1-苄基-4-哌啶乙酸乙酯 | 71879-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-苄基-4-哌啶乙酸乙酯
• 中文别名: （1-苄基哌啶-4-基）乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(1-benzylpiperidin-4-yl)acetate
• 英文别名: 1-benzyl-4-piperidyl acetic acid ethyl ester；ethyl (1-benzylpiperidin-4-yl)acetate
• CAS: 71879-59-9
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₂
• mdl: MFCD00086967
• 分子量: 261.364
• InChiKey: OZHPKNRLWYTYHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.562
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-4-哌啶乙酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 39.25h， 生成 2-(1-Benzyl-piperidin-4-yl)-1-[4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-phenyl]-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Novel piperidine .sigma. receptor ligands as potential antipsychotic drugs

  摘要：

  Sigma receptor ligands represent a new class of potential antipsychotic drugs. This paper presents the structure-activity relationships leading to novel disubstituted piperidine sigma ligands, which have little or no affinity for dopamine D2 receptors. Selectivity for sigma sites over dopamine D2 or serotonin 5-HT2 receptors appears to be governed by the chemical nature of the piperidine nitrogen substituent, its distance from the basic nitrogen, and its orientation relative to the other piperidine substituent. Several of these compounds have good oral potency in some animal models used to evaluate potential antipsychotic drugs. The N-cyclopropylmethyl ketones and ethers (e.g. 6i (DuP 734), 6q, 18a, and 18n) have the best in vivo potency. Compounds 6i (DuP 734) and 6q did not cause catalepsy in the rat, even at very high doses. On the basis of the pharmacology profiles of these sigma ligands, we propose these compounds may be effective antipsychotic drugs, which do not induce extrapyramidal side effects or tardive dyskinesia.

  DOI：

  10.1021/jm00101a012
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基哌啶酮 在 platinum on activated charcoal 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.07 MPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 1-苄基-4-哌啶乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  基于多奈哌齐和埃布塞林融合的抗阿尔茨海默氏病多靶标配体的合成和评价

  摘要：

  通过将胆碱酯酶抑制剂多奈哌齐和抗氧化剂依布硒啉融合获得的一系列新化合物被设计为针对阿尔茨海默氏病的多靶标配体。体外测定表明，这些分子中的某些分子没有表现出强效的胆碱酯酶抑制活性，但确实具有与依布硒仑相关的各种其他药理作用。在这些分子中，发现化合物7d是最有效的乙酰胆碱酯酶抑制剂之一（电泳电乙酰胆碱酯酶的IC 50值为0.042μM，人乙酰胆碱酯酶的IC 50值为0.097μM），是一种强丁酰胆碱酯酶抑制剂（IC 50值为1.586μM），拥有快速的H 2 O 2和过氧亚硝酸盐清除活性，谷胱甘肽过氧化物酶样活性（ν 0 = 123.5μM分钟-1），并且是哺乳动物的TrxR的基板。小鼠毒性试验显示，剂量高达2000 mg / kg时无急性毒性。根据体外血脑屏障模型，7d能够穿透中枢神经系统。

  DOI：

  10.1021/jm401047q

文献信息

• Design and synthesis of N-benzylpiperidine–purine derivatives as new dual inhibitors of acetyl- and butyrylcholinesterase
  作者：María Isabel Rodríguez-Franco、María Isabel Fernández-Bachiller、Concepción Pérez、Ana Castro、Ana Martínez

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.07.019

  日期：2005.12

  used in the design of more potent N-benzylpiperidine inhibitors bearing an 8-substituted caffeine fragment and a methoxymethyl linker. These new compounds are interesting dual inhibitors of acetylcholinesterase and butyrylcholinesterase and have been chosen for further optimisation.

