1-癸硼酸频哪醇酯 | 141091-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 中文名称: 1-癸硼酸频哪醇酯
• 英文名称: 2-decyl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: decyl boronic acid pinacol ester
• CAS: 141091-38-5
• 化学式: C₁₆H₃₃BO₂
• mdl: MFCD12546186
• 分子量: 268.248
• InChiKey: HRMCLNRSAPIJDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.86±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.81
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2931900090
• 危险性防范说明：
  P501,P240,P210,P233,P243,P241,P242,P264,P280,P370+P378,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P303+P361+P353,P332+P313,P403+P235
• 危险性描述：
  H315,H319,H227
• 储存条件：
  存储条件：室温、干燥且密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-癸硼酸频哪醇酯 在 三乙胺 作用下， 以92 %的产率得到癸醇
  参考文献：
  名称：

  以菠菜为光催化剂的红光诱导有机硼化合物高效好氧氧化

  摘要：

  已经开发了一种简单且通用的红光诱导有机硼化合物氧化以获得羟基，菠菜作为醇中的光催化剂。这种温和的协议显示了广泛的底物范围，并以中等至优异的产量提供了广泛的脂肪醇和酚。值得注意的是，该方法的稳健性适用于 B(OH) 2、Bpin、Bneo 和 BF 3对不同光（包括红色、蓝色和阳光）作出反应的 K 底物。更大规模的实验和绿色化学指标分析证明，这是一种稳健且绿色的方法，甚至可以仅使用厨房设备和配料进行。进一步的机理研究表明，该反应可能涉及由光诱导电子转移过程产生的超氧阴离子自由基。

  DOI：

  10.1039/d2gc03055a
• 作为产物：
  描述：

  在 cesium bicarbonate 、 4,4'-二甲氧基二苯甲酮 、 四正庚基碘化铵 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以91%的产率得到1-癸硼酸频哪醇酯
  参考文献：
  名称：

  光激发三重态酮催化剂实现 sp3 C-杂原子和 sp3 C-C 键的去功能化

  摘要：

  公开了一种使用三线态酮催化剂和联吡啶添加剂实现 sp 3 C-杂原子和 sp 3 C-C 键的光诱导去功能化的一般策略。该协议的特点是其范围广泛，无需使用过渡金属催化剂或化学计量外源还原剂，从而为激活 σ sp 3 C-C（杂原子）键提供了一种补充技术。初步机理研究表明，2,2'-联吡啶的存在提高了酮基自由基中间体的寿命。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c05329

文献信息

• Ni-catalyzed hydroboration and hydrosilylation of olefins with diboron and silylborane
  作者：Toshiyuki Kamei、Sohshi Nishino、Toyoshi Shimada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.06.024

  日期：2018.7

  Herein we report a Ni-catalyzed formal hydroboration of olefins, which afforded anti-Markovnikov-type alkylboranes with B2pin2 and a stoichiometric amount of water. Formal hydrosilylation using air- and moisture-sensitive silylboranes also proceeded under optimized conditions. The reaction with trans-stilbene and D2O resulted in 1,2-H migration, which suggested that the reaction proceeded via β-hydride

  在本文中，我们报道了烯烃的Ni催化的正式硼氢化，提供了具有B 2 pin 2和化学计量的水的反马氏复合型烷基硼烷。使用对空气和湿气敏感的甲硅烷基硼烷的正式氢化硅烷化反应也在优化条件下进行。与反式二苯乙烯和D 2 O的反应导致1,2-H迁移，这表明该反应是通过β-氢化物消除和重新插入机理进行的。
• Silver-Catalyzed Hydroboration of C–X (X = C, O, N) Multiple Bonds
  作者：Vipin K. Pandey、Chandra Shekhar Tiwari、Arnab Rit

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00106

  日期：2021.3.5

  AgSbF6 was developed as an effective catalyst for the hydroboration of various unsaturated functionalities (nitriles, alkenes, and aldehydes). This atom-economic chemoselective protocol works effectively under low catalyst loading, base- and solvent-free moderate conditions. Importantly, this process shows excellent functional group tolerance and compatibility with structurally and electronically diverse

