1-甲氧基氧杂蒽-9-酮 | 6563-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 1-甲氧基氧杂蒽-9-酮
• 英文名称: methoxy-9H-xanthen-9-one
• 英文别名: 1-methoxyxanthone；1-methoxy-9H-xanthen-9-one；9H-Xanthen-9-one, 1-methoxy-；1-methoxyxanthen-9-one
• CAS: 6563-60-6
• 化学式: C₁₄H₁₀O₃
• 分子量: 226.232
• InChiKey: IVWOUZKNCGFRBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲氧基氧杂蒽-9-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 、 苯 作用下， 生成 1-methoxyxanthene
  参考文献：
  名称：

  Reactions of Hydroxyxanthones. IV.¹ Action of Lithium Aluminum Hydride and of Diazomethane on Hydroxyxanthones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01363a029
• 作为产物：
  描述：

  二甲氨基甲酰氯 在 正丁基锂 、 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.5h， 以89%的产率得到1-甲氧基氧杂蒽-9-酮
  参考文献：
  名称：

  Chiral spiro compounds and their use in asymmetric catalytic reactions

  摘要：

  本发明提供了一个手性配体，由以下公式或其对映体表示：X和X'可以独立为O、NH、NR、NCOR或S；Z1-Z7和Z1'-Z7'中的每一个可以独立为H、烷基、芳基、取代烷基、取代芳基、烷氧基、芳氧基、硝基、酰胺、芳氧基、卤素、羟基、羧酸酯、杂环芳基，或由任意相邻的Z基或Z'基形成的环烯烃、融合芳基或环醚基；Y和Y'可以独立为OH、OR、NH2、NHR、NR2、SH、PR2、OPR2、NHPR2、OP(OR)2、COOH、COOR、CONHR，或由Y和Y'基共同形成的连接基。还提供了制备这些配体的方法、使用它们的催化剂以及使用催化剂的方法。

  公开号：

  US20060047128A1

文献信息

• BeCl2 as a new highly selective reagent for dealkylation of aryl-methyl ethers
  作者：Hashem Sharghi、Fatemeh Tamaddon

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00815-0

  日期：1996.10

  An efficient and simple method is introduced for the selective removal of methyl group from poly aryl-methyl ethers, in some important derivatives of benzophenones, xanthones, anthraquinones, aryl esters, benzamides and nitroanisoles with BeCl2.

  一个高效，简便的方法被引入用于由聚芳基-甲基醚的选择性除去甲基的，在二苯甲酮，呫吨酮，蒽醌类，芳基酯，苯甲酰胺和nitroanisoles与BECL一些重要的衍生物2。
• Intermolecular C–O addition of carboxylic acids to arynes: synthesis of o-hydroxyaryl ketones, xanthones, 4-chromanones, and flavones
  作者：Anton V. Dubrovskiy、Richard C. Larock

  DOI：10.1016/j.tet.2013.01.078

  日期：2013.4

  An efficient and simple route to biologically and pharmaceutically important o-hydroxyaryl ketones, xanthones, 4-chromanones, and flavones has been developed utilizing readily available carboxylic acids and commercially available o-(trimethylsilyl)aryl triflates.

  利用现成的羧酸和市售的邻(三甲基甲硅烷基)芳基三氟甲磺酸酯，开发了一种有效且简单的途径来生产生物学和药学上重要的邻羟基芳基酮、呫吨酮、 4-色满酮和黄酮。
• One-Pot Synthesis of Xanthones and Thioxanthones by the Tandem Coupling−Cyclization of Arynes and Salicylates
  作者：Jian Zhao、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/ol0517731

  日期：2005.9.1

  [reaction: see text] The reaction of silylaryl triflates, CsF, and salicylates affords a general and efficient way to prepare biologically interesting xanthones and thioxanthones. This chemistry presumably proceeds by a tandem intermolecular nucleophilic coupling and subsequent intramolecular electrophilic cyclization.

  [反应：参见正文]甲硅烷基芳基三氟甲磺酸酯，CsF和水杨酸酯的反应提供了一种制备生物学上有趣的氧杂蒽酮和噻吨酮的通用有效方法。推测该化学过程是通过串联的分子间亲核偶联和随后的分子内亲电环化进行的。
• Intermolecular C−O Addition of Carboxylic Acids to Arynes
  作者：Anton V. Dubrovskiy、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/ol101017z

  日期：2010.7.16

  A novel, efficient, and expedient route to biologically and pharmaceutically important o-hydroxyaryl ketones, xanthones, 4-chromanones, and flavones has been developed starting from readily available carboxylic acids and commercially available o-(trimethylsilyl)aryl triflates.

  从容易获得的羧酸和市售的邻-(三甲基甲硅烷基)芳基三氟甲磺酸酯开始，已经开发出一种新颖、有效和方便的途径来制备生物学和药学上重要的邻羟基芳基酮、氧杂蒽酮、4-色满酮和黄酮。
• Intramolecular Anionic Friedel-Crafts Equivalents. A General Regiospecific Route to Substituted and Naturally Occurring Xanthen-9-ones
  作者：O. Familoni、Ileana Ionica、Justin Bower、Victor Snieckus

  DOI：10.1055/s-1997-1533

  日期：1997.9

  An LDA-induced regiospecific and general conversion of diaryl ether 2-carboxamides 4 into substituted xanthones 5, including natural products, 2-hydroxy-1-methoxyxanthone (8) and 6-deoxy-jacareubin (14), is described.

  报道了一种由线性判别分析诱导的、对二芳基醚2-羧酰胺4的区域特异性及普遍性转化，生成取代咕吨酮5，包括天然产物2-羟基-1-甲氧基咕吨酮(8)和6-脱氧雅卡尔宾(14)。