  描述了N-苄基-（哌啶或吡咯烷基）-嘌呤的合成和生物学评估。衍生自N-苄基哌啶和N-取代嘌呤的化合物显示出中等的乙酰胆碱酯酶抑制作用。初步的结构活性关系和最佳化合物与多奈哌齐的活性构象的叠加已揭示了结构特征，这些结构特征已用于设计更有效的带有8个取代的咖啡因片段和甲氧基甲基接头的N-苄基哌啶抑制剂。这些新化合物是有趣的乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶的双重抑制剂，已被选择用于进一步优化。
• Benzopiperidine derivatives
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US06518423B1

  公开（公告）日：2003-02-11

  Benzopiperidine derivatives represented by formula (I), salts thereof or hydrates thereof, processes for producing the same and drugs comprising the same: wherein the variables are as described in the specification. These compounds are useful as drugs efficacious in the prevention and treatment of these various inflammatory diseases and immunologic diseases, such as rheumatoid arthritis, atopic dermatitis, psoriasis, asthma, and rejection reaction accompanying organ transplantation.

  本茨哌啶衍生物，由公式(I)表示，其盐或水合物，其制备方法以及包含其的药物: 其中变量如说明书中所述。这些化合物作为药物有效，用于预防和治疗这些各种炎症性疾病和免疫性疾病，如类风湿性关节炎、特应性皮炎、银屑病、哮喘和伴随器官移植的排斥反应。
• 1-Piperidinophthalazines as cardiac stimulants
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04289772A1

  公开（公告）日：1981-09-15

  A series of 1-piperidinophthalazine derivatives as phosphodiesterase inhibitors and cardiac stimulants.

  一系列1-哌啶基喹唑啉衍生物作为磷酸二酯酶抑制剂和心脏兴奋剂。
• Synthesis and evaluation of multi-target-directed ligands for the treatment of Alzheimer’s disease based on the fusion of donepezil and melatonin
  作者：Jin Wang、Zhi-Min Wang、Xue-Mei Li、Fan Li、Jia-Jia Wu、Ling-Yi Kong、Xiao-Bing Wang

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.07.025

  日期：2016.9

  ions, reduce PC12 cells death induced by oxidative stress and penetrate the blood-brain barrier (BBB). Taken together, these results strongly indicated the hybridization approach is an efficient strategy to identify novel scaffolds with desired bioactivities, and further optimization of 4u may be helpful to develop more potent lead compound for AD treatment.

  通过融合乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂多奈哌齐和抗氧化褪黑激素获得的一系列新化合物被设计为用于治疗阿尔茨海默氏病（AD）的多靶标配体。体外测定表明，大多数目标化合物均具有抑制乙酰胆碱酯酶（eeAChE和hAChE），丁酰胆碱酯酶（eqBuChE和hBuChE）和β-淀粉样蛋白（Aβ）聚集的显着能力，并可以充当潜在的抗氧化剂和生物金属螯合剂。特别是4u表现出对AChE的良好抑制作用（eeAChE的IC50值为193nM，hAChE的273nM），对BuChE的强烈抑制（eqBuChE的IC50值为73nM和hBuChE的IC50值为56nM），对Aβ聚集的中等抑制（在20μM时为56.3％）以及良好的抗氧化活性（通过ORAC分析得出的当量为3.28trolox）。分子建模研究与动力学分析相结合，发现4u是一种混合型抑制剂，同时与AChE的催化阴离子位点（CAS）和外围阴离子位点（PAS）结合
• [EN] DESIGN, SYNTHESIS AND EVALUATION OF PROCASPASE ACTIVATING COMPOUNDS AS PERSONALIZED ANTI-CANCER DRUGS<br/>[FR] CONCEPTION, SYNTHÈSE ET ÉVALUATION DE COMPOSÉS ACTIVATEURS DE PROCASPASE EN TANT QUE MÉDICAMENTS ANTICANCÉREUX PERSONNALISÉS
  申请人：UNIV ILLINOIS

  公开号：WO2010091382A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  Compositions and methods are disclosed in embodiments relating to induction of cell death such as in cancer cells. Compounds and related methods for synthesis and use thereof, including the use of compounds in therapy for the treatment of cancer and selective induction of apoptosis in cells are disclosed. Compounds are disclosed that have lower neurotoxicity effects than other compounds.

  本发明公开了涉及诱导细胞死亡（例如癌细胞）的组合物和方法。公开了用于合成和使用这些化合物的相关方法，包括在癌症治疗中使用化合物以及在细胞中选择性诱导凋亡。公开了具有比其他化合物更低神经毒性效应的化合物。