1-甲氧基-9-甲基-3-戊基-6H-苯并[c]色烯 | 1029049-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 1-甲氧基-9-甲基-3-戊基-6H-苯并[c]色烯
• 英文名称: 1-methoxy-9-methyl-3-pentyl-6H-benzo[c]chromene
• CAS: 1029049-94-2
• 化学式: C₂₀H₂₄O₂
• 分子量: 296.409
• InChiKey: PTBWAPDTOPZTBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲氧基-9-甲基-3-戊基-6H-苯并[c]色烯 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到1-methoxy-9-methyl-3-pentyl-6H-benzo[c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  大麻素的环三聚途径。

  摘要：

  使用微波介导的[2 + 2 + 2]环三聚反应作为关键步骤，合成了大麻素类的三个成员：大麻酚，大麻醇甲醚和大麻醇。这种方法提供了高水平的合成灵活性，可轻松合成大麻素类似物。

  DOI：

  10.1021/ol800589e
• 作为产物：
  描述：

  1-methoxy-7-(trimethylsilyl)-9-((trimethylsilyl)methyl)-3-pentyl-6H-benzo[c]chromene 在 四丁基氟化铵 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.03h， 以96%的产率得到1-甲氧基-9-甲基-3-戊基-6H-苯并[c]色烯
  参考文献：
  名称：

  大麻素的环三聚途径。

  摘要：

  使用微波介导的[2 + 2 + 2]环三聚反应作为关键步骤，合成了大麻素类的三个成员：大麻酚，大麻醇甲醚和大麻醇。这种方法提供了高水平的合成灵活性，可轻松合成大麻素类似物。

  DOI：

  10.1021/ol800589e

文献信息

• A Cyclotrimerization Route to Cannabinoids
  作者：Jesse A. Teske、Alexander Deiters

  DOI：10.1021/ol800589e

  日期：2008.6.5

  Three members of the cannabinoid class, cannabinol, cannabinol methyl ether, and cannabinodiol, were synthesized using a microwave-mediated [2 + 2 + 2] cyclotrimerization reaction as the key step. This approach provides a high level of synthetic flexibility allowing for the facile synthesis of cannabinoid analogues.

  使用微波介导的[2 + 2 + 2]环三聚反应作为关键步骤，合成了大麻素类的三个成员：大麻酚，大麻醇甲醚和大麻醇。这种方法提供了高水平的合成灵活性，可轻松合成大麻素类似物。