氨基胍碳酸氢盐 | 2200-97-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 胍盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 中文名称: 氨基胍碳酸氢盐
• 中文别名: 氨基胍重碳酸盐；碳酸氢氨基胍；氨基胍碳酸盐；氨基胍酸式碳酸盐
• 英文名称: aminoguanidine bicarbonate
• 英文别名: aminoguanidine hydrogen carbonate；aminoguanidinium bicarbonate；aminoguanidine carbonate；aminoguanidinium hydrogen carbonate；aminoguanidinium carbonate；hydrazinecarboximidamide bicarbonate；hydrazinecarboximidamide carbonate；aminoguanidine hydrocarbonate；1-aminoguanidine bicarbonate；(Z)-amino-[amino(azaniumyl)methylidene]azanium;carbonate
• CAS: 2200-97-7；2582-30-1
• 化学式: CHO₃*CH₇N₄
• 分子量: 136.111
• InChiKey: OTXHZHQQWQTQMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 物理描述：
  DryPowder

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.43
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

制备方法与用途

化学性质：

• 白色结晶或粉末，在加热条件下易分解，分解温度为162℃。
• 该物质不溶于水、乙醇或酸。

用途： 丙脒腙的中间体，同时也用于染料和农药的合成等。

生产方法： 可以通过将石灰氮溶解在水中生成氰尿氢钙，再酸化得氰胺，然后与水合肼作用，并加入碳酸氢铵成盐来制备此物质。另外，也可以通过氰胺与硫酸肼反应后加碳酸氢钠成盐的方法来制取。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氨基胍碳酸氢盐 在 硫酸 、 sodium nitrite 、 氨 作用下， 反应 3.5h， 以78.2%的产率得到5-氨基四氮唑
  参考文献：
  名称：

  一种5-氨基四氮唑的生产工艺

  摘要：

  本发明属于化工合成技术领域，具体公开了一种5‑氨基四氮唑的生产工艺，所述的5‑氨基四氮唑采用以下合成路径：采用氨基胍重碳酸盐和硫酸生成氨基胍硫酸盐；再将氨基胍硫酸盐与亚硝酸钠进行重氮化反应，生成叠氮脒硫酸盐；然后叠氮脒硫酸盐在氨水作用下发生环合反应，生成5‑氨基四氮唑。该路径安全性好，副产物少；本发明还提供了具体的工艺流程，工艺简单，易操作，产品收率高；本发明通过重氮化过程分步转化、控制亚硝酸钠的添加方式以及严格控制重氮化和环合反应过程的温度和pH，获得高纯度的5‑氨基四氮唑成品。

  公开号：

  CN112142681A
• 作为产物：
  描述：

  硝基胍 在 水 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 氨基胍碳酸氢盐
  参考文献：
  名称：

  Thiele, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1892, vol. 270, p. 44

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  三氟乙酸 在 氨基胍碳酸氢盐 作用下， 反应 20.0h， 以45%的产率得到5-(三氟甲基)-4H-1,2,4-噻唑-3-胺
  参考文献：
  名称：

  NEW SUBSTITUTED TRIAZOLOPYRIMIDINES AS ANTI-MALARIAL AGENTS

  摘要：

  本发明涉及三唑吡咯嘧啶衍生物在制造用于预防或治疗疟疾的药物方面的用途。具体而言，本发明涉及三唑吡咯嘧啶衍生物，用于制备用于抑制疟原虫增殖的药物配方。

  公开号：

  EP3072894A1

文献信息

• Discovery of [1,2,4]-triazolo [1,5-a]pyrimidine-7(4H)-one derivatives as positive modulators of GABAA1 receptor with potent anticonvulsant activity and low toxicity
  作者：Longjiang Huang、Jing Ding、Min Li、Zhipeng Hou、Yanru Geng、Xiufen Li、Haibo Yu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111824

  日期：2020.1

  antiepileptic drugs, a series of 2,5-disubstituted [1,2,4]-triazolo[1,5-a]pyrimidine-7(4H)-one derivatives were designed and synthesized. Spontaneous Ca2+ oscillations (SCOs) of cortical neurons were used for in vitro phenotypic screening. Maximal electroshock test (MES) and pentylenetetrazole (PTZ) test were used to access their anticonvulsant activity, and rotarod test was used to estimate their neurotoxicity

  为了寻找更有效，更安全的抗癫痫药，设计并合成了一系列2,5-二取代的[1,2,4]-三唑并[1,5-a]嘧啶-7（4H）-one衍生物。皮层神经元的自发Ca 2+振荡（SCO）用于体外表型筛选。使用最大电击试验（MES）和戊四唑（PTZ）试验来获得其抗惊厥活性，并使用rotarod试验评估其神经毒性。体外模型中的活性化合物在戊四氮（PTZ）诱发的癫痫模型中特别有效，但在最大电击（MES）模型中无效，与常用药物相比，更重要的是具有较低的神经毒性。其中，化合物5c和5e在PTZ诱发的癫痫模型中显示出显着的抗惊厥活性，ED50值分别为31.81 mg / kg和40.95 mg / kg，分别。这些化合物具有改善的神经毒性，其保护指数（PI = TD50 / ED50）值分别为17.22和9.09。最后，我们证明了化合物5c和5e主要作为正调节剂作用于GABAA受体，但没有钠通道。因此，本研究为癫痫的进一步研究提供了潜在的候选者。
• 一种1-甲基-1H-1,2,4-三唑-3-甲酸甲酯的制备方法
  申请人：上海晋鲁医药科技有限公司

