(3-azidopropoxy)(tert-butyl)dimethylsilane | 142288-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3-azidopropoxy)(tert-butyl)dimethylsilane
• 英文别名: 3-Azidopropoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 142288-01-5
• 化学式: C₉H₂₁N₃OSi
• 分子量: 215.371
• InChiKey: VPBHJVOODULEND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-azidopropoxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到3-(叔丁基二甲基甲硅烷基氧基)丙胺
  参考文献：
  名称：

  四环 [ABCE] 中间体的趋同方法在 Aspidosperma 生物碱合成

  摘要：

  摘要 从反式六氢咔唑-4-one 1 和取代碘乙酰胺6 开始，实现了四环酰胺醇5 的高效收敛合成，这是合成Aspidosperma 生物碱骨架的关键中间体。

  DOI：

  10.1080/00397919208021293
• 作为产物：
  描述：

  (3-溴丙氧基)叔丁基二甲基硅烷 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 以82%的产率得到(3-azidopropoxy)(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  叠氮化物和不对称炔烃的区域选择性分子内偶极环加成反应

  摘要：

  对映体富集的烯丙基硅烷用于与醛和甲硅烷基醚的三组分炔丙基化反应，以形成含有嵌入叠氮化物的顺-均炔基醚。然后这些材料经历热诱导的分子内 1,3-偶极环加成反应，产生含有 1,2,3-三唑的独特稠环系统。改变反应的所有三个组分的能力允许方便地获得含有显着结构和立体化学变化的化合物。

  DOI：

  10.1021/ol902681t

文献信息

• Chemo- and Site-Selective Alkyl and Aryl Azide Reductions with Heterogeneous Nanoparticle Catalysts
  作者：Venkatareddy Udumula、S. Hadi Nazari、Scott R. Burt、Madher N. Alfindee、David J. Michaelis

  DOI：10.1021/acscatal.6b01217

  日期：2016.7.1

  to generating new leads for drug discovery. Herein, we show that heterogeneous nanoparticle catalysts enable site-selective monoreduction of polyazide substrates for the generation of aminoglycoside antibiotic derivatives. The nanoparticle catalysts are highly chemoselective for reduction of alkyl and aryl azides under mild conditions and in the presence of a variety of easily reduced functional groups

  生物活性天然产物的位点选择性修饰是产生用于药物发现的新线索的有效方法。在这里，我们表明，异质纳米颗粒催化剂能够实现聚叠氮化物底物的位点选择性单还原，以生成氨基糖苷类抗生素衍生物。纳米颗粒催化剂在温和条件下和在各种容易还原的官能团存在下对烷基和芳基叠氮化物的还原具有高度的化学选择性。已显示出用于单叠氮化物还原的高区域选择性有利于空间上受阻最小的叠氮化物的还原。我们假设观察到的选择性源自较少受阻的叠氮化物基团与纳米颗粒催化剂表面相互作用的更大能力。
• Palladium-catalyzed cross-coupling reaction of azides with isocyanides
  作者：Zhen Zhang、Zongyang Li、Bin Fu、Zhenhua Zhang

  DOI：10.1039/c5cc05981j

  日期：——

  A palladium-catalyzed cross-coupling reaction of azides with isocyanides is developed, providing a general synthetic route to unsymmetric carbodiimides.

  一种钯催化的偶联反应方法已经开发出来，可以将叠氮化合物与异氰酸酯进行偶联，从而提供了一种合成非对称碳二亚胺的通用途径。
• Pd/C Catalyzed Carbonylation of Azides in the Presence of Amines
  作者：Jin Zhao、Zongyang Li、Shuaihu Yan、Shiyang Xu、Ming-An Wang、Bin Fu、Zhenhua Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00381

  日期：2016.4.15

  efficient Pd/C-catalyzed carbonylation of both aliphatic and aromatic azides in the presence of amines is reported. Serving as the widely existed fragments in an array of biological pharmaceuticals, functionalized unsymmetrical ureas were straightforwardly synthesized by using readily available and cheap azides with amines under CO atmosphere, with the extrusion of N2 as the only byproduct. It was found

  据报道，在胺的存在下，脂肪族和芳香族叠氮化物的Pd / C催化简便，有效地羰基化反应。作为一系列生物药物中广泛存在的片段，在CO气氛下使用易于获得的廉价胺与胺进行叠氮化，可以直接合成官能化的不对称脲，而N 2是唯一的副产物。发现不仅芳基叠氮化物而且苄基和烷基叠氮化物也适用于该方法。该程序的另一个特点是采用了高效的钯木炭催化系统。
• Identification of a Putative β‐Arrestin Superagonist of the Growth Hormone Secretagogue Receptor (GHSR)
  作者：Fumika Karaki、Tomoya Oki、Yuma Sakao、Noriko Sato、Shigeto Hirayama、Kanako Miyano、Yasuhito Uezono、Hideaki Fujii

  DOI：10.1002/cmdc.202100322

  日期：2021.11.19

  Orexigenic effect modulation: The growth hormone secretagogue receptor (GHSR) is the receptor for the peptide hormone ghrelin. The β-arrestin pathway of this receptor is recognized as a potential drug target, and hence there is a strong need for modulators of this pathway. In this study we discovered a putative β-arrestin-biased superagonist by performing calcium assays in which the activation of the

  促食欲作用调节：生长激素促分泌素受体 (GHSR) 是肽激素生长素释放肽的受体。该受体的 β-arrestin 途径被认为是潜在的药物靶点，因此强烈需要该途径的调节剂。在这项研究中，我们通过进行钙测定发现了一种推定的偏向 β-arrestin 的超激动剂，其中 β-arrestin 途径的激活应该抑制 G 蛋白介导的钙通量。
• A New Lead Identification Strategy: Screening an sp ³ ‐rich and Lead‐like Compound Library Composed of 7‐Azanorbornane Derivatives
  作者：Fumika Karaki、Sho Umemoto、Karin Ashizawa、Tomoya Oki、Noriko Sato、Takumi Ogino、Naoto Ishibashi、Ryoto Someya、Kanako Miyano、Shigeto Hirayama、Yasuhito Uezono、Hideaki Fujii

  DOI：10.1002/cmdc.201900398

  日期：2019.11.6

  have been pointed out, modern screening libraries are filled with planar, sp2 -rich components. Compounds that are sp3 -rich are difficult to synthesize, and thus we aimed to invent an efficient method to construct sp3 -rich libraries. By modifying sp3 -rich 7-azanorbornane scaffolds through click chemistry, we efficiently prepared a small set of compounds. These compounds were not only sp3 -rich, but

  尽管已经指出了富含sp3的，空间复杂的分子在药物开发中的优势，但现代筛选库中充满了富含sp2的平面成分。富含sp3的化合物难以合成，因此我们旨在发明一种构建富含sp3的文库的有效方法。通过点击化学修饰富含sp3的7-氮杂降冰片骨架，我们有效地制备了少量化合物。这些化合物不仅富含sp3，而且鉴于分子量和疏水性还具有足够的“铅样”性质。该文库的筛选试验提供了具有高命中率的弱κ阿片受体激动剂和生长激素促分泌素受体激动剂。这些结果表明7-氮杂硼烷骨架可能是“特权结构”。