1-苯基乙基乙酰乙酸酯 | 40552-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯基乙基乙酰乙酸酯
• 英文名称: 1-phenylethyl 3-oxobutanoate
• 英文别名: 1-phenylethyl acetoacetate
• CAS: 40552-84-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: GSBJXOIVIOYPOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  133-140 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  2.380 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基乙基乙酰乙酸酯 以36%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HUDLICKY, TOMAS;TSUNODA, TOSHIYA;GADAMASETTI, KUMAR G.;MURRY, JERRY A.;KE+, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N1, C. 3619-3623

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲苄醇乙酸酯 在 乙醚 、 potassium amide 作用下， 生成 1-苯基乙基乙酰乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Acylations of Esters with Esters to Form β-Keto Esters Using Sodium Amide^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01193a033

文献信息

• Enzymatic Synergism in the Synthesis of β-Keto Esters
  作者：Catalina Wiśniewska、Dominik Koszelewski、Małgorzata Zysk、Szymon Kłossowski、Anna Żądło、Anna Brodzka、Ryszard Ostaszewski

  DOI：10.1002/ejoc.201500676

  日期：2015.8

  Reaction of alcohols with ethyl and tert-butyl acetoacetate catalyzed by a combination of commercially available enzymes is shown to be a convenient method for the preparation of a range of acetoacetic acid derivatives. Systematic studies proved that the combination of two or more enzymes enhances the yield of the reaction. Application of the selected enzyme mixture for enzymatic transesterification

  由市售酶的组合催化的醇与乙酰乙酸乙酯和叔丁酯的反应被证明是制备一系列乙酰乙酸衍生物的方便方法。系统研究证明，两种或多种酶的组合提高了反应的产率。将所选的酶混合物用于各种 β-酮酯的酶促酯交换，分别在 24 和 48 小时内以高达 96% 的优异产率和定量提供了相应的产品。该方法简单温和，可用于从伯醇和仲醇制备乙酰乙酸酯。
• Acetoacetylation with Diketene Catalyzed by 4-Dimethylaminopyridine
  作者：Abraham Nudelman、Rachel Kelner、Neomi Broida、Hugo E. Gottlieb

  DOI：10.1055/s-1989-27260

  日期：——

  A useful procedure for the acetoacetylation of alcohols 1 with diketene 2 to acetoacetic esters 3 is reported.

  报道了一种有效的方法，将醇1与双酮烯酮2进行乙酰乙酰化反应，生成乙酰乙酸酯3。
• Ag–Cu nanoparticles as efficient catalysts for transesterification of β-keto esters under acid/base-free conditions
  作者：Hongmei Yue、Hao Yu、Sheng Liu、Chunli Xu

  DOI：10.1039/c6ra00467a

  日期：——

  Transesterification of β-keto esters and alcohols are traditionally catalyzed by acid or basic catalysts. However, these traditional catalysts do not always meet the requirements of modern synthetic chemistry which need to be highly efficient, selective, and environmentally friendly. In this work, Ag–Cu metal sites were first introduced as transesterification catalysts. The effect of the support, Ag : Cu

  传统上，β-酮酸酯和醇的酯交换反应是由酸或碱性催化剂催化的。然而，这些传统催化剂并不总是满足现代合成化学的要求，而现代合成化学需要高效，选择性和环境友好。在这项工作中，首先引入了Ag-Cu金属位作为酯交换催化剂。研究了载体，Ag：Cu摩尔比和反应条件的影响。事实证明，Ag-Cu金属位点在与各种醇类进行的β-酮酯酯交换反应中具有活性，其收率可与传统的酸或碱催化剂媲美。
• Diketene a new esterification reagent in the enzyme-aided synthesis of chiral alcohols and chiral acetoacetic acid esters
  作者：Günter E. Jeromin、Volker Welsch

  DOI：10.1016/00404-0399(50)1396-y

  日期：1995.9

  It was found that in the presence of Pseudomonas lipase diketene can be used as a new reagent for irreversible and enantioselective acylation of secondary alcohols. The reagent is useful to prepare optically active alcohols and optically active acetoacetic acid esters.

  已经发现，在假单胞菌脂肪酶双酮的存在下，可以用作仲醇不可逆和对映选择性酰化的新试剂。该试剂可用于制备旋光性醇和旋光性乙酰乙酸酯。
• Sequential Organocatalytic Synthesis of [1,2,3]Triazolo[1,5‐ <i>a</i> ]quinolines
  作者：Gabriel P. Costa、Mariana F. Bach、Maiara C. Moraes、Thiago Barcellos、Eder J. Lenardão、Márcio S. Silva、Diego Alves

  DOI：10.1002/adsc.202000887

  日期：2020.11.18

  organocatalytic method for the synthesis of fused [1,2,3]triazolo[1,5‐a]quinolines through successive cyclization and condensation is presented. In this synthetic strategy, the intermolecular [3+2]‐cycloaddition occurs between 1,3‐dicarbonyl compounds and o‐carbonyl‐substituted phenylazide compounds, for the formation of the 1,2,3‐triazole intermediates. Subsequently, an intramolecular condensation reaction

  在这项工作中，提出了一种通过连续环化和缩合反应合成稠合[1,2,3]三唑并[1,5- a ]喹啉的单锅顺序有机催化方法。在这种合成策略中，分子间的[3 + 2]-环加成反应发生在1,3-二羰基化合物与邻羰基取代的苯叠氮化合物之间，从而形成1,2,3-三唑中间体。随后，分子内的缩合反应通过新的C-C键的形成生成稠合的喹啉环，从而使产物的收率从中等到极好。在DMSO作为溶剂存在下，使用20 mol％的1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）作为催化剂，在120°C下进行24 h，反应范围为1。 ，3-二羰基化合物，例如β-酮酸酯和1,3-二酮，以及邻甲酰基，邻乙酰基或邻苯甲酰基取代的苯叠氮化合物。