1-硝基二苯并呋喃 | 87812-99-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 1-硝基二苯并呋喃
• 英文名称: 1-nitrodibenzofuran
• CAS: 87812-99-5
• 化学式: C₁₂H₇NO₃
• 分子量: 213.192
• InChiKey: AMKYSWHDHALJOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-139 °C
• 沸点：
  379.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.399±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

应用广泛，1-硝基二苯并呋喃是一种有机合成中间体及医药中间体，常用于实验室研发和化工生产过程。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-硝基二苯并呋喃 在 钯 Crude product 、 silica gel 、 DCM Hexanes 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以Target compound (5.1 g, 82% yield) was isolated as off white solid的产率得到六水合三(2,2-联吡啶)氯化钌
  参考文献：
  名称：

  Phosphorescent emitters

  摘要：

  提供了包括带有二苯并融合的5元环取代基的配合物。特别地，该化合物可以是包括咪唑配合到二苯基取代配体的铱配合物。配体的二苯并融合的5元环部分可能会扭曲或最小限度地与其余的配体结构平面不一致。该化合物可以用于有机发光器件，特别是作为蓝色器件中的发射掺杂剂。包含该化合物的器件可以表现出优异的颜色并提高稳定性。

  公开号：

  US09156870B2
• 作为产物：
  描述：

  4-acetamidodibenzofuran 在 盐酸 、 乙醇 、 硫酸 、 硝酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 生成 1-硝基二苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  Dibenzofuran. XXII. 1-Nitrodibenzofuran¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01239a026

文献信息

• LIGHT-ENABLED DRUG DELIVERY
  申请人：Virginia Commonwealth University

  公开号：US20140236071A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  Conjugates are provided which comprise a membrane permeable drug linked to a moiety that is not membrane permeable. Attachment of the moiety that is not membrane permeable prevents the drug from crossing cell membranes and entering cells. However, exposure to light either i) breaks the linkage, releasing the drug and allowing it to enter cells; or ii) converts the non-membrane permeable moiety to a membrane permeable form, allowing the entire conjugate to enter the cell, where the drug is released from the conjugate by cleavage. The membrane permeable drugs are thus delivered to cells at locations of interest, e.g. cancer cells in a tumor, in a temporally and spatially controlled manner.

  提供了一种缀合物，该缀合物包括与一个不可透过细胞膜的基团相连的可透过细胞膜的药物。不可透过细胞膜的基团的附着阻止了药物穿过细胞膜并进入细胞。然而，光照要么i）断裂这种连接，释放药物并允许其进入细胞；要么ii）将不可透过细胞膜的基团转化为可透过细胞膜的形式，允许整个缀合物进入细胞，在细胞中药物通过裂解从缀合物中释放。因此，可透过细胞膜的药物以时间和空间可控的方式被递送到感兴趣的位置，例如肿瘤中的癌细胞。
• [EN] DRUG CONJUGATES WITH PHOTOCLEAVABLE SOLUBILITY MODULATORS<br/>[FR] CONJUGUÉS DE MÉDICAMENT DOTÉS DE MODULATEURS DE SOLUBILITÉ PHOTOCLIVABLES
  申请人：FRIEDMAN SIMON H

  公开号：WO2018200462A1

  公开（公告）日：2018-11-01

  The present invention is directed to a composition suitable for forming an implanted light activated drug depot, methods of making the composition, and methods and systems for using the composition. The composition comprises a plurality of drug conjugates, which comprise a drug molecule and a small solubility modulating portion. The drug conjugates are insoluble upon implantation as a drug depot into a subject, and the drug is preferably soluble once cleaved from the depot. One aspect of the invention is directed to a drug conjugate having a modulating portion that modifies the solubility of the drug conjugate by employing a hydrophobic non-polar moiety. Another aspect of the invention is directed to a drug conjugate having a modulating portion that modifies the solubility of the drug by employing a charged moiety that shifts the isoelectric point of the drug conjugate to a physiological pH.

  该发明涉及一种适用于形成植入式光活化药物库的组合物，制备该组合物的方法，以及使用该组合物的方法和系统。该组合物包括多种药物共轭物，其中包括药物分子和小溶解度调节部分。这些药物共轭物在植入到受试者体内作为药物库时是不溶的，而一旦从库中解离出来，药物则最好是可溶的。该发明的一个方面涉及具有通过使用疏水非极性基团改变药物共轭物溶解度的调节部分的药物共轭物。该发明的另一个方面涉及具有通过使用带电基团改变药物溶解度的调节部分的药物共轭物，该基团将药物共轭物的等电点转移到生理pH值。
• Regioselective Preparation of 2- and 3-Nitrodibenzofurans by the Direct Nitration of Dibenzofuran
  作者：Takashi Keumi、Hideyo Yamada、Hisakazu Takahashi、Hidehiko Kitajima

  DOI：10.1246/bcsj.55.629

  日期：1982.2

  Nitration of dibenzofuran with nitric acid in trifluoroacetic acid gave 3-nitrodibenzofuran selectively under very mild conditions. In contrary, the Friedel-Crafts type nitration using alkyl nitrates and aluminium chloride in nitromethane gave 2-nitrodibenzofuran as the main product.

  在三氟乙酸中用硝酸硝化二苯并呋喃，在非常温和的条件下选择性地得到 3-硝基二苯并呋喃。相反，在硝基甲烷中使用硝酸烷基酯和氯化铝的 Friedel-Crafts 型硝化得到 2-硝基二苯并呋喃作为主要产物。
• PHOSPHORESCENT EMITTERS
  申请人：XIA Chuanjun

  公开号：US20110204333A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  Compounds including a ligand with a dibenzo-fused 5-membered ring substituent are provided. In particular, the compounds may be iridium complexes including imidazole coordinated to the dibenzo-substituted ligand. The dibenzo-fused 5-membered ring moiety of the ligand may be twisted or minimally twisted out of plane with respect to the rest of the ligand structure. The compound may be used in organic light emitting devices, particularly as emitting dopants in blue devices. Devices comprising the compounds may demonstrate improved stability while maintaining excellent color.

  提供了包括带有二苯并嵌合的5元环取代基的配体的化合物。具体来说，这些化合物可能是铱配合物，包括咪唑配位到二苯取代的配体上。配体的二苯嵌合的5元环部分可能与配体结构的其余部分扭曲或最小程度扭曲。该化合物可用于有机发光器件，特别是作为蓝光器件中的发射掺杂剂。包含这些化合物的器件可能表现出改善的稳定性，同时保持优秀的颜色。
• A Remarkable Difference of the Positional Selectivity in Electrophilic Aromatic Substitution of Dibenzofuran between the Classical σ-Complex and Charge-Transfer Mechanisms
  作者：Takashi Keumi、Kozo Hamanaka、Haruo Hasegawa、Naoki Minamide、Yoshinori Inoue、Hidehiko Kitajima

  DOI：10.1246/cl.1988.1285

  日期：1988.8.5

  Electrophilic nitration of dibenzofuran with nitric acid by a charge-transfer mechanism occurs exclusively at the 3-position and on the other hand, substitution at the 2-position predominates in the acylation, in which a classical σ-complex mechanism is important.

  二苯并呋喃与硝酸通过电荷转移机制的亲电硝化仅发生在 3-位，另一方面，2-位的取代在酰化中占主导地位，其中经典的 σ-络合物机制很重要。