀线虫活性。5-烯丙氧基-3-羟基二苯乙烯的活性最强[最小致死浓度（MLC）=30 μM]。(E)和(Z)异构体的活性相当。二氢衍生物，羟基联苄中也保留了这些活性，尽管较弱。
• Process for the preparation of styrene derivatives and/or stilbene
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04533505A1

  公开（公告）日：1985-08-06

  Compounds of the formulae Z--CH.dbd.CH--Z.sub.1 (Ia) or CH.sub.2 .dbd.CH--Z.sub.2 --CH.dbd.CH.sub.2 (Ib), in which Z represents unsubstituted or substituted phenyl or naphthyl, Z.sub.1 represents hydrogen or has the same meaning as Z and Z.sub.2 represents unsubstituted or substituted phenylene, naphthylene or p-biphenylene or an unsubstituted or substituted stilbene radical, can be obtained in a simple and economical manner in accordance with a novel process by reacting ethylene, under a pressure of 0.1 to 20 bar, in the presence of a base and with the addition of specific palladium catalysts, such as palladium acetate, with appropriate acid halides. The compounds of the formulae Ia and Ib are valuable intermediates, in particular for the preparation of fluorescent brighteners or scintillators.

  公式为 Z--CH.dbd.CH--Z.sub.1（Ia）或CH.sub.2.dbd.CH--Z.sub.2--CH.dbd.CH.sub.2（Ib）的化合物，其中 Z 代表未取代或取代的苯基或萘基，Z.sub.1 代表氢或与 Z 具有相同的含义，Z.sub.2 代表未取代或取代的苯基、萘基或 p-联苯基或未取代或取代的蒽基，可以通过一种新颖的方法简单经济地获得，该方法是在存在碱和特定钯催化剂（如乙酸钯）的情况下，通过在 0.1 到 20 巴的压力下，以乙烯为原料，并加入适当的酸卤化物进行反应。公式 Ia 和 Ib 的化合物是有价值的中间体，特别适用于制备荧光增白剂或闪烁体。

表征谱图