1-苯基磺酰基-1,4-戊二烯 | 1058681-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯基磺酰基-1,4-戊二烯
• 英文名称: 1-phenylsulphonyl-1,4-pentadiene
• 英文别名: Penta-1,4-dienylsulfonylbenzene；penta-1,4-dienylsulfonylbenzene
• CAS: 1058681-46-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂S
• 分子量: 208.281
• InChiKey: BWYXDQHSAFYYSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基磺酰基-1,4-戊二烯 在 正丁基锂 、 2,6-二氯苯甲醛 作用下， 生成 (E)-5-phenylsulphonyl-1,3-pentadiene
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereo-chemistry of the coupling reaction of phenylsulphenyl-, phenylsulphinyl- and phenylsulphonyl-pentadienyl metals

  摘要：

  The coupling reaction of phenylsulphenyl-, phenylsulphinyl- and phenylsulphonyl-pentadienyl metals 3a-g has been studied showing that while 3c-g couple in any case regioselectively and stereoselectively, the coupling of 3a-b is counteraction and electrophile dependent. The alpha-regioisomeric coupling products of phenylsulphenylpentadienyl metals may undergo [1,5] sigmatropic rearrangement, those of phenylsulphinyl- and phenylsulphonyl-pentadienyl metals give fast double [3,2] sigmatropic isomerization.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89751-9
• 作为产物：
  描述：

  、 9-苯基-9H-氧杂蒽 以 乙腈 为溶剂， 生成 9-phenyl-9H-xanthene 、 1-苯基磺酰基-1,4-戊二烯
  参考文献：
  名称：

  乙腈中累积，分离和共轭二烯的氢化物亲和力。

  摘要：

  在乙腈溶液中的15个极化二烯[五个苯基砜取代的烯（1a），相应的五个分离的二烯（1b）和相应的五个共轭的二烯（1c）]的氢化物亲和力（定义为该工作中的焓变）为首次通过滴定热法测定。结果显示，乙二酮中15种二烯的氢化物亲和度范围对于1a为-71.6至-73.9 kcal / mol，对于1b为-46.2至-49.7 kcal / mol，对于-a为-45.0至-46.5 kcal / mol。从图1c中可以看出，这表明累积的二烯（1a）的氢化物获取能力不仅比相应的共轭二烯（1c）要大得多，而且比相应的分离的二烯（1b）要大得多。还通过使用相对热力学循环，根据赫斯定律评估了15个二烯的氢亲和力以及乙二烯（1（-*））中的自由基阴离子的氢亲和力和质子亲和力。结果显示：（i）中性二烯1的氢亲合力对于1a而言为-44.5至-45.6kcal / mol，对于1b而言为-20.4至-21.4kcal /

  DOI：

  10.1021/jo801536m