1-甲氧基二氮杂萘 | 24953-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 1-甲氧基二氮杂萘
• 英文名称: 1-methoxyphthalazine
• 英文别名: 1-methoxy-phthalazine；1-Methoxy-phthalazin；1-Methoxyphthalazin
• CAS: 24953-56-8
• 化学式: C₉H₈N₂O
• mdl: MFCD00956198
• 分子量: 160.175
• InChiKey: GESPRUVYTLDFDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲氧基二氮杂萘 在 氧气 、 sodium hydride 作用下， 反应 0.58h， 生成 1-benzoylphthalazine
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Methoxy-N-heteroarmatics with Phenylacetonitrile under Basic Conditions

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-90-5369
• 作为产物：
  描述：

  1-(2H)-酞嗪酮 在 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 1-甲氧基二氮杂萘
  参考文献：
  名称：

  使用 1-重氮萘醌的 Cu(II)-催化构建杂二芳基化合物：合成 QUINOX 和相关 P,N 配体的一般策略

  摘要：

  开发了一种有效且直接的方法，用于在廉价的 Cu(II) 催化下使用容易获得的N-氧化物和重氮萘醌合成杂二芳基化合物。所开发的方法以简单的方式提供了 QUINOX 和相关同类物。以高位点选择性实现了范围广泛的重要杂二芳基化合物。合成的萘酚被转化为特权相关的 P,N 配体。合适的拆分方法可以直接提供相应的轴向手性杂二芳基化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00127

文献信息

• Asymmetric Dearomatization of Phthalazines by Anion-Binding Catalysis
  作者：Marta Velázquez、Rosario Fernández、José M. Lassaletta、David Monge

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03325

  日期：2023.12.15

  A straightforward methodology for the enantioselective synthesis of 1,2-dihydrophthalazines via dearomatization of phthalazines by anion-binding catalysis has been developed. The process involves the Mannich-type addition of silyl ketene acetals to in situ generated N-acylphthalazinium chlorides using a tert-leucine derived thiourea as a H-bond donor catalyst. Ensuing selective and high-yielding transformations

  已经开发出一种通过阴离子结合催化脱芳构化二氮杂萘来对映选择性合成 1,2-二氢二氮杂萘的简单方法。该方法涉及使用叔亮氨酸衍生的硫脲作为氢键供体催化剂，将甲硅烷基乙烯酮缩醛曼尼希型加成到原位生成的N-酰基酞嗪鎓氯化物中。随后的选择性和高产率转化提供了有吸引力的二氢和四氢二氮杂萘、二氮杂氮酮和哌嗪酸同系物，从而转化为生物相关分子。
• Neue Phthalazine, die in 1-Stellung eine Ether- oder Thioether-Gruppierung enthalten und Verfahren zu deren Herstellung
  申请人：ASTA Medica Aktiengesellschaft

  公开号：EP0539805A1

  公开（公告）日：1993-05-05

  Pharmakologisch wirksame Verbindungen der allgemeinen Formel worin X Sauerstoff oder Schwefel bedeutet und der Rest R einen Chinuclidylrest, einen C₁-C₆-Alkylrest, einen Phenylrest, einen Pyridylrest, einen durch die Reste R₁, R₂ und/oder R₃ substituierten Phenyl- oder Pyridylrest, einen durch Pyridyl oder Alkylpyridyl substituierten C₁-C₆-Alkylrest oder einen durch Phenyl substituierten C₁-C₆-Alkylrest darstellt, wobei jener Phenylrest auch durch die Reste R₁, R₂ und/oder R₃ substituiert sein kann und die Reste R₁, R₂ und R₃ gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, Halogen, Trihalogenmethyl, C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Alkoxy, Carboxy, Carb-C₁-C₆-alkoxy, Amino, C₁-C₆-Alkylamino, C₁-C₆-Dialkylamino, C₁-C₆-Trialkylamino, C₂-C₆-Alkanoylamino oder C₂-C₆-Alkanoylamino, welches im Alkylteil noch eine Aminogruppe enthält, bedeuten und deren physiologisch verträgliche Säureadditionssalze.

  具有药理活性的通式化合物 其中 X 是氧或硫，自由基 R 是喹啉基、C₁-C₆-烷基、苯基、吡啶基、被 R₁、R₂ 和/或 R₃ 自由基取代的苯基或吡啶基、被吡啶基或烷基吡啶基取代的 C₁-C₆ 烷基，或被苯基取代的 C₁-C₆ 烷基，其中苯基也被 R₁、R₂ 和/或 R₃ 基取代、R₁、R₂ 和/或 R₃，且 R₁、R₂ 和 R₃ 基相同或不同并代表氢、卤素、三卤甲基、C₁-C₆-烷基、C₁-C₆-烷氧基、羧基、碳-C₁-C₆-烷氧基、氨基、C₁-C₆-烷基氨基、C₁-C₆-二烷基氨基、C₁-C₆-三烷基氨基、C₂-C₆-烷酰氨基或 C₂-C₆-烷酰氨基（在烷基部分也含有氨基），以及它们的生理相容性酸加成盐。
• Gabriel; Neumann, Chemische Berichte, 1893, vol. 26, p. 525
  作者：Gabriel、Neumann

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of Heteroaryloxetanes and Heteroarylazetidines by Use of a Minisci Reaction
  作者：Matthew A. J. Duncton、M. Angels Estiarte、Russell J. Johnson、Matthew Cox、Donogh J. R. O’Mahony、William T. Edwards、Michael G. Kelly

  DOI：10.1021/jo9010624

  日期：2009.8.21

  Introduction of oxetan-3-yl and azetidin-3-yl groups into heteroaromatic bases was achieved by using a radical addition method (Minisci reaction). To demonstrate utility. the process was used to introduce an oxetane Or azetidine into heteroaromatic systems that have found important uses in the drug discovery industry, such as the marketed EGFR inhibitor geftinib, a quinolinecarbonitrile Src tyrosine kinase inhibitor, and the antimalarial hydroquinine.
• v. Rothenburg, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1895, vol. <2> 51, p. 148
  作者：v. Rothenburg

  DOI：——

  日期：——

表征谱图