1-硝基-4-[(1E)-2-硝基-1-丙烯-1-基]苯 | 52287-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-硝基-4-[(1E)-2-硝基-1-丙烯-1-基]苯
• 中文别名: 1-硝基-4-[(1e)-2-硝基-1-丙烯-1-基]苯
• 英文名称: 1-nitro-4-[(1E)-2-nitro-1-propenyl]benzene
• 英文别名: (E)-1-nitro-4-(2-nitroprop-1-en-1-yl)benzene；(E)-1-nitro-4-(2-nitroprop-1-enyl)benzene；1-nitro-4-[(1E)-2-nitroprop-1-en-1-yl]benzene；1-nitro-4-[(E)-2-nitroprop-1-enyl]benzene
• CAS: 52287-53-3
• 化学式: C₉H₈N₂O₄
• 分子量: 208.174
• InChiKey: KSKLHQQKAFMWSA-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-硝基-4-[(1E)-2-硝基-1-丙烯-1-基]苯 在 四氯化锡 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.16h， 生成 (4RS,5SR,6SR)-4-(4-nitrophenyl)-3-methylidene-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-octahydro-benzo[e]-1,2-oxazine
  参考文献：
  名称：

  2-甲硅烷氧基-1,2-恶嗪，一种新型的共轭亚硝基烯烃缩醛。

  摘要：

  用甲硅烷基化试剂处理后，可以将3-烷基取代的1，2-恶嗪N-氧化物2选择性地转化为2-甲硅烷氧基-1，2-恶嗪1。在固态衍生物1中，其构型与锥体氮原子呈椅构型，而在溶液中，它们呈两个构象体（DeltaG ++ 55-60 kJ / mol）的平衡混合物形式存在。对亚硝基化合物1的反应性的初步研究表明，它们与O和N稳定的碳阳离子反应，生成在3位带有官能化烷基取代基的1,2-恶嗪N-氧化物。此外，化合物1可以重排为甲硅烷氧基-1,2-恶嗪5，并与吗啉反应生成3-吗啉代烷基-1,2-恶嗪7，其与开链肟6以tautameric平衡存在。

  DOI：

  10.1021/jo034669a
• 作为产物：
  描述：

  1-(1,2-dibromo-2-nitropropyl)-4-nitrobenzene 在 二异丙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-硝基-4-[(1E)-2-硝基-1-丙烯-1-基]苯
  参考文献：
  名称：

  Mechanism of Debromination of 1-Aryl-1,2-dibromo-2-nitropropanes Promoted by Secondary Amines in Acetonitrile

  摘要：

  Debromination reactions of erythro-dl-1-aryl-1,2-dibromo-2-nitropropanes with secondary amines in MeCN have been investigated kinetically. Reactions of erythro-dl-1-aryl-1,2-dibromo-2-nitropropanes with secondary amines in MeCN are stereospecific, producing (E)-1-aryl-2-nitropropenes quantitatively. The rate equation for the reaction is k(obs) = k(2)[R(2)NH] + k(3)[R(2)NH](2), indicating that the reactions proceed by both uncatalyzed and base-catalyzed pathways. The Hammett rho, Bronsted beta, Delta H-double dagger, and Delta S-double dagger values for the k(2) and k(3) processes are 1.22 +/- 0.04 and 1.20 +/- 0.02, 0.77 +/- 0.05 and 1.05 +/- 0.13, 5.6 +/- 0.3 and 1.7 +/- 0.1 kcal/mol, and -49.1 +/- 4.5 and -60.7 +/- 204 eu, respectively. For dehalogenation reactions from vicinal dibromo and bromochloro compounds, the element effect of the leaving group k(Br)/k(Cl) = 7.8 and 25 have been determined for the k(2) and k(3) processes. From these results, the mechanism and the transition-state character of these reactions are assessed.

  DOI：

  10.1021/jo00112a030

文献信息

• Clean five-step synthesis of an array of 1,2,3,4-tetra-substituted pyrroles using polymer-supported reagents
  作者：Marina Caldarelli、Jörg Habermann、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/a809345h

  日期：——

  Polymer-supported reagents and other solid sequestering agents may be used to generate an array of 1,2,3,4-tetra-substituted pyrrole derivatives without any chromato-graphic purification step.

