1-苯并噻吩,2-溴-1-苯并噻吩,二氧化硫 | 53846-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 1-苯并噻吩,2-溴-1-苯并噻吩,二氧化硫
• 中文别名: 2-溴二苯并噻吩-5,5-二氧化物
• 英文名称: 2-bromodibenzothiophene 5,5-dioxide
• 英文别名: 2-bromo-S,S-dioxodibenzothiophene；2-bromodibenzothiophene-S,S-dioxide；2-bromodibenzo[b,d]thiophene 5,5-dioxide
• CAS: 53846-85-8
• 化学式: C₁₂H₇BrO₂S
• 分子量: 295.156
• InChiKey: WRKJLRFOQLWYOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  267°C(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯并噻吩,2-溴-1-苯并噻吩,二氧化硫 在 ammonium hydroxide 、 铜 作用下， 生成 5,5-dioxo-5λ⁶-dibenzothiophen-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Natori et al., Pharmaceutical Bulletin, 1957, vol. 5, p. 548

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苯并噻吩 在 双氧水 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 74.5h， 生成 1-苯并噻吩,2-溴-1-苯并噻吩,二氧化硫
  参考文献：
  名称：

  The interplay of thermally activated delayed fluorescence (TADF) and room temperature organic phosphorescence in sterically-constrained donor–acceptor charge-transfer molecules

  摘要：

  报道了苯并噻吩-二苯并噻吩-S,S-二氧化物分子的分子工程。

  DOI：

  10.1039/c5cc09645f

文献信息

• Synthesis of Spirocyclic Diarylfluorenes by One-Pot Twofold S_NAr Reactions of Diaryl Sulfones with Diarylmethanes
  作者：M. Bhanuchandra、Hideki Yorimitsu、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03384

  日期：2016.2.5

  tetraarylmethanes in a single operation. The transformation would proceed via an intermolecular SNAr reaction of the dioxides with cyclic diarylmethylpotassium followed by intramolecular SNAr cyclization. This straightforward strategy provides a wide range of spirocyclic diarylfluorenes including unusual ones that are otherwise difficult to synthesize.

  在KN（SiMe 3）2存在下用环状二芳基甲烷处理二苯并噻吩二氧化物导致在单个操作中形成芴基螺环四芳基甲烷。所述转化将通过二氧化物与环状二芳基甲基钾的分子间S N Ar反应，然后进行分子内S N Ar环化而进行。这种简单的策略可提供多种螺环二芳基芴，包括难于合成的不寻常的螺环。
• Impact of Methoxy Substituents on Thermally Activated Delayed Fluorescence and Room-Temperature Phosphorescence in All-Organic Donor–Acceptor Systems
  作者：Jonathan S. Ward、Roberto S. Nobuyasu、Mark A. Fox、Juan A. Aguilar、David Hall、Andrei S. Batsanov、Zhongjie Ren、Fernando B. Dias、Martin R. Bryce

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02848

  日期：2019.4.5

  used to characterize asymmetric methoxy-substituted derivative 3b, which is chiral at N because of an extremely high flipping barrier at the phenothiazine N atom. Based on hybrid-density functional theory computations, the methoxy substituents tune the relative stabilities of the axial conformers with respect to equatorial conformers of the phenothiazine units, depending on their substitution position

  已知在有机D–A–D和D–A系统中会发生热激活延迟荧光（TADF）和室温磷光（RTP），其中供体基团包含吩噻嗪单元，受体为二苯并噻吩-S，S-二氧化物。这项研究报告了一种新的D–A和四个新的D–A–D系统的合成和表征，这些系统在吩噻嗪上具有甲氧基，以检查它们对zeonex基质中发射性质的影响。X射线分析和高度专业化的NMR技术用于表征不对称甲氧基取代的衍生物3b，由于在吩噻嗪N原子上具有很高的翻转势垒，因此在N上是手性的。基于杂化密度泛函理论计算，甲氧基取代基根据其取代位置来调节轴向构象异构体相对于吩噻嗪单元的赤道构象异构体的相对稳定性。与母系D–A–D系统相比，这种构象效应显着影响TADF和RTP贡献。还表明，zeonex中D–A–D和D–A系统的赤道形式表现出TADF。另外，在仅有轴向构象体的D–A–D系统中，甲氧基可促进发光。这项工作揭示了更有效的TADF和RTP分子的进一步设计机会。
• 一种具有优异性能的空穴传输材料及含有该材料的有机电致发光器件
  申请人：南京高光半导体材料有限公司

  公开号：CN112745229A

  公开（公告）日：2021-05-04

  本发明公开了一种具有优异性能的空穴传输材料及含有该材料的有机电致发光器件,其结构式如下所示：其中，R1、R2各自独立的为取代或未取代的C6‑C30的芳香族烃基，取代或未取代的C5‑C30的杂芳香族烃基；Ar为取代或未取代的C6‑C30的芳香族烃基，本发明空穴传输材料应用于有机电致发光器件中，在相同电流密度下，发光效率都得到了一定提升，而且器件的启动电压有所下降，器件的功耗相对降低，使得器件的寿命相应提高。
• 一种以二芳杂环并茚芴单元为核的双极性小分子发光材料制备方法与应用
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN106866679A

  公开（公告）日：2017-06-20

  本发明公开了一种以二芳杂环并茚芴单元为核的双极性小分子发光材料及其制备方法与应用。本发明通过Suzuki偶合反应制备以二芳杂环并茚芴单元为核的双极性小分子发光材料合成方法简单，容易提纯，有利于工业化应用。本发明以二芳杂环并茚芴单元为核的双极性小分子发光材料中，二芳杂环并茚芴平面性较好，具有较大的荧光量子产率；同时，具有良好的溶解性、成膜性和薄膜形态稳定性，适合进行溶液加工和印刷显示，用于发光二级管的发光层的制备，基于该双极性小分子发光材料的发光层在制备器件时不用退火处理，使得制备工艺简单。
• 一种以萘二并茚芴单元为核的双极性小分子发光材料及其制备方法与应用
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN106866542A

  公开（公告）日：2017-06-20

  本发明公开了一种以萘二并茚芴单元为核的双极性小分子发光材料及其制备方法与应用。本发明以萘二并茚芴为核，通过Suzuki偶合反应将电子给体单元和电子受体单元连接在萘二并茚芴单元两侧，得到所述以萘二并茚芴单元为核的双极性小分子发光材料。本发明合成方法简单，容易提纯，有利于工业化应用。该双极性小分子发光材料具有良好的溶解性、成膜性和薄膜形态稳定性，基于该双极性小分子发光材料的发光层在制备器件时不用退火处理，使得制备工艺简单。