1-苄基-3-甲基-2-氮杂环丁酮 | 34317-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: 1-苄基-3-甲基-2-氮杂环丁酮
• 英文名称: 1-benzyl-3-methylazetidin-2-one
• 英文别名: 1-benzyl-3-methyl-2-azetidinone；N-benzyl-3-methyl-2-azetidinone；N-benzyl-3-methylazetidin-2-one；1-benzyl-3-methyl-azetidin-2-one；1-Benzyl-3-methyl-azetidin-2-on；N-Benzyl-α-methyl-β-propiolactam
• CAS: 34317-15-2
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: WHBFFDCZNLZMCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.4±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-烯丙基苄胺 在 吡啶 、 对甲氧基苯乙酮 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1-苄基-3-甲基-2-氮杂环丁酮
  参考文献：
  名称：

  Preparation of oxime oxalate amides and their use in free-radical mediated syntheses of lactams

  摘要：

  草酸盐肟酰胺的光敏分解是合成氨基甲酰基自由基的一条有效的新途径，后者可发生环化反应生成β-或γ-内酰胺。

  DOI：

  10.1039/b205962b

文献信息

• Diphenyl (2,3-Dihydro-2-thioxo-3-benzoxazolyl)phosphonate: A New, Reactive Condensing Agent for the Synthesis of Amides, Esters, Peptides, and β-Lactams via Condensation
  作者：Mitsuru Ueda、Hideharu Mori

  DOI：10.1246/bcsj.65.1636

  日期：1992.6

  Diphenyl (2,3-dihydro-2-thioxo-3-benzoxazolyl)phosphonate (1) prepared from 2-benzoxazolethiol and diphenyl phosphorochloridate was proved to be a very useful condensing agent. A variety of amides, esters, and dipeptides were obtained in excellent yields. Furthermore, this reagent was successfully applied to the synthesis of β-lactams from β-amino acids.

  由 2-苯并恶唑硫醇和磷酸二苯酯制备的二苯基 (2,3-二氢-2-硫代-3-苯并恶唑基) 膦酸酯 (1) 被证明是一种非常有用的缩合剂。以极好的收率获得了多种酰胺、酯和二肽。此外，该试剂成功地应用于由β-氨基酸合成β-内酰胺。
• Preparation of β- and γ-lactams from carbamoyl radicals derived from oxime oxalate amides
  作者：Eoin M. Scanlan、Alexandra M. Z. Slawin、John C. Walton

  DOI：10.1039/b315223e

  日期：——

  synthetic route to oxime oxalate amides was developed and applied to the preparation of molecules incorporating N-benzyl-N-alkenyl amides linked with acetone oxime or benzaldoxime units. In addition, 2-substituted-thiazolidine-4-carboxylic acid methyl ester amides of oxalyl benzaldoxime were also prepared. It was shown by EPR spectroscopy that the oxalyl benzaldoxime amides dissociated to produce benziminyl

  已开发了合成肟草酸酯酰胺的一般合成路线，并将其用于制备结合了与丙酮肟或苯甲醛肟单元连接的N-苄基-N-烯基酰胺的分子。另外，还制备了草酰苯并肟的2-取代的噻唑烷-4-羧酸甲基酯酰胺。EPR光谱表明，当用4-甲氧基苯乙酮作为光敏剂光解时，草酰苯甲醛肟酰胺解离产生苯并亚甲基和氨基甲酰基（氨基酰基）自由基。衍生自N-链-3-烯基肟草酸酯酰胺的氨基甲酸酯基团进行闭环反应，得到吡咯烷基-2-酮。类似的N-链-2-烯基前体提供了氮杂环丁烷-2-酮。环己烯基和肉桂酸肟草酸酯酰胺的反应分别得到双环β-内酰胺和3-苄基取代的β-内酰胺。有趣的是，两种产物都被分离为羟基化合物。如EPR光谱法所示，含有异丁烯基侧链的噻唑烷衍生的肟草酸酯酰胺也与相应的噻唑烷基-氨基甲酰基基团的产生解离。GC-MS证据表明，该自由基环化后可提供一些相应的青霉素衍生物
• New synthesis of β-lactams
  作者：M. Mori、K. Chiba、M. Okita、I. Kayo、Y. Ban