  聚合物支撑试剂及其他固态捕获剂可用于合成一系列1,2,3,4-四取代吡咯衍生物，无需任何色谱纯化步骤。
• The Yeast-Mediated Reduction of Nitrostyrenes in Organic Solvent Systems
  作者：RR Bak、AF Mcanda、AJ Smallridge、MA Trewhella

  DOI：10.1071/ch9961257

  日期：——

  A range of nitrostyrenes have been reduced with dried baker's yeast in an organic solvent system. It was found that the reduction proceeded smoothly to give the corresponding nitroalkanes in good yield and with higher efficiency than the corresponding aqueous reaction system. No evidence for reduction of the nitro group was observed. In the case of β-methyl nitrostyrenes, racemic mixtures were formed, and it was shown that this is not due to racemization of the product.

  一系列的硝基苯乙烯已经在有机溶剂体系中与干燥的面包酵母还原。发现还原反应进行顺利，产率较高且效率比对应的水相反应系统更高，没有观察到硝基团的还原证据。对于β-甲基硝基苯乙烯，生成了外消旋混合物，并且证明这不是产物的外消旋化造成的。
• Selective Nitroaldol Condensations over Heterogeneous Catalysts in the Presence of Supercritical Carbon Dioxide
  作者：Roberto Ballini、Marco Noè、Alvise Perosa、Maurizio Selva

  DOI：10.1021/jo801650p

  日期：2008.11.7

  catalysts based on Al2O3, supercritical carbon dioxide not only acts as a good solvent for the reaction of aromatic and aliphatic aldehydes with 1-nitroalkanes but, most importantly, it also allows the selectivity to be tuned between the competitive formation of beta-nitroalcohols and nitroalkenes (from the Henry reaction and the nitroaldol condensation, respectively). In particular, when the pressure

  在40-60摄氏度下，在基于Al2O3的非均相催化剂存在下，超临界二氧化碳不仅充当芳族和脂肪醛与1-硝基烷烃反应的良好溶剂，而且最重要的是，它还允许对在竞争形成β-硝基醇和硝基烯烃之间进行调节（分别来自亨利反应和硝基醛缩合）。特别地，当超临界相的压力（和密度）从80 bar增加到140 bar时，硝基烯烃的选择性平均从大约60％增加到> 90％。实验表明，在相同的压力范围内，反应物醛的浓度曲线急剧增加。相比之下，在无溶剂条件下，反应通常以更高的转化率进行，
• Use of the Pictet–Spengler reaction for the synthesis of 1,4-disubstituted-1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolines and 1,4-disubstituted-β-carbolines: formation of γ-carbolines
  作者：Radhika S. Kusurkar、Nabil A.H. Alkobati、Anita S. Gokule、Vedavati G. Puranik

  DOI：10.1016/j.tet.2007.12.008

  日期：2008.2

  Microwave-assisted conjugate addition of indole on nitro-olefins furnished nitro compounds, which were reduced to tryptamines. Further, by using Pictet–Spengler condensation, new 1,4-disubstituted-1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolines were synthesized in diastereoselective manner. Dehydrogenation of the tetrahydro-β-carbolines produced new 1,4-disubstituted-β-carbolines. As a new observation, in some of

  在硝基烯烃上进行微波辅助的吲哚共轭加成，得到的硝基化合物被还原为色胺。此外，通过使用Pictet-Spengler缩合，以非对映选择性的方式合成了新的1,4-二取代-1,2,3,4-四氢-β-咔啉。四氢-β-咔啉的脱氢产生了新的1,4-二取代-β-咔啉。作为新的观察，在某些情况下，Pictet-Spengler缩合和脱氢反应生成两种产物，即1,4-二取代-β-咔啉和1,4-二取代-γ-咔啉。为此，提出了一种机制。
• Zeolite as Base Catalyst: Nitroaldolic Condensation
  作者：Roberto Ballini、Franca Bigi、Elena Gogni、Raimondo Maggi、Giovanni Sartori

  DOI：10.1006/jcat.1999.2759

  日期：2000.4

  In this work we have studied the activity and selectivity of alkaline Y and X zeolites to promote the nitroaldolic condensation of aromatic aldehydes with nitroalkanes affording nitroalkenes. The reaction is promoted by the intrinsic basicity of the zeolites, which increases with an increase of both the aluminium content in the framework and the radius of the counter cation. Indeed, high yields and

  在这项工作中，我们研究了碱性Y和X沸石促进芳香醛与硝基烷烃的硝基醛缩合反应的活性和选择性，从而制得硝基烯烃。沸石的固有碱性促进了反应，该固有碱性随着骨架中铝含量和抗衡阳离子半径的增加而增加。实际上，在CsNa X沸石上进行反应获得了高产率和选择性。反应物的性质，特别是硝基烷烃，影响收率，并且观察到形状选择效果。