1-苄基吡咯烷-3-羧酸肼 | 474317-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 1-苄基吡咯烷-3-羧酸肼
• 中文别名: 1-苄基-四氢吡咯-3-甲酰肼
• 英文名称: 1-benzyl-pyrrolidine-3-carboxylic acid hydrazide
• 英文别名: 1-benzylpyrrolidine-3-carbohydrazide
• CAS: 474317-63-0
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃O
• 分子量: 219.286
• InChiKey: UWQSMZMXPUMBSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83°C
• 沸点：
  402.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS05,GHS06
• 危险性描述：
  H301,H318
• 危险性防范说明：
  P280,P301 + P310,P305 + P351 + P338

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚-3-甲醛 、 1-苄基吡咯烷-3-羧酸肼 以 乙醇 为溶剂， 以78%的产率得到1-benzyl-N’-[(E)-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)methylidene]pyrrolidine-3-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  新的吲哚和吲唑衍生物可作为潜在的抗分枝杆菌药

  摘要：

  该研究报道了一系列针对结核分枝杆菌H37Rv评估的新型基于吲哚和吲唑的芳酰hydr的抗分枝杆菌活性的合成和体外评估。异烟肼和乙胺丁醇用作参考药物。活性最高的化合物3a（MIC 0.4412μM）和3e（MIC 0.3969μM）具有出色的抗分枝杆菌活性，对人胚胎肾细胞系HEK-293T的毒性极低且选择性指数高（SI = 633.49和SI> 1978.83，分别）。重要的是，以2000 mg / kg bw的最高剂量口服给予化合物3e不会导致死亡或不利影响的迹象，这意味着该化合物3e无毒。具有吲哚和吲唑骨架的其他衍生物也表现出高的抗分枝杆菌活性，除了在第5位具有Br取代基的吲哚衍生物的活性弱于乙胺丁醇。在烯酰-ACP还原酶（InhA）中进行的分子对接研究显示了良好的对接分数，并且对与InhA受体可能的相互作用有很好的见解。

  DOI：

  10.1007/s00044-019-02293-w

文献信息

• Design, Synthesis, In Silico Studies and In Vitro Evaluation of New Indole- and/or Donepezil-like Hybrids as Multitarget-Directed Agents for Alzheimer’s Disease
  作者：Violina T. Angelova、Borislav Georgiev、Tania Pencheva、Ilza Pajeva、Miroslav Rangelov、Nadezhda Todorova、Dimitrina Zheleva-Dimitrova、Elena Kalcheva-Yovkova、Iva V. Valkova、Nikolay Vassilev、Rositsa Mihaylova、Denitsa Stefanova、Boris Petrov、Yulian Voynikov、Virginia Tzankova

  DOI：10.3390/ph16091194

  日期：——

  Alzheimer’s disease (AD) is considered a complex neurodegenerative condition which warrants the development of multitargeted drugs to tackle the key pathogenetic mechanisms of the disease. In this study, two novel series of melatonin- and donepezil-based hybrid molecules with hydrazone (3a–r) or sulfonyl hydrazone (5a–l) fragments were designed, synthesized, and evaluated as multifunctional ligands

  阿尔茨海默病（AD）被认为是一种复杂的神经退行性疾病，需要开发多靶点药物来解决该疾病的关键发病机制。在这项研究中，设计、合成了两个新系列的基于褪黑素和多奈哌齐的杂合分子，其具有腙 (3a–r) 或磺酰腙 (5a–l) 片段，并作为针对 AD 相关神经退行性机制的多功能配体进行了评估。两种先导化合物（3c 和 3d）表现出均衡的多功能特性，表现出令人感兴趣的乙酰胆碱酯酶 (AChE) 抑制作用、通过 DPPH、ABTS 和 FRAP 方法评估的有希望的抗氧化活性，以及​​对亚油酸系统中脂质过氧化的抑制作用。化合物 3n 具有两个吲哚支架，对丁酰胆碱酯酶 (BChE) 表现出最高的活性和高选择性指数 (SI = 47.34)，并对 SH-SY5Y 细胞中 H2O2 诱导的氧化应激具有显着的保护作用。此外，化合物 3c、3d 和 3n 对人类 (SH-SY5Y) 和小鼠 (Neuro-2a) 来