1-苄基-3-[(4-羟基-3-甲氧基苯基)甲基]脲 | 921766-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 1-苄基-3-[(4-羟基-3-甲氧基苯基)甲基]脲
• 英文名称: 1-benzyl-4-(hydroxy-3-methoxybenzyl)urea
• 英文别名: N-benzyl-N'-vanillyl urea；N-Benzyl-N'-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]urea；1-benzyl-3-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]urea
• CAS: 921766-26-9
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₃
• 分子量: 286.331
• InChiKey: XAJVKMJRIJXTEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  558.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄脲 在 titanium(IV) isopropylate 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-苄基-3-[(4-羟基-3-甲氧基苯基)甲基]脲
  参考文献：
  名称：

  Identification of novel urea derivatives as PTP1B inhibitors: synthesis, biological evaluation and structure–activity relationships

  摘要：

  蛋白酪氨酸磷酸酶 1B（PTP1B）是治疗 2 型糖尿病的一个有吸引力的靶点。我们合成了一系列取代的 1,3-苄基脲，并对其抑制 PTP1B、抗糖尿病和抗血脂活性进行了评估。该系列中活性最强的化合物 5b 在 STZ 模型中显示出 79.4% 的 PTP1B 抑制作用和 20.7% 的降血糖作用。它还降低了 16.3% 的血清胆固醇水平，并显著提高了 46.8% 的血清高密度脂蛋白胆固醇。化合物 5b 的高活性可以通过对接研究得到解释。

  DOI：

  10.1039/c3md00138e

文献信息

• FLAVOUR MODULATING SUBSTANCES
  申请人：Winkel Chris

  公开号：US20100129515A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  The present invention in a first aspect relates to flavour modulation in foodstuffs, beverages, tobacco products and oral care products, using a flavour modulating substance selected from the group represented by formula (I), edible salts thereof and edible esters thereof. It has been found that these substances are capable imparting highly desirable taste attributes in the products they are incorporated in. In addition said flavour modulating substances are capable of modulating and complementing, the sensory impact of other, taste imparting, substances. Thus, the present substances are advantageously applied in flavour compositions, foodstuffs, tobacco products and oral care products. Typical examples of flavour modulating substances according to the present invention include N-vanillyl urea, N-vanillyl thiourea, N-vanillyl guanidine, N-isovanillyl urea, N-(3-ethoxy-4-hydroxybenzyl) urea, N-(3,4 dimethoxybenzyl) urea, N,N′-divanillyl urea, N,N′-divanillyl thiourea, N-octyl-N′-vanillyl urea, N-octyl-N′-vanillyl thiourea, N-hexyl-N′-vanillyl urea, N-hexyl-N′-vanillyl thiourea, N-decyl-N′-vanillyl urea, N-decyl-N′-vanillyl thiourea, N-benzyl-N′-vanillyl urea, N-benzyl-N′-vanillyl thiourea, edible salts thereof and edible esters thereof.

  本发明在第一方面涉及使用从式(I)所代表的化合物组中选择的调味调节物质、其可食用盐和可食用酯，对食品、饮料、烟草制品和口腔护理产品中的味道进行调节。已经发现这些物质能够在它们被加入的产品中赋予高度可取的口感特性。此外，所述调味调节物质能够调节和补充其他具有口感影响的物质的感官影响。因此，本发明的物质优点地应用于调味组合物、食品、烟草制品和口腔护理产品中。根据本发明的典型的调味调节物质包括N-香草基尿素，N-香草基硫脲，N-香草基胍，N-异香草基尿素，N-(3-乙氧基-4-羟基苯基)尿素，N-(3,4-二甲氧基苯基)尿素，N,N'-二香草基尿素，N,N'-二香草基硫脲，N-辛基-N'-香草基尿素，N-辛基-N'-香草基硫脲，N-己基-N'-香草基尿素，N-己基-N'-香草基硫脲，N-癸基-N'-香草基尿素，N-癸基-N'-香草基硫脲，N-苄基-N'-香草基尿素，N-苄基-N'-香草基硫脲，其可食用盐和可食用酯。
• N-VANILLYL UREA DERIVATIVES AS FLAVOUR MODULATING SUBSTANCES
  申请人：Quest International Services B.V.

  公开号：EP1915063A2

  公开（公告）日：2008-04-30
• [EN] FLAVOUR MODULATING SUBSTANCES<br/>[FR] SUBSTANCES MODULANT LA SAVEUR
  申请人：QUEST INT SERV BV

  公开号：WO2007013811A2

  公开（公告）日：2007-02-01

  [EN] The present invention in a first aspect relates to flavour modulation in foodstuffs, beverages, tobacco products and oral care products, using a flavour modulating substance selected from the group represented by formula (I), edible salts thereof and edible esters thereof. It has been found that these substances are capable imparting highly desirable taste attributes in the products they are incorporated in. In addition said flavour modulating substances are capable of modulating and complementing, the sensory impact of other, taste imparting, substances. Thus, the present substances are advantageously applied in flavour compositions, foodstuffs, tobacco products and oral care products. Typical examples of flavour modulating substances according to the present invention include N-vanillyl urea, N- vanillyl thiourea, N-vanillyl guanidine, N-isovanillyl urea, N-(3-ethoxy-4-hydroxybenzyl) urea, N-(3,4 dimethoxybenzyl) urea, N,N'-divanillyl urea, N,N'-divanillyl thiourea, N-octyl- N'-vanillyl urea, N-octyl-N'-vanillyl thiourea, N-hexyl-N'-vanillyl urea, N-hexyl-N'- vanillyl thiourea, N-decyl-N'-vanillyl urea, N-decyl-N'-vanillyl thiourea, N-benzyl-N'- vanillyl urea, N-benzyl-N'-vanillyl thiourea, edible salts thereof and edible esters thereof.
  [FR] Selon un premier aspect, l'invention concerne la modulation de la saveur dans des aliments, des boissons, des produits du tabac et des produits d'hygiène bucco-dentaire au moyen d'une substance modulant la saveur sélectionnée dans le groupe représenté par la formule (I), de sels comestibles et d'esters comestibles de ladite substance. Il a été découvert que ces substances sont capables de conférer des attributs de goût hautement souhaitables à des produits auxquels lesdites substances sont incorporées. En outre, ces substances modulant la saveur sont capables de moduler et de compléter l'impact sensoriel d'autres substances conférant un certain goût. Ainsi, lesdites substances sont avantageusement utilisées dans des compositions sapides, des aliments, des produits du tabac et des produits d'hygiène bucco-dentaire. Parmi des exemples typiques de substances modulant la saveur selon ladite invention figurent la N-vanillyl urée, la N-vanillyl thiourée, la N-vanillyl guanidine, la N-isovanillyl urée, la N-(3-éthoxy-4-hydroxybenzyl) urée, la N-(3,4 diméthoxybenzyl) urée, la N,N'-divanillyl urée, la N,N'-divanillyl thiourée, la N-octyl-N'-vanillyl urée, la N-octyl-N'-vanillyl thiourée, la N-hexyl-N'-vanillyl urée, la N-hexyl-N'-vanillyl thiourée, la N-décyl-N'-vanillyl urée, la N-décyl-N'-vanillyl thiourée, la N-benzyl-N'-vanillyl urée, la N-benzyl-N'-vanillyl thiourée, des sels comestibles et esters comestibles de ces derniers.