1-羟基-3-苯基-2-氧杂二环[4.3.0]壬烷 | 99323-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 1-羟基-3-苯基-2-氧杂二环[4.3.0]壬烷
• 英文名称: 1-hydroxy-3-phenyl-2-oxabicyclo[4.3.0]nonane
• 英文别名: 7a-Hydroxy-2-phenyl-perhydro-benzofuran；7a-Hydroxy-2-phenyl-perhydro-benzo[b]furan；2-phenyl-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2H-1-benzofuran-7a-ol
• CAS: 99323-05-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: IUXQDFOROOLYSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-羟基-3-苯基-2-氧杂二环[4.3.0]壬烷 在 碘 、 mercury(II) oxide 作用下， 生成 7-iodo-9-phenyloxonan-2-one
  参考文献：
  名称：

  中型内酯的新通用合成方法：（+-）-佛手苷I [[（+-）-decan-9-olide]的合成的新方法

  摘要：

  我们描述了一种在温和条件下合成中型内酯的新通用方法，该方法涉及β裂解催化缩聚内酯衍生的烷氧基自由基的关键步骤，并将其应用于天然存在的10元内酯，紫杉醇I [（+ -）-decan-9-olide]。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89231-x
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 环己酮 在 cobalt(II) acetate 、 manganese(II) acetate 溶剂黄146 作用下， 80.0 ℃ 、101.0 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以70%的产率得到1-羟基-3-苯基-2-氧杂二环[4.3.0]壬烷
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF ORGANIC COMPOUNDS WITH MANGANESE CATALYSTS OR THE LIKE

  摘要：

  公开号：

  EP1178031B1

文献信息

• New general synthesis of medium ring-lactones a regioselective β-scission of alkoxyl radicals generated from catacondensed lactols
  作者：Hiroshi Suginome、Shinji Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81628-8

  日期：1987.1

  describe a new general method for the synthesis of medium-sized lactones based on ring-enlargement via a regioselective β-scission of alkoxyl radicals generated by photolysis from the hypoiodites of several catacondensed lactols. The syntheses of 9-membered lactones from 65 fused lactols, 10-membered lactones including a naturally occurring lactone, phoracantholide I, from 66 or 75 fused lactols, and

  我们描述了一种新的合成中型内酯的新通用方法，该方法是通过环加成反应，从几个催化缩合的内酯的次碘酸盐进行光解而生成的烷氧基自由基区域选择性β-断环。由65个稠合的内醇合成9元内酯，包括天然内酯的10元内酯，由66个或75个稠合的内醇合成的酞酸酯I和由76个或85个稠合的内醇合成的11元内酯。本方法。这种新方法可能具有应用于较小或较大内酯合成的潜力。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF ORGANIC COMPOUNDS WITH MANGANESE CATALYSTS OR THE LIKE
  申请人：Daicel Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1178031B1

  公开（公告）日：2012-02-01
• New general synthesis of medium-sized lactones: A new entry tothe synthesis of (+−)-phoracantholide I [(+−)-decan-9-olide]
  作者：Hiroshi Suginome、Shinji Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89231-x

  日期：1985.1

  We describe a new general method for the synthesis ofmedium-sized lactones under mild conditions involving β-scissionof alkoxy radicals derived from catacondensed lactols as a key stepand its application to an efficient new synthesis of a naturallyoccurring 10-membered lactone, phoracantholide I[(+−)-decan-9-olide].

  我们描述了一种在温和条件下合成中型内酯的新通用方法，该方法涉及β裂解催化缩聚内酯衍生的烷氧基自由基的关键步骤，并将其应用于天然存在的10元内酯，紫杉醇I [（+ -）-decan-9-olide]。