1-苄基-1H-茚 | 16275-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 中文名称: 1-苄基-1H-茚
• 英文名称: 1-benzyl-1H-indene
• 英文别名: 1-benzylindene
• CAS: 16275-01-7
• 化学式: C₁₆H₁₄
• 分子量: 206.287
• InChiKey: NBHBNYRLTADHQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63 °C
• 沸点：
  175-177 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1892

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-1H-茚 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 1-Benzyl-indan
  参考文献：
  名称：

  The photochemistry of 2-vinylstilbenes. 2. Photoreactions of 2-vinyl- and 2-propenylstilbene and of o-substitution products

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00480a028
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 茚 在 正丁基锂 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以38%的产率得到1-苄基-1H-茚
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三取代茚满的高非对映选择性钯催化芳基硼酸和氮氧化物的氧化羰基化

  摘要：

  通过使用各种TEMPO衍生物作为外部氧化剂和Pd（OAc）2作为易制得的3，取代的茚满A与市售的芳基硼酸的反应，在生物学上有趣的1,2,3-三取代的茚满B的合成中获得出色的立体选择性。催化剂。的抗，抗异构体形成和温和的条件下发生立体特异性反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201002214

文献信息

• ω-Phenylalkyl-substituted zirconocene dichloride complexes as catalyst precursors for homogeneous ethylene polymerization
  作者：Erik H Licht、Helmut G Alt、M.Manzurul Karim

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00009-7

  日期：2000.4

  The reaction of ω-phenyl-1-bromoalkanes with cyclopentadienyl sodium, indenyl lithium or fluorenyl lithium forms ω-phenylalkyl-substituted ligand precursors in high yields. The corresponding anions react with zirconium tetrachloride to give ω-phenylalkyl-substituted zirconocene dichloride complexes. After activation with methylaluminoxane, these complexes are highly active catalysts for homogeneous

  ω-苯基-1-溴代烷烃与环戊二烯基钠，茚基锂或芴基锂的反应以高收率形成了ω-苯基烷基取代的配体前体。相应的阴离子与四氯化锆反应，得到ω-苯基烷基取代的二茂锆二氯化物络合物。用甲基铝氧烷活化后，这些络合物是用于均相乙烯聚合的高活性催化剂。ω-苯基取代基的性质在很大程度上决定了催化剂的聚合活性。比较了28种新配合物的聚合结果。
• 1,2,3-Trisubstituted Indanes by Highly Diastereoselective Palladium-Catalyzed Oxyarylation of Indenes with Arylboronic Acids and Nitroxides
  作者：Sylvia Kirchberg、Roland Fröhlich、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.201002214

  日期：2010.9.10

  Excellent stereoselectivity is obtained in the synthesis of biologically interesting 1,2,3‐trisubstituted indanes B by the reaction of readily prepared 3‐substituted indenes A with commercially available arylboronic acids by using various TEMPO derivatives as external oxidants and Pd(OAc)2 as a catalyst. The anti,anti isomers are formed and reactions occur stereospecifically under mild conditions.

  通过使用各种TEMPO衍生物作为外部氧化剂和Pd（OAc）2作为易制得的3，取代的茚满A与市售的芳基硼酸的反应，在生物学上有趣的1,2,3-三取代的茚满B的合成中获得出色的立体选择性。催化剂。的抗，抗异构体形成和温和的条件下发生立体特异性反应。
• Gold for the Generation and Control of Fluxional Barbaralyl Cations
  作者：Paul R. McGonigal、Claudia de León、Yahui Wang、Anna Homs、César R. Solorio-Alvarado、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/anie.201207682

  日期：2012.12.21

  comparison with the shape‐shifting barbaralyl cation, which exists as a mixture of 181 400 degenerate forms. Gold‐catalyzed cycloisomerizations of 7‐alkynyl cyclohepta‐1,3,5‐trienes were found to proceed via fluxional barbaralyl intermediates (see scheme). The evolution of the intermediates into 1‐ or 2‐substituted indenes could be controlled by the choice of gold complex.

