1-苯基-2-哌啶-1-基乙醇 | 2480-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1-苯基-2-哌啶-1-基乙醇
• 英文名称: 1-phenyl-2-(piperidin-1-yl)ethan-1-ol
• 英文别名: 1-phenyl-2-(piperidin-1-yl)ethanol；(+/-)-2-piperidino-1-phenylethanol；1-Phenyl-2-piperidino-aethanol-1；2-(1-piperidino)-1-phenylethanol；1-phenyl-2-piperidinoethanol；N-<2'-Hydroxy-2'-phenylaethyl>-piperidin；Phenyl-N-piperidinomethyl-carbinol；1-Phenyl-2-piperidino-aethanol；1-Phenyl-2-piperidin-1-ylethanol
• CAS: 2480-56-0
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• mdl: MFCD02169851
• 分子量: 205.3
• InChiKey: WMZSIEGEKUAGJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-68 °C
• 沸点：
  188 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.538
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-2-哌啶-1-基乙醇 在 edetate disodium 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到1-(2-Hydroxy-2-phenylethyl)-2-piperidon
  参考文献：
  名称：

  Moehre, H.; Kamper, Ch., Pharmazie, 1983, vol. 38, # 8, p. 512 - 520

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-哌啶-1-基乙酮 在 甲酸 、 4-methoxy-N-(1-(naphthalen-2-yl)ethylidene)aniline 、 sodium formate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以86%的产率得到1-苯基-2-哌啶-1-基乙醇
  参考文献：
  名称：

  用于水中羰基化合物的高效化学选择转移加氢的多功能Iridicycle催化剂

  摘要：

  环金属化铱配合物被证明是高效的化学选择催化剂，可用于在水中用甲酸转移多种羰基的加氢反应。实例包括α-取代的酮（α-醚，α-卤代，α-羟基，α-氨基，α-腈或α-酯），α-酮酸酯，β-酮酸酯和α，β-不饱和醛。在pH 4.5下，还原反应的底物/催化剂比例最高为50000，并且不需要有机溶剂。该方案为合成β-官能化的仲醇（例如β-羟基醚，β-羟胺和β-羟基卤化物）提供了一种实用，简便且有效的方法，它们是医药，精细化工，香料和农业化学合成中的重要中间体。

  DOI：

  10.1002/chem.201403701

文献信息

• Photoinduced Olefin Diamination with Alkylamines
  作者：Sebastian Govaerts、Lucrezia Angelini、Charlotte Hampton、Laia Malet‐Sanz、Alessandro Ruffoni、Daniele Leonori

  DOI：10.1002/anie.202005652

  日期：2020.8.24

  straightforward approach involves in situ formation and photoinduced activation of N‐chloroamines to give aminium radicals that enable efficient alkene aminochlorination. Owing to the ambiphilic nature of the β‐chloroamines produced, conversion into tetra‐alkyl aziridinium ions was possible, thus enabling diamination by regioselective ring‐opening with primary or secondary amines. This strategy streamlines

  邻二胺是有机化学和药物化学中普遍存在的材料。烯烃和胺的直接偶联将是构建这些基序的理想方法。然而，烯烃二胺化仍然是有机合成中长期存在的挑战，特别是在使用两种不同的胺组分时。我们报告了使用现成的烯烃和胺结构单元直接选择性组装邻位 1,2-二胺的一般策略。这种温和而直接的方法涉及 N-氯胺的原位形成和光诱导活化，产生胺自由基，从而实现有效的烯烃氨基氯化。由于所产生的β-氯胺的两亲性质，可以转化为四烷基氮丙​​啶鎓离子，从而能够通过伯胺或仲胺的区域选择性开环进行二胺化。该策略简化了邻二胺的制备过程，从多步序列简化为单一化学转化。
• Zinc(II) Perchlorate Hexahydrate Catalyzed Opening of Epoxide Ring by Amines:  Applications to Synthesis of (<i>RS</i>)/(<i>R</i>)-Propranolols and (<i>RS</i>)/(<i>R</i>)/(<i>S</i>)-Naftopidils
  作者：Shivani、Brahmam Pujala、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1021/jo062674j

  日期：2007.5.1

  perchlorate hexahydrate was found to be the best catalyst compared to other metal perchlorates. The counteranion modulated the catalytic property of the various Zn(II) compounds that followed the order Zn(ClO4)2·6H2O ≫ Zn(BF4)2 ∼ Zn(OTf)2 ≫ ZnI2 > ZnBr2 > ZnCl2 > Zn(OAc)2 > Zn(CO3)2 in parallelism with the acidic strength of the corresponding protic acids (except for TfOH). The applicability of the methodology

