Methyl 4-[[4-(4-fluorophenyl)sulfonylpiperazin-1-yl]methyl]benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 4-[[4-(4-fluorophenyl)sulfonylpiperazin-1-yl]methyl]benzoate
• 化学式: C₁₉H₂₁FN₂O₄S
• 分子量: 392.4
• InChiKey: FADRUVAONLWWPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4-[[4-(4-fluorophenyl)sulfonylpiperazin-1-yl]methyl]benzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以100 %的产率得到4-[[4-(4-Fluorophenyl)sulfonylpiperazin-1-yl]methyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型苯甲酰胺HDAC抑制剂的设计、合成及抗肿瘤活性评价

  摘要：

  近年来，组蛋白脱乙酰酶（HDAC）已成为癌症治疗最热门、最有效的靶点之一。在这项工作中，我们设计并合成了一系列新型邻氨基苯甲酰胺基HDAC抑制剂，并评估了它们的体外抗肿瘤特性。获得的所有23种化合物均显示出针对A549细胞增殖的微摩尔IC 50值，最有效的化合物是8  u (IC 50  = 0.165 μM)。在体外，8  u对另外三种癌细胞系显示出有效的抗增殖活性，优于已批准的药物 Chidamide。酶抑制和蛋白质印迹测定证实8  u是 HDAC1-3 亚型的选择性抑制剂。8  u能够诱导A549细胞凋亡并将肿瘤细胞阻滞在G2/M期。此外，8  u显着减轻了 A549 细胞的迁移。所有这些结果表明8  u值得进一步的生物学研究。

  DOI：

  10.1007/s00044-024-03210-6
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-(甲氧基羰基)苄基)哌嗪-1-羧酸叔丁酯 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 Methyl 4-[[4-(4-fluorophenyl)sulfonylpiperazin-1-yl]methyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  新型苯甲酰胺HDAC抑制剂的设计、合成及抗肿瘤活性评价

  摘要：

  近年来，组蛋白脱乙酰酶（HDAC）已成为癌症治疗最热门、最有效的靶点之一。在这项工作中，我们设计并合成了一系列新型邻氨基苯甲酰胺基HDAC抑制剂，并评估了它们的体外抗肿瘤特性。获得的所有23种化合物均显示出针对A549细胞增殖的微摩尔IC 50值，最有效的化合物是8  u (IC 50  = 0.165 μM)。在体外，8  u对另外三种癌细胞系显示出有效的抗增殖活性，优于已批准的药物 Chidamide。酶抑制和蛋白质印迹测定证实8  u是 HDAC1-3 亚型的选择性抑制剂。8  u能够诱导A549细胞凋亡并将肿瘤细胞阻滞在G2/M期。此外，8  u显着减轻了 A549 细胞的迁移。所有这些结果表明8  u值得进一步的生物学研究。

  DOI：

  10.1007/s00044-024-03210-6

文献信息

• Design, synthesis and antitumor activity evaluation of novel benzamide HDAC inhibitors
  作者：Ci Cai、Yepeng Luan

  DOI：10.1007/s00044-024-03210-6

  日期：——

  treatment of cancer. In this work, we designed and synthesized a series of novel o-aminobenzamide based HDAC inhibitors and evaluated their antitumor properties in vitro. All 23 compounds obtained showed micromolar IC50 values against A549 cells proliferation, and the most effective compound was 8 u (IC50 = 0.165 μM). In vitro, 8 u showed potent antiproliferative activity against another three cancer cell

  近年来，组蛋白脱乙酰酶（HDAC）已成为癌症治疗最热门、最有效的靶点之一。在这项工作中，我们设计并合成了一系列新型邻氨基苯甲酰胺基HDAC抑制剂，并评估了它们的体外抗肿瘤特性。获得的所有23种化合物均显示出针对A549细胞增殖的微摩尔IC 50值，最有效的化合物是8  u (IC 50  = 0.165 μM)。在体外，8  u对另外三种癌细胞系显示出有效的抗增殖活性，优于已批准的药物 Chidamide。酶抑制和蛋白质印迹测定证实8  u是 HDAC1-3 亚型的选择性抑制剂。8  u能够诱导A549细胞凋亡并将肿瘤细胞阻滞在G2/M期。此外，8  u显着减轻了 A549 细胞的迁移。所有这些结果表明8  u值得进一步的生物学研究。