1-苄基-3-(4-氰基苯基)硫脲 | 1448-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苄基-3-(4-氰基苯基)硫脲
• 英文名称: N-(4-cyanophenylcarbamothioyl)benzamide
• 英文别名: 1-Benzoyl-3-<4-cyan-phenyl>-thioharnstoff；1-Benzoyl-3-(4-cyan-phenyl)-thioharnstoff；1-Benzoyl-3-(4-cyanophenyl)thiourea；N-[(4-cyanophenyl)carbamothioyl]benzamide
• CAS: 1448-64-2
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃OS
• 分子量: 281.338
• InChiKey: FEECPKRZFPEEEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-172

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

SDS

1-苄基-3-(4-氰基苯基)硫脲MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-3-(4-氰基苯基)硫脲 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 4-氰基苯硫脲
  参考文献：
  名称：

  基于结构的药物设计和合成新型 N-Aryl-2,4-联噻唑-2-胺 CYP1B1 选择性抑制剂克服 A549 细胞的紫杉醇耐药性

  摘要：

  作为一个有前途的癌症治疗靶点，CYP1B1 在紫杉醇耐药的 A549 细胞中过表达；然而，其在耐药性中的作用仍不清楚。生物信息学分析数据表明，CYP1B1与AKT/ERK1/2和粘着斑通路密切相关，从而在紫杉醇耐药和癌症迁移/侵袭中发挥重要作用。沿着类似的思路，AhR 激动剂 7,12-二甲基苯并[ a ]蒽 (DMBA) 增强了紫杉醇抗性并促进了可能源于 CYP1B1 上调的 A549 和 H460 细胞的迁移/侵袭。此外，还设计合成了 83 种新型N -芳基-2,4-联噻唑-2-胺 CYP1B1 选择性抑制剂，以验证 CYP1B1 在紫杉醇抗性 A549 细胞中的作用。令人印象深刻的是，最有效和最具选择性的一个，即77显着抑制 AKT/ERK1/2 和 FAK/SRC 通路，从而逆转紫杉醇抗性并抑制 A549/紫杉醇细胞的迁移和侵袭。总的来说，这项研究不仅展示了 CYP1B1 在紫杉醇

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01306
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-苄基-3-(4-氰基苯基)硫脲
  参考文献：
  名称：

  Iodine-Mediated Multi-Component Reactions: Readily Access to Tetrazoles and Guanidines

  摘要：

  摘要：苯甲酰氯与胺的一锅式顺序反应，随后在碱性条件下处理分子I2试剂，以中等至优良的产率提供苯甲酰四唑和胍胺。这种一锅式合成具有多个优点，如温和的反应条件、短的反应时间、方便的处理、高产率，使用廉价且易获得的试剂分子碘。此外，功能团容忍性已经得到探索。

  DOI：

  10.2174/1570178617999200728212116

文献信息

• Synergism of fused bicyclic 2-aminothiazolyl compounds with polymyxin B against <i>Klebsiella pneumoniae</i>
  作者：Rong Wang、Shuang Hou、Xiaojing Dong、Daijie Chen、Lei Shao、Liujia Qian、Zhong Li、Xiaoyong Xu

  DOI：10.1039/c7md00354d

  日期：——

  A series of fused bicyclic 2-aminothiazolyl compounds were synthesized and evaluated for their synergistic effects with polymyxin B (PB) against Klebsiella pneumoniae (SIPI-KPN-1712).

  一系列融合的双环2-氨基噻唑基化合物被合成并评估其与多粘菌素B（PB）对抗肺炎克雷伯菌（SIPI-KPN-1712）的协同效应。
• Identification of 2-aminothiazoyl piperidine derivatives as a new class of adjuvants potentiating the activity of colistin against Acinetobacter baumannii
  作者：Yuce Chen、Zhen Li、Yu Yin、Ping Yang、Yijin Kong、Zhong Li、Daijie Chen、Xiaoyong Xu

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.107948

  日期：2023.2

  approach to solve this problem is to use an antibiotic adjuvant, which is able to potentiate the activity of antibiotic and reduce the dosage of antibiotic. Herein, we reported a novel 2-aminothiazoyl piperidine adjuvant, which enhanced the activity of colistin against Acinetobacter baumannii (A. baumannii). Two pilot libraries of 40 compounds were prepared and their adjuvant activities were evaluated. The

  抗生素耐药性的迅速流行已导致严重的全球健康问题。虽然粘菌素是最后的抗生素，但它受到剂量依赖性毒性的限制。解决这一问题的一个关键途径是使用抗生素佐剂，它能够增强抗生素的活性并减少抗生素的用量。在此，我们报道了一种新型 2-氨基噻唑基哌啶佐剂，它增强了粘菌素对鲍曼不动杆菌( A. baumannii ) 的活性。准备了包含 40 种化合物的两个试验库，并评估了它们的辅助活性。最具潜力的化合物11j能够使 8 µg/mL 粘菌素的最低抑制浓度 (MIC) 降低 16 倍。此外，时间-杀灭曲线显示化合物11j具有显着的杀灭细菌的佐剂活性。预测的ADMET分析表明，2-氨基噻唑基哌啶衍生物具有良好的药物相似性和可接受的理化性质。此外，膜通透性实验表明，化合物11j有利于粘菌素破坏细菌外膜。此外，还进行了比较分子相似性指数分析 (CoMSIA) 和密度泛函理论 (DFT) 计算。从这些分析中得出的结果
• Synthesis of new 2-aminoimidazolones with antiproliferative activity via base promoted amino-β-lactam rearrangement
  作者：Tonko Dražić、Katarina Vazdar、Mario Vazdar、Marijana Đaković、Ana-Matea Mikecin、Marijeta Kralj、Martina Malnar、Silva Hećimović、Ivan Habuš

  DOI：10.1016/j.tet.2015.10.048

  日期：2015.12

  A facile and efficient transformation of amino-beta-lactam guanidines to 2-aminoimidazolones is described. The base-promoted transformation proceeds in two steps, with the rearrangement of four-membered beta-lactam ring to five-membered imidazolone and subsequent E1cB elimination and formation of double bond at the 4-position of imidazolone ring, which is supported with quantum chemical calculations. The benzoylaminoimidazolone and 2-aminoimidazolone products are obtained in high yields. The benzoylaminoimidazolone products show antiproliferative activity in HCT116 (colon carcinoma) and H460 (lung carcinoma) cell lines. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Iron Trichloride and Air Mediated Guanylation of Acylthioureas. An Ecological Route to Acylguanidines: Scope and Mechanistic Insights
  作者：Simon Pape、Pablo Wessig、Heiko Brunner

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00600

  日期：2016.6.3

  Recently we introduced iron trichloride as an environmentally benign and cost-efficient reagent for the synthesis of N-benzoylguanidines. This highly attractive synthetic approach grants access to a broad spectrum of N-benzoylguanidines under mild conditions in short reaction times. In this work we present an extended scope of Our methodology along with the results obtained from mechanistic studies via in situ IR spectroscopy in combination with LC (liquid chromatography)-MS analyses. On the basis of these new mechanistic insights we were able to optimize the synthetic protocol and to develop an alternative mechanistic proposal. In this context the symbiotic roles of iron trithloride and oxygen in the guanylation process are highlighted.