1-苄基-2,3-哌啶二酮 | 111492-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-苄基-2,3-哌啶二酮
• 英文名称: 1-benzyl-2,3-piperidindione
• 英文别名: 1-(phenylmethyl)-2,3-piperidinedione；1-benzylpiperidine-2,3-dione
• CAS: 111492-69-4
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: YXCASZOHZLUBIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-2,3-哌啶二酮 在 甲酸 作用下， 反应 1.5h， 生成 2-benzyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-one
  参考文献：
  名称：

  Herdeis, Claus; Bissinger, Gerhard, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1987, vol. 42, # 6, p. 785 - 790

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基哌啶 在 碘苯二乙酸 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以66%的产率得到1-苄基-2,3-哌啶二酮
  参考文献：
  名称：

  PIDA/I₂-Mediated α- and β-C(sp³)–H Bond Dual Functionalization of Tertiary Amines

  摘要：

  The alpha,beta-C(sp(3))-H bond dual functionalization of tertiary amines is still a challenging task for both organic and medicinal chemists. Herein a direct, mild, metal-free, and site-specific method mediated by PIDA/I-2 was developed for alpha,beta-C(sp(3))-H bond dual functionalization of tertiary amines, and this method can provide facile access to alpha-keto lactams or rarely studied alpha,alpha-diiodo lactams. Moreover, this method was used for the effective syntheses of three natural products [obscurumine C (13), obscurumine O (17), and strychnocarpine (18)] and direct preparation of mimics of the in vivo metabolites of two FDA-approved drugs (imatinib and donepezil) in 36-60% overall yield. The method represents a promising protocol for the late-stage alpha,beta-C(sp(3))-H bond oxidative dual functionalization of tertiary amine-containing drugs and complex natural products.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01424

文献信息

• [EN] FUNGICIDAL HETEROCYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES FONGICIDES
  申请人：DU PONT

  公开号：WO2013191866A1

  公开（公告）日：2013-12-27

  Disclosed are compounds of Formula 1, including all geometric and stereoisomers, tautomers, N-oxides, and salts thereof, wherein E, X, Y, G, Z and Q are as defined in the disclosure. Also disclosed are compositions containing the compounds of Formula 1 and methods for controlling plant disease caused by a fungal pathogen comprising applying an effective amount of a compound or a composition of the invention.

  本发明公开了式1的化合物，包括所有的几何异构体、立体异构体、互变异构体、N-氧化物和其盐，其中E、X、Y、G、Z和Q如所述中所定义。本发明还公开了含有式1化合物的组合物以及控制由真菌病原体引起的植物病害的方法，包括施用本发明的化合物或组合物的有效量。
• FUNGICIDAL HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：E. I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：US20150336985A1

  公开（公告）日：2015-11-26

  Disclosed are compounds of Formula 1, including all geometric and stereoisomers, tautomers, N-oxides, and salts thereof, wherein E, X, Y, G, Z and Q are as defined in the disclosure. Also disclosed are compositions containing the compounds of Formula 1 and methods for controlling plant disease caused by a fungal pathogen comprising applying an effective amount of a compound or a composition of the invention.

  本发明涉及一种公式1的化合物，包括所有几何和立体异构体、互变异构体、N-氧化物和其盐，其中E、X、Y、G、Z和Q如本文所定义。本发明还涉及含有公式1化合物的组合物以及用该发明的化合物或组合物施用的方法，以控制由真菌病原体引起的植物病害。
• 4-Phenyl-tetrahydro-furano-pyridine, Verfahren zu ihrer Herstellung und pharmazeutische Zusammensetzungen
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM KG

  公开号：EP0123998A2

  公开（公告）日：1984-11-07

  Die Erfindung betrifft neue 4-Phenyl-tetrahydro-furano-pyridine der allgemeinen Formeln worin Rl Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, eine Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen, eine Hydroxyalkylgruppe mit 1-2 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxyalkylgruppe, wobei jeder Alkylrest 1-2 Kohlenstoffatome enthalten kann, die Pyrrolidinomethylgruppe oder eine Dialkylaminomethylgruppe, wobei jeder Alkylrest 1-2 Kohlenstoffatome enthalten kann; R2 Wasserstoff, Hydroxy, Methoxy oder Ethoxy; R3 und R4, die gleich oder verschieden sein können, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Hydroxy, Methoxy, Acetoxy, Benzyloxy oder R3 und R4 bilden zusammen mit dem Phenylring eine 3,4-Benzodioxanylgruppe; R5 Wasserstoff, einen Alkylrest mit 1-4 Kohlenstoffatomen, den Benzyl- oder o-Chlorbenzylrest bedeuten mit der Maßgabe, daß in Formel II R2 Wasserstoff und R1 nicht Hydroxyalkyl bedeutet, ihre physiologisch verträglichen Säureadditionssalze sowie Verfahren zur Herstellung der neuen Verbindungen und ihre Verwendung in Arzneimitteln. Die neuen Verbindungen sollen als Antidepressiva mit insbesondere thymoleptischen und zentralanregenden Eigenschaften eingesetzt werden.

  本发明涉及通式如下的新型 4-苯基-四氢-呋喃并吡啶 其中 Rl 是氢、氟、氯、溴、具有 1-4 个碳原子的烷基、具有 1-2 个碳原子的羟烷基、烷氧基烷基（每个烷基可含有 1-2 个碳原子）、吡咯烷基甲基或二烷基氨基甲基（每个烷基可含有 1-2 个碳原子）；R2 是氢、羟基、甲氧基或乙氧基；R3 和 R4（可以相同或不同）是氟、氯、溴、甲基、乙基、羟基、甲氧基、乙氧基、苄氧基，或 R3 和 R4 与苯环一起形成 3,4-苯并二恶烷酰基；R5 是氢、具有 1-4 个碳原子的烷基、苄基或邻氯苄基，但在式Ⅱ中 R2 是氢，R1 不是羟烷基，它们的生理上可耐受的酸加成盐，以及新化合物的制备工艺和它们在药物中的用途。 新化合物可用作抗抑郁剂，尤其具有胸腺肽和中枢兴奋特性。
• Jungf, Alexander; Koch, Oliver; Ries, Monika, Synlett, 2000, # 1, p. 92 - 94
  作者：Jungf, Alexander、Koch, Oliver、Ries, Monika、Schaumann, Ernst

  DOI：——

  日期：——
• HERDEIS, CLAUS;BISSINGER, GERHARD, Z. NATURFORSCH., 42,(1987) N 6, 785-790
  作者：HERDEIS, CLAUS、BISSINGER, GERHARD

  DOI：——

  日期：——