1-苯胺基-1-苯基戊烷-3-酮 | 732-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1-苯胺基-1-苯基戊烷-3-酮
• 英文名称: 5-aminophenyl-5-phenylpentan-3-one
• 英文别名: 3-Pentanone, 1-phenyl-1-(phenylamino)-；1-anilino-1-phenylpentan-3-one
• CAS: 732-68-3
• 化学式: C₁₇H₁₉NO
• 分子量: 253.344
• InChiKey: HISLGTCKKMMTCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯胺基-1-苯基戊烷-3-酮 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Radical transformations of some N-alkylanilines by their oxidation with different agents: an EPR study

  摘要：

  N-Alkylanilines X-NH-Ph (Ph = substituted phenyl ring) with two different types of alkyl substituent X [X = C2H5-CO-CH2CH(Ph), X = CH3, C2H5, CH(CH3)(2), CH2C6H5] were oxidized using different agents. While oxidation with 3-chloroperbenzoic acid leads to production of the corresponding aminoxyl radicals X-NOaEuro cent-Ph, it was confirmed that application of PbO2 resulted in the formation of aminyl radicals X-N-aEuro cent-Ph, as indirectly proved by the spin-trapping method. Contrary to those transformations, with employment of either Pb(OAc)(4) or t-BuO (2) (aEuro cent) radical, reactions taking place on the alkyl substituent were also observed.

  DOI：

  10.1007/s00706-012-0874-6
• 作为产物：
  描述：

  N-苄叉苯胺 、 丁酮 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 tris-(4-bromophenyl)aminium hexachloroantimonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以64%的产率得到1-苯胺基-1-苯基戊烷-3-酮
  参考文献：
  名称：

  持久性阳离子阳离子盐诱导的曼尼希反应合成β-氨基酮和构建高取代的4-哌啶酮

  摘要：

  研究了持久性自由基阳离子盐诱导的亚胺和酮的曼尼希反应，并合成了一系列曼尼希碱，即β-氨基酮。在串联过程中实现了形成4-哌啶酮骨架的新型环化反应。可以将反应合理化为各种证据支持的自由基阳离子过程。

  DOI：

  10.1021/ol9027978

文献信息

• Zinc tetrafluoroborate catalyzed Mannich-type reaction of aldimines and silyl enol ethers in aqueous medium
  作者：Brindaban C Ranu、Sampak Samanta、Sankar K Guchhait

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01177-2

  日期：2002.1

  The use of zinc tetrafluoroborate as a catalyst in Mannich-type addition of silyl enol ethers to aldimines in aqueous THF provides β-amino ketones or β-amino esters in high yields. A one-pot reaction of an aldehyde, amine and silyl enolate also works well.

  在THF水溶液中将四氟硼酸锌用作曼尼希型甲硅烷基烯醇醚至醛亚胺中的催化剂时，可提供高产率的β-氨基酮或β-氨基酯。醛，胺和烯丙基甲硅烷基酯的一锅法反应也很好。
• Diastereoselective three-component Mannich reaction catalyzed by silica-supported ferric hydrogensulfate
  作者：Hossein Eshghi、Mohammad Rahimizadeh、Mohsen Hosseini、Aida Javadian-Saraf

  DOI：10.1007/s00706-012-0800-y

  日期：2013.2

  AbstractA highly anti-diastereoselective three-component Mannich reaction of aromatic amines and aromatic aldehydes with cyclohexanone in the presence of silica-supported ferric hydrogensulfate has been developed. The best selectivity was obtained where there were electron-donating groups on both aldehyde and amine. Selectivity decreases when electron-withdrawing groups are present on the aldehyde;