  公开号：CN113321622B

  公开（公告）日：2022-06-24

  本发明公开了一种1‑甲基‑1H‑1,2,4‑三唑‑3‑甲酸甲酯的制备方法，属于有机合成技术领域。以氨基胍碳酸氢盐和草酸为原料，加入无机强碱环合得到3‑氨基三氮唑‑5‑羧酸，接着在酸性条件下与亚硝酸钠反应得到重氮盐再与次磷酸反应得到1,2,4‑三氮唑‑3‑羧酸，随后与甲基化试剂反应得到1‑甲基‑1H‑1,2,4‑三唑‑3‑甲酸甲酯。本发明操作简明，原料易得，经济适用性强。
• IMIDAZOLYL PYRIMIDINE INHIBITOR COMPOUNDS
  申请人：Venkataramani Chandrasekar

  公开号：US20100009990A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  A compound of general Formula (I) having histone deacetylase (HDAC) and/or Cyclin-dependent kinase (CDK) inhibitory activity, a pharmaceutical composition comprising the compound, and a method useful to treat diseases using the compound.

  具有组蛋白去乙酰化酶（HDAC）和/或 Cyclin 依赖性激酶（CDK）抑制活性的一般式（I）化合物，包括该化合物的药物组合物，以及使用该化合物治疗疾病的有效方法。
• Paralog Specificity Determines Subcellular Distribution, Action Mechanism, and Anticancer Activity of TRAP1 Inhibitors
  作者：Hye-Kyung Park、Hanbin Jeong、Eunhwa Ko、Geumwoo Lee、Ji-Eun Lee、Sang Kwang Lee、An-Jung Lee、Jin Young Im、Sung Hu、Seong Heon Kim、Ji Hoon Lee、Changwook Lee、Soosung Kang、Byoung Heon Kang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00978

  日期：2017.9.14

  abundant cytoplasmic Hsp90. After analyzing X-ray cocrystal structures, the purine ring of the Hsp90 inhibitor 2 (BIIB021) was modified to pyrazolopyrimidine scaffolds. One pyrazolopyrimidine, 12b (DN401), bound better to TRAP1 than to Hsp90, inactivated the mitochondrial TRAP1 in vivo, and it exhibited potent anticancer activity. Therefore, the rationale and feasible guidelines for developing 12b can potentially

  尽管Hsp90抑制剂可以抑制癌细胞中的多种致瘤途径，但其抗癌活性一直令人失望。但是，通过使用线粒体递送载体将Hsp90抑制剂强迫进入线粒体，它们被转化为靶向线粒体Hsp90旁系同源物TRAP1的有效药物。在这里，为了在不使用线粒体递送载体的情况下改善线粒体药物的积累，我们通过减少药物与丰富的细胞质Hsp90的结合来增加细胞质中可自由利用的药物浓度。分析X射线共晶体结构后，将Hsp90抑制剂2（BIIB021）的嘌呤环修饰为吡唑并嘧啶骨架。一种吡唑并嘧啶，12b（DN401）与TRAP1的结合优于与Hsp90的结合，可在体内灭活线粒体TRAP1，并表现出强大的抗癌活性。因此，开发12b的基本原理和可行指南可潜在地用于设计有效的TRAP1抑制剂。
• Microscale Parallel Synthesis of Acylated Aminotriazoles Enabling the Development of Factor XIIa and Thrombin Inhibitors
  作者：Simon Platte、Marvin Korff、Lukas Imberg、Ilker Balicioglu、Catharina Erbacher、Jonas M. Will、Constantin G. Daniliuc、Uwe Karst、Dmitrii V. Kalinin

  DOI：10.1002/cmdc.202100431

  日期：2021.12.14

  approach toward N-acylated aminotriazoles is reported, enabling the compounds’ screening against FXIIa and thrombin. This approach afforded low-nanomolar FXIIa and thrombin inhibitors with no off-targeting of the other tested serine proteases. Selected compounds were shown to be covalent inhibitors of FXIIa and demonstrated anticoagulant properties in vitro, influencing the intrinsic blood coagulation

  抗凝剂进展：报道了一种 N-酰化氨基三唑的微量平行合成方法，使该化合物能够针对 FXIIa 和凝血酶进行筛选。这种方法提供了低纳摩尔浓度的 FXIIa 和凝血酶抑制剂，且其他测试的丝氨酸蛋白酶没有脱靶。选定的化合物被证明是 FXIIa 的共价抑制剂，并在体外表现出抗凝血特性，影响内在的凝血途径。

表征谱图