1-羟基-2-甲氧基-3-甲基蒽醌 | 74272-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 1-羟基-2-甲氧基-3-甲基蒽醌
• 英文名称: 1-hydroxy-2-methoxy-3-methyl-anthraquinone
• 英文别名: 1-hydroxy-2-methoxy-3-methylanthracene-9,10-dione
• CAS: 74272-73-4
• 化学式: C₁₆H₁₂O₄
• 分子量: 268.269
• InChiKey: ZBKOHWLGXDAPHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-155 °C
• 沸点：
  494.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.356±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯邻二酚 在 三氯化铝 、 sodium chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-羟基-2-甲氧基-3-甲基蒽醌
  参考文献：
  名称：

  取代蒽醌的合成及其对人丝状寄生虫马来亚布鲁吉亚（Brugia malayi）的活性。

  摘要：

  淋巴丝虫病（elephantiasis）是由寄生线虫Wuchereria bancrofti和Brugia malayi引起的全球性公共卫生问题。我们以前曾报道过黄花菜根中的蒽醌具有对病原性曼氏血吸虫的有效活性。在这里，我们报告新型蒽醌AS的合成及其抗丝活性。通过邻苯二甲酸酐和取代苯之间的一步式Friedel-Crafts酰化反应合成蒽醌AS。测试了这些合成蒽醌的抗丝虫特性，以防微丝虫以及马来芽孢杆菌的成年雄性和雌性蠕虫。活性最强的蒽醌为K，在浓度为5 ppm的微丝aria虫和成年雄性和雌性蠕虫中，分别在1、5和3天内显示100％的死亡率。阿苯达唑 当前用于治疗寄生虫感染的口服药物被用作阳性对照。蒽醌的甲基化产物不影响微丝aria。经治疗的成年女性寄生虫的组织学检查显示，大多数蒽醌对子宫内胚胎造成了明显影响。

  DOI：

  10.1021/jm0492655

文献信息

• Novel anthraquinones and process for the preparation and method of use thereof
  申请人：Nair G. Muraleedharan

  公开号：US20050267307A1

  公开（公告）日：2005-12-01

  A process for the preparation of hydroxyl substituted anthraquinones is described. The process couples a phthalic anhydride (substituted or unsubstituted) to benzene ring moiety substituted with at least two hydroxyl groups. Remaining hydroxy groups were converted to methoxy groups in some anthraquinones. The compounds are particularly useful for the treatment of parasitic diseases. Also, a method of treating or preventing malaria, filariasis schistosomiasis and other parasitic diseases using anthraquinones.

  描述了一种制备羟基取代蒽醌的方法。该方法将邻苯二甲酸酐（取代或未取代）与至少有两个羟基取代的苯环部分偶联。在一些蒽醌中，剩余的羟基被转化为甲氧基基团。这些化合物特别适用于治疗寄生虫病。此外，还提供了一种使用蒽醌治疗或预防疟疾、丝虫病和血吸虫病等寄生虫病的方法。
• Regiospecific syntheses of quinones using vinylketene acetals derived from unsaturated esters
  作者：Jacques Savard、Paul Brassard

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)86747-2

  日期：——

  A general method of annellating quinones in high yield has been devised using mixed vinylketene acetals obtained directly from the enolate ions of unsaturated esters.

  已经设计了使用直接从不饱和酯的烯醇盐离子获得的混合乙烯基乙烯酮缩醛来高产率环化醌的一般方法。
• Practical Synthesis of<i>p-</i>and<i>o-</i>Amino- and Methoxyphenolic Anthraquinones
  作者：K. C. Nicolaou、Min Lu、Pengxi Chen、Akshay A. Shah

  DOI：10.1002/anie.201507007

  日期：2015.10.19

  New versatile and selective methods for the syntheses of substituted amino‐ and methoxyphenolic anthraquinones (I–IV) based on fusion of cyanophthalides (V) and semiquinone aminals (VI, VII) under basic conditions are described.

  描述了一种在碱性条件下基于氰基酞酸酯（V）和半醌缩醛（VI，VII）的合成取代氨基和甲氧基苯酚蒽醌（I–IV）的新的通用和选择性方法。
• NOVEL ANTHRAQUINONES AND PROCESS FOR THE PREPARATION AND METHOD OF USE THEREOF
  申请人：Michigan State University

  公开号：EP1745000A2

  公开（公告）日：2007-01-24
• US7658937B2
  申请人：——

  公开号：US7658937B2

  公开（公告）日：2010-02-09