  摘要高度抗芳族胺，并用在二氧化硅负载的三价铁氢盐的存在下的环己酮的芳香醛的-diastereoselective三组分曼尼希反应已经研制成功。在醛和胺上均具有给电子基团的情况下，可获得最佳的选择性。当在醛上存在吸电子基团时，选择性降低。在这些情况下，如果胺上存在供电子基团，则选择性会提高。 图形概要
• Silica-Supported Boric Acid with Ionic Liquid: A Novel Recyclable Catalytic System for One-Pot Three-Component Mannich Reaction
  作者：Vishal Kumar、Upendra Sharma、Praveen Kumar Verma、Neeraj Kumar、Bikram Singh

  DOI：10.1248/cpb.59.639

  日期：——

  ([bmim][PF₆]), catalyzed, one-pot three-component Mannich reaction has been carried out to synthesize β-amino carbonyl compounds at room temperature. The reaction afforded desired products in excellent yields with moderate to good diastereoselectivity. The method provides a novel modification of three-component Mannich reaction in terms of mild reaction conditions, clean reaction profiles, low amount of catalyst

  已经进行了快速有效的二氧化硅负载的硼酸/离子液体（[bmim] [PF 3]）的催化，一锅三组分曼尼希反应，在室温下合成了β-氨基羰基化合物。该反应以优异的产率以中等至良好的非对映选择性提供了所需的产物。该方法在温和的反应条件，清洁的反应曲线，低的催化剂用量，催化剂的可回收性和简单的后处理程序方面提供了三组分曼尼希反应的新颖修饰。本报告首次描述了H₃BO₃-SiO₃催化剂的制备及其与[bmim] [PF₆]的合成曼尼希产物的用途。催化剂可以重复使用至少七次。
• Diastereoselective Mannich reaction with prolinated MWCNTs as a heterogeneous organo-nanocatalyst
  作者：Mahsa Khoshnevis、Hossein Eshghi

  DOI：10.1007/s12039-020-1740-4

  日期：2020.12

  Mannich reaction. The results hold out improvements in stereoselectivity, ease of separating and reusability. Graphic Abstract This work represents an efficient and simple method to prepare Prolinated- MWCNTs as a heterogeneous organo-nanocatalyst. Prolinated-MWCNT was characterized by different analyses. The efficiency and catalytic activity of Pro-MWCNTs have investigated in mannich reaction, which

  摘要 我们打算通过脯氨酸多壁碳纳米管将脯氨酸作为均相催化剂转化为非均相催化剂，以通过简化分离，催化经济性，可重复使用性等方式提高脯氨酸作为催化剂的效率。为了实现这些目标，我们勾勒了脯氨酸-MWCNT催化剂并进行了表征通过不同的分析（例如FT-IR，SEM，EDX，CHNS）进行分析。研究了这种非均相催化剂的效率，并与脯氨酸均相催化剂在曼尼希反应中的效率进行了比较。结果证明了立体选择性，易于分离和可重用性方面的改进。 图形摘要 这项工作代表了一种高效简单的方法来制备脯氨酸多壁碳纳米管，将其作为非均相有机纳米催化剂。脯氨酸MWCNT的特征在于不同的分析。Pro-MWCNTs的效率和催化活性已在曼尼希反应中进行了研究，与母体脯氨酸催化剂相比，非对映选择性，中等对映选择性，良好的重用性和高收率。
• The Mannich Reaction of Butanone, Aromatic Aldehydes and Aromatic Amines
  作者：Yi Lin、Zou Junhua、Lei Huangshu、He Qilin

  DOI：10.1080/00397919108019818

  日期：1991.10

  Abstract Under the catalysis of small amount of concentrated hydrochloric acid, the Mannich reaction of butanone, aromatic aldehydes and aromatic amines can be carried out directly at 0–20°C. Twelve corresponding Mannich bases (1), 1-aryl-1-arylamino-3-pentanones, were prepared in high yields.

  摘要 在少量浓盐酸的催化下，丁酮、芳香醛和芳香胺的曼尼希反应可在0～20℃直接进行。以高产率制备了十二种相应的曼尼希碱 (1)，即 1-芳基-1-芳基氨基-3-戊酮。