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96429-4

  日期：1985.1

  α-Methylene-β-lactams 3 were synthesized from the various 2-bromoallylamine derivatives 2 using a catalytic amount of Pd(OAc)2 or PD(acac)2 and PPh3, under 1–4 atom pressure of CO in good yields. Similarly, α-alkylidene-β-lactams 20 were synthesized from 3-alkyl-2-bromoallylamines 19, which were easily prepared from the olefins 14, in the same manner.

  在1-4个CO原子压力下，使用催化量的Pd（OAc）2或PD（acac）2和PPh 3由各种2-溴烯丙胺衍生物2合成α-亚甲基-β-内酰胺3。类似地，由3-烷基-2-溴烯丙基胺19合成α-亚烷基-β-内酰胺20，所述3-烷基-2-溴烯丙基胺以相同的方式容易地由烯烃14制备。
• Generation and Cyclization of Unsaturated Carbamoyl Radicals Derived from <i>S</i>-4-Pentynyl Carbamothioates under Tin-Free Conditions
  作者：Luisa Benati、Giorgio Bencivenni、Rino Leardini、Matteo Minozzi、Daniele Nanni、Rosanna Scialpi、Piero Spagnolo、Giuseppe Zanardi

  DOI：10.1021/jo0602064

  日期：2006.4.1

  The radical reaction of benzenethiol with S-4-pentynyl carbamothioates provides a valuable protocol for the tin-free generation of carbamoyl radicals, which arise from intramolecular substitution at sulfur by the initial sulfanylvinyl radicals. This procedure can be usefully employed to achieve N-benzylcarbamoyl radical 5-exo and 4-exo cyclizations leading, respectively, to pyrrolidinones and azetidinones

  苯硫酚与S -4-戊炔基氨基甲酸酯的自由基反应为无锡生成氨基甲酰基自由基提供了有价值的方案，该氨基甲酰基自由基是由硫在分子内被初始的硫烷基乙烯基自由基取代而产生的。该方法可以有效地用于实现分别导致吡咯烷酮和氮杂环丁烷酮的N-苄基氨基甲酰基自由基5-exo和4-exo环化，尽管对于后者而言，其效用较小。提出了新的证据，N-甲苯磺酰基取代的氨基甲酰基自由基表现出通过β-消除甲苯磺酰基自由基产生相应的异氰酸酯的独特趋势。
• Use of 2,2′-Dibenzothiazolyl Disulfide-Triphenylphosphine and Lawesson’s Reagent in the Cyclization of β-Amino Acids
  作者：Seema Kanwar、S. D. Sharma

  DOI：10.1246/bcsj.79.1748

  日期：2006.11

  The disulfide reagents 2,2'-dithiobisbenzothiazole (MBTS) and 2,4-bis(4-methoxyphenyl)-1,3,2,4-dithiadiphosphetane 2,4-disulfide (Lawesson's Reagent, LR) mediate the cyclization of /?-amino acids with remarkable product yields. Compared to other cyclodehydrating agents, these have been found to be superior in terms of their cost, making them industrially viable. The advantageous properties of MBTS

  二硫化物试剂 2,2'-二硫代双苯并噻唑 (MBTS) 和 2,4-双(4-甲氧基苯基)-1,3,2,4-二硫代二膦烷 2,4-二硫化物 (Lawesson's Reagent, LR) 介导 /? -具有显着产品产量的氨基酸。与其他环化脱水剂相比，已发现它们在成本方面更胜一筹，使其在工业上可行。MBTS 和 LR 的优势特性使它们成为环脱水剂库中有用且独特的添加剂。