1-羟基-1-甲基-3,4-二氢萘-2-酮 | 66405-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 1-羟基-1-甲基-3,4-二氢萘-2-酮
• 英文名称: 1-hydroxy-1-methyl-3,4-dihydronaphthalen-2(1H)-one
• 英文别名: α-hydroxy-α-methyl-β-tetralone；3,4-Dihydro-1-hydroxy-1-methylnaphthalin-2(1H)-on；3,4-dihydro-1-hydroxy-1-methylnaphthalen-2(1H)-one；1-hydroxy-1-methyl-3,4-dihydronaphthalen-2-one
• CAS: 66405-14-9
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: SIJKVFQSHGYGII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-苯丙醛 在 3-乙基-5-(2-羟乙基)-4-甲基噻唑溴化物 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以47%的产率得到1-羟基-1-甲基-3,4-二氢萘-2-酮
  参考文献：
  名称：

  分子内交叉醛-酮苯偶姻反应中的噻唑-2-亚基催化

  摘要：

  描述了由亲核卡宾催化的分子内交叉醛-酮安息香型反应，该反应很容易从作为预催化剂的市售噻唑鎓盐中产生。以中等至良好的产率获得五元和六元环酰基。取决于醛-酮底物的结构，所得到的丙烯酰基的醇和酮官能团的互换是可能的。由于竞争性分子间反应，简单的醛-酮不是好的底物。以联苯-2,2'-二甲醛为原料，通过温和的空气氧化将中间体丙烯酰转化为 9,10-菲醌。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831306

文献信息

• α-Hydroxylation of ketones: Osmium tetroxide/N-methylmorpholine-N-oxide oxidation of silyl enol ethers
  作者：J.P. McCormick、Witold Tomasik、Mark W. Johnson

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92501-8

  日期：1981.1

  Osmium tetroxide/N-methylmorpholine-N-oxide oxidation of silyl enol ethers, derived from ketones with either kinetic or thermodynamic regiochemical control, produces α-ketols in good to excellent yields.

  甲硅烷基烯醇醚的四氧化s / N-甲基吗啉-N-氧化物氧化反应是通过动力学或热力学区域化学控制的方式从酮中衍生出来的，可产生高至优异收率的α-酮醇。
• Direct α-Hydroxylation of Ketones Catalyzed by Organic–Inorganic Hybrid Polymer
  作者：Takayoshi Arai、Toru Sato、Hiroshi Noguchi、Hirofumi Kanoh、Katsumi Kaneko、Akira Yanagisawa

  DOI：10.1246/cl.2006.1094

  日期：2006.10

  Direct α-hydroxylation of ketones using molecular oxygen was accomplished by organic–inorganic hybrid polymers. A newly prepared Cu-piperazine hybrid polymer was tolerant to the basic conditions, and with employment of lithium hydroxide smoothly catalyzed the α-hydroxylation of ketones. In the present catalytic process not only tetralone derivatives, but also acyclic ketones were converted to the α-hydroxy ketones in good yield.

  使用分子氧直接对酮进行α-羟基化的反应是通过有机-无机杂化聚合物完成的。新制备的铜-哌嗪杂化聚合物在碱性条件下具有良好的耐受性，并在氢氧化锂的辅助下，顺利催化了酮的α-羟基化。在目前的催化过程中，不仅四氢化萘酮衍生物，而且非环状酮也能以良好的产率转化为α-羟基酮。
• A Dinuclear Palladium Catalyst for α-Hydroxylation of Carbonyls with O₂
  作者：Gary Jing Chuang、Weike Wang、Eunsung Lee、Tobias Ritter

  DOI：10.1021/ja108396k

  日期：2011.2.16

  A chemo- and regioselective α-hydroxylation reaction of carbonyl compounds with molecular oxygen as oxidant is reported. The hydroxylation reaction is catalyzed by a dinuclear Pd(II) complex, which functions as an oxygen transfer catalyst, reminiscent of an oxygenase. The development of this oxidation reaction was inspired by discovery and mechanism evaluation of previously unknown Pd(III)-Pd(III)

  报道了羰基化合物与分子氧作为氧化剂的化学和区域选择性α-羟基化反应。羟基化反应由双核 Pd(II) 络合物催化，该络合物起到氧转移催化剂的作用，让人想起加氧酶。这种氧化反应的发展受到先前未知的 Pd(III)-Pd(III) 配合物的发现和机理评估的启发。
• Iron(<scp>iii</scp>) chloride hexahydrate-promoted selective hydroxylation and chlorination of benzyl ketone derivatives for the construction of hetero-quaternary scaffolds
  作者：Tao Chen、Rui Peng、Wenxin Hu、Fu-Min Zhang

  DOI：10.1039/c6ob01733a

  日期：——

  A novel and tunable α-hydroxylation/α-chlorination of benzyl ketone derivatives has been developed for the construction of hetero-quaternary carbon centers by iron(III) chloride hexahydrate mediated selective transformations through the application of different oxidants, especially the crystal water in the catalyst as an OH source is firstly reported in this hydroxylation.

  已经开发了一种新颖且可调谐的苄基酮衍生物的α-羟基化/α-氯化方法，用于通过六水合氯化铁（III）介导的选择性转化，通过应用不同的氧化剂，尤其是在水中的结晶水，来构建杂四级碳中心。在该羟基化中首先报道了作为OH源的催化剂。
• DECALINE-DERIVED COMPOUNDS AS PHARMACEUTICALLY ACTIVE AGENTS
  申请人：Odermatt Alex

  公开号：US20090062401A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  The present invention relates to compounds having a decaline scaffold, pharmaceutically acceptable salts of these compounds and pharmaceutical compositions containing at least one of these compounds together with pharmaceutically acceptable carrier, excipient and/or diluents. Said decaline-derived compounds can be used for prophylaxsis and/or treatment of diabetes mellitus type I, diabetes mellitus type II, tuberculosis and other infectious diseases, proliferative diseases, cancer, neurodegenerative diseases, obesity, cognitive dysfunctions and metabolic syndromes.

  本发明涉及具有十二环骨架的化合物，这些化合物的药学上可接受的盐以及含有这些化合物之一的药物组合物，该组合物还包含药学上可接受的载体、赋形剂和/或稀释剂。所述的十二环衍生化合物可用于预防和/或治疗糖尿病I型、糖尿病II型、结核病和其他传染病、增殖性疾病、癌症、神经退行性疾病、肥胖症、认知功能障碍和代谢综合征。