1-硝基-6-氧杂二环[3.1.0]己烷 | 109314-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 中文名称: 1-硝基-6-氧杂二环[3.1.0]己烷
• 英文名称: 1-nitrocyclopentene oxide
• 英文别名: nitrocyclopentene oxide；1-Nitro-6-oxabicyclo[3.1.0]hexane
• CAS: 109314-64-9
• 化学式: C₅H₇NO₃
• 分子量: 129.115
• InChiKey: KNRMAUVZTIJLNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  224.8±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-硝基-6-氧杂二环[3.1.0]己烷 在 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以72%的产率得到环辛烷-1,2-二酮
  参考文献：
  名称：

  α-硝基环氧化物的化学：通过α-硝基环氧化物的亲核开环合成有用的中间体

  摘要：

  各种α-硝基环氧化物通过两种不同的开环方式转化为相应的1,2-二酮。用Pd（O）和DMSO / BF 3 ·Et 2 O（或ClSiMe 3）。除此之外，各种亲核试剂与α-硝基环戊烯氧化物6和α-硝基环己烯氧化物7反应以形成相应的α-取代的酮，其在有机合成中是有用的中间体。这样获得的两种产品即。还通过面包酵母的还原然后内酯化将32和33分别进一步转化为旋光的内酯38和39。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81002-4
• 作为产物：
  描述：

  1-硝基环戊烯 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以81%的产率得到1-硝基-6-氧杂二环[3.1.0]己烷
  参考文献：
  名称：

  α-硝基环氧化物的化学：通过α-硝基环氧化物的亲核开环合成有用的中间体

  摘要：

  各种α-硝基环氧化物通过两种不同的开环方式转化为相应的1,2-二酮。用Pd（O）和DMSO / BF 3 ·Et 2 O（或ClSiMe 3）。除此之外，各种亲核试剂与α-硝基环戊烯氧化物6和α-硝基环己烯氧化物7反应以形成相应的α-取代的酮，其在有机合成中是有用的中间体。这样获得的两种产品即。还通过面包酵母的还原然后内酯化将32和33分别进一步转化为旋光的内酯38和39。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81002-4

文献信息

• Palladium(0) Catalysed Conversion of α-Nitroepoxides into 1,2-Diketones
  作者：Yashwànt D. Vankar、Surendra P. Singh

  DOI：10.1246/cl.1986.1939

  日期：1986.11.5

  A variety of α-nitroepoxides have been found to undergo conversion to the corresponding 1,2-diketones with Pd(PPh3)4. Two examples form α-nitroketones instead of 1,2-diketones.

  发现多种α-硝基环氧化物可以在Pd(PPh3)4的作用下转化为相应的1,2-二酮。有两个例子形成了α-硝基酮，而不是1,2-二酮。
• Vankar, Yashwant D.; Saksena, Rajendra K.; Bawa, Anita, Chemistry Letters, 1989, p. 1241 - 1244
  作者：Vankar, Yashwant D.、Saksena, Rajendra K.、Bawa, Anita

  DOI：——

  日期：——
• Kim, Dae Young; Kong, Myeon, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 23, p. 3359 - 3360
  作者：Kim, Dae Young、Kong, Myeon

  DOI：——

  日期：——
• Ion Exchange Resin-Mediated Hydrolytic Cleavage of α-Nitroepoxides. Simple One-Pot Synthesis of α-Hydroxyketones
  作者：Rupak Chakraborty、Asish R. Das、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1080/00397919208021623

  日期：1992.6

  Alpha-nitroepoxides are cleaved in an aqueous suspension with Dowex-50 to furnish alpha-hydroxyketones in excellent yields.
• Kim Dae Young, Kong Myeon Sik, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, (1994) N 23, S 3359-3360
  作者：Kim Dae Young, Kong Myeon Sik

  DOI：——

  日期：——