  与具有两种身份的青蛙王子相比，异形的野蛮人阳离子以181400个简并形式的混合物形式存在，因此显得苍白。发现金催化的7-炔基环庚-1,3,5-三烯的环异构化是通过助熔的barbaralyl中间体进行的（参见方案）。可以通过选择金络合物来控制中间体向1或2取代的茚基的演化。
• Syntheses, structures and catalytic activity for Friedel-Crafts reactions of substituted indenyl rhenium carbonyl complexes
  作者：Zhihong Ma、Xinli Zhang、Hong Wang、Zhangang Han、Xuezhong Zheng、Jin Lin

  DOI：10.1080/00958972.2016.1276573

  日期：2017.2.16

  Re2(CO)10 in decalin. The molecular structures of 9, 10, 12, and 13 were determined by X-ray diffraction analysis. These four crystals have similar molecular structures of the mononuclear carbonyl complex. In each of these molecules, Re is η5-coordinated to the five-membered ring of the indenyl group. Complexes 8–14 have catalytic activity for Friedel-Crafts reactions of aromatic compounds with a variety

  摘要 配合物 [(η5-C9H6R)Re(CO)3] [R = nBu (8), tBu (9), CH(CH2)4 (10), Ph (11), Bz (12), 4-甲氧基苯基(13), 4-氯苯基 (14)] 通过回流取代茚基配体 [C9H7R] [R = nBu (1), tBu (2), CH(CH2)4 (3), Ph (4), Bz ( 5)、4-甲氧基苯基 (6)、4-氯苯基 (7)] 和 Re2(CO)10 在萘烷中。通过X射线衍射分析确定了9、10、12和13的分子结构。这四种晶体具有相似的单核羰基配合物的分子结构。在这些分子中的每一个中，Re 与茚基的五元环 η5 配位。配合物 8-14 对芳香族化合物与各种烷基化和酰化试剂的 Friedel-Crafts 反应具有催化活性。与传统催化剂相比，
• Zirconium bis-indenyl compounds. Synthesis and X-ray crystallography study of 1- and 2-substituted bis(R-indenyl)zirconium dichloride metallocenes
  作者：Neil E. Grimmer、Neil J. Coville、Charles B. de Koning、Jeremy M. Smith、Leanne M. Cook

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00570-2

  日期：2000.12

  series of 1- and 2-substituted indenyl ligands were prepared and used in the synthesis of [1-R-Ind]2ZrCl2 [R=Me (2b), Et (4b), iPr (5b), tBu (6b), SiMe3 (8b), Ph (10b), Bz (12b), 1-Naph (14b)] and [2-R-Ind]2ZrCl2 [R=Me (1b), Et (3b), SiMe3 (7b), Ph (9b), Bz (11b), 1-Naph (13b)] metallocenes. An X-ray crystallographic study of 4b and 10b showed the complexes to be the racemic diastereomers (4b, both

  制备了一系列的1和2取代的茚基配体，并用于合成[1-R-Ind] 2 ZrCl 2 [R = Me（2b），Et（4b），i Pr（5b），t Bu （6b），SiMe 3（8b），Ph（10b），Bz（12b），1-Naph（14b）]和[2-R-Ind] 2 ZrCl 2 [R = Me（1b），Et（3b） ，SiMe 3（7b），Ph（9b），Bz（11b），1-Naph（13b））]金属茂。X射线晶体学研究4b和10b显示该配合物为外消旋非对映异构体（4b为R，R和S，S-对映体，而10b为S，S-对映体）。X射线数据和NMR光谱数据表明，取代基的大小影响金属茂的两个茚基配体的取向。在图4b非对映体都被发现结晶与其乙基顺式相对于（双-中央）到彼此而较大的苯基基团中10b导致茚基配体的反（双侧）取向。