  AgSbF 6被开发为各种不饱和官能团（腈，烯烃和醛）进行硼氢化的有效催化剂。这种原子经济的化学选择性方案可在低催化剂负载，无碱和无溶剂的中等条件下有效地发挥作用。重要的是，该方法显示出优异的官能团耐受性以及与结构和电子多样化底物的相容性（> 50个实例）。机理研究表明，该反应通过自由基途径进行。此外，显示出所获得的N，N-二硼烷基胺是用于酰胺合成的有用的前体。
• Metal-organic frameworks containing nitrogen-donor ligands for efficient catalytic organic transformations
  申请人：The University of Chicago

  公开号：US10647733B2

  公开（公告）日：2020-05-12

  Metal-organic framework (MOFs) compositions based on nitrogen donor-based organic bridging ligands, including ligands based on 1,3-diketimine (NacNac), bipyridines and salicylaldimine, were synthesized and then post-synthetically metalated with metal precursors, such as complexes of first row transition metals. Metal complexes of the organic bridging ligands could also be directly incorporated into the MOFs. The MOFs provide a versatile family of recyclable and reusable single-site solid catalysts for catalyzing a variety of asymmetric organic transformations. The solid catalysts can also be integrated into a flow reactor or a supercritical fluid reactor.

  基于以氮为供体的有机桥联配体，包括基于1,3-二酮亚胺（NacNac）、联吡啶和柳酸亚胺的金属-有机框架（MOFs）组成物被合成，然后用金属前驱体如第一行过渡金属的络合物进行后合成金属化。有机桥联配体的金属络合物也可以直接并入MOFs中。MOFs提供了一个多功能的、可回收和可重复使用的单点固体催化剂家族，用于催化各种不对称有机转化。这些固体催化剂也可以集成到流动反应器或超临界流体反应器中。
• Iron-Catalyzed Borylation of Alkyl Electrophiles
  作者：Thomas C. Atack、Rachel M. Lecker、Silas P. Cook

  DOI：10.1021/ja505199u

  日期：2014.7.9

  iron(III) acetoacetate (Fe(acac)3) and tetramethylethylenediamine (TMEDA) enables the direct cross-coupling of alkyl halides with bis(pinacolato)diboron. This approach allows for the borylation of activated or unactivated primary, secondary, and tertiary bromides. Moreover, even the borylation of benzylic or allylic chlorides, tosylates, and mesylates are possible. The reactions proceed under mild conditions

  使用低成本的乙酰乙酸铁 (III) (Fe(acac)3) 和四甲基乙二胺 (TMEDA) 可以使卤代烷与双（频哪醇）二硼直接交叉偶联。这种方法允许对活化或未活化的伯、仲和叔溴化物进行硼酸化。此外，甚至苄基或烯丙基氯化物、甲苯磺酸盐和甲磺酸盐的硼酸化也是可能的。反应在室温下的温和条件下进行，并显示出广泛的官能团兼容性和“稳健性”，如通过改进的 Glorius 稳健性筛选所测量的。
• [(NHC)Fe(CO)₄] Efficient Pre-catalyst for Selective Hydroboration of Alkenes
  作者：Jianxia Zheng、Jean-Baptiste Sortais、Christophe Darcel

  DOI：10.1002/cctc.201301062

  日期：2014.3

  6‐trimethylphenyl) imidazol‐2‐ylidene] complex was found to be an efficient pre‐catalyst for the hydroboration of functional alkenes in the presence of pinacolborane at room temperature. Notably, UV irradiation (350 nm) is important to promote this catalytic transformation. Interestingly, high chemo‐ and regioselectivities were observed as only anti‐Markovnikov boronate derivatives were obtained and various functional

  [（IMes）Fe（CO）4 ] [IMes = 1,3-二（2,4,6-三甲基苯基）咪唑-2-亚烷基]络合物被发现是一种有效的预催化功能化烯烃的硼氢化反应在室温下存在频哪醇硼烷。值得注意的是，紫外线辐射（350 nm）对于促进这种催化转化很重要。有趣的是，由于仅获得了抗马尔科夫尼科夫硼酸酯衍生物并且可以耐受各种官能团，因此观察到了较高的化学选择性和区域选择性。