  市售六水合高氯酸锌（II）[Zn（ClO 4）2 ·6H 2已发现O]是一种新型的高效催化剂，用于通过胺在无溶剂条件下以高收率提供2-氨基醇并具有出色的化学，区域和立体选择性的胺来开环。对于不对称环氧化物，区域选择性受与环氧化物和胺相关的电子和空间因素的影响。在氧化苯乙烯与芳族和脂族胺反应过程中观察到区域选择性的互补性：芳族胺是由苯甲基碳的亲核进攻提供的氨基醇，是主要产物，而脂族胺则通过末端碳的反应形成了氨基醇。环氧环的原子是主要/唯一的产物。苯胺与各种缩水甘油醚反应是唯一/主要产物，是在环氧化物的末端碳原子上通过区域选择性亲核攻击而得到的氨基醇。与其他金属高氯酸盐相比，发现六水合高氯酸锌（II）是最好的催化剂。抗衡阴离子按照Zn（ClO）顺序调节了各种Zn（II）化合物的催化性能4）2 ·6H 2 O“的Zn（BF 4）2〜锌（OTF）2 »ZnI 2 > ZnBr 2 >的ZnCl 2
• Metal free chemoselective reduction of α-keto amides using TBAF as catalyst
  作者：N. Chary Mamillapalli、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1039/c4ra13090a

  日期：——

  metal and ligand free chemoselective reduction of the keto group and complete reduction of the both keto and amide groups of α-keto amide with hydrosilanes using tetrabutylammoniumflouride (TBAF) as catalyst have been accomplished. This methodology affords an efficient and economic route for the synthesis of biologically important α-hydroxy amides and β-amino alcohols. The other important advantage of

  以氟化四丁基铵（TBAF）为催化剂，用氢硅烷完成了酮的无金属和配体的化学选择性还原反应，以及α-酮酰胺的酮和酰胺基团的完全还原反应。这种方法为合成生物学上重要的α-羟基酰胺和β-氨基醇提供了一条有效而经济的途径。该TBAF催化剂的另一个重要优点是在其他几个敏感的官能团存在下，将酮化学选择性还原成相应的醇。
• Planar Chiral PHANOLs as Double Hydrogen Bonding Donor Organocatalysts: Synthesis and Catalysis
  作者：D. Christopher Braddock、Iain D. MacGilp、Benjamin G. Perry

  DOI：10.1002/adsc.200404065

  日期：2004.8

  4,12-Dihydroxy[2.2]paracyclophanediol (PHANOL; 1), and its para-substituted derivatives 2, 5 and 7, were found to catalyse Diels–Alder cycloadditions of α,β-unsaturated aldehydes or ketones with dienes and/or epoxide ring opening reactions with amines. The mode of catalysis by the PHANOLs is via double hydrogen bonding to the two sp2 lone pairs of a carbonyl group or the two lone pairs of the epoxide

  发现4,12-二羟基[2.2]对环庚二醇（PHANOL; 1）及其对位取代的衍生物2、5和7可以催化α，β-不饱和醛或酮与二烯和/或环氧化物的狄尔斯-阿尔德环加成反应与胺的开环反应。PHANOLs的催化方式是通过氢键与羰基的两个sp 2孤对或环氧化物的两个孤对进行双氢键合。该PHANOLs的Diels-Alder反应的催化活性的顺序基本上与基于的吸电子基团的能力（一个或多个）的程度在预期的氢键供体强度相关的对位置。相反，由于对双氢键模式的空间干扰，邻位取代的PHANOL 10、11和14没有活性作为催化剂。为支持所提出的双氢键模式，讨论了各种PHANOL的1 H NMR和IR光谱数据。
• α-Metallierte amine durch deprotonierung aliphatischer N-methylamine
  作者：Hubertus Ahlbrecht、Horst Dollinger

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80155-6

  日期：1984.1

  Aliphatic N-methylamines can be deprotonated directly by means of s-butyllithium/potassium t-butoxide to give dialkylaminomethyl potassium or after metal exchange the more nucleophilic dialkylaminomethyl lithium.

  脂族N-甲基胺可通过仲丁基锂/叔丁醇钾直接去质子化，得到二烷基氨基甲基钾，或者在金属交换后，更多的亲核性二烷基氨基甲基锂。