1-萘-2-氧基丙烷-2-酮 | 13662-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-萘-2-氧基丙烷-2-酮
• 英文名称: 1-(naphthalen-2-yloxy)propan-2-one
• 英文别名: 2-Propanone, 1-(2-naphthyloxy)-；1-naphthalen-2-yloxypropan-2-one
• CAS: 13662-06-1
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• mdl: MFCD01696434
• 分子量: 200.237
• InChiKey: XZKIQVHTBKDYKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-萘-2-氧基丙烷-2-酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 mathanol 为溶剂， 反应 1.0h， 以850 mg的产率得到1-(naphthalen-2-yloxy)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  亲核取代催化平台的开发：环丙烯酮催化的醇的氯去水合

  摘要：

  环丙烯酮起到了作用：2,3-双（对甲氧基苯基）环丙烯酮是一种高效的催化剂，可对20种不同的醇底物进行氯脱水（参见方案； X = Cl）。用草酰氯作为催化活化剂，这种亲核取代过程通过环丙烯活化的中间体进行，并导致具有手性中心的底物完全立体化学转化。

  DOI：

  10.1002/anie.201104638
• 作为产物：
  描述：

  2-(allyloxy)naphthalene 在 ferric sulfate heptahydrate 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.5h， 以81%的产率得到1-萘-2-氧基丙烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  瓦克氧化法合成甲基酮时，硫酸铁（III）作为末端氧化剂

  摘要：

  开发了一种有效的，环境友好的方法，该方法在通过Wacker方法从末端烯烃合成甲基酮的过程中，使用硫酸Fe（III）作为末端氧化剂。该方法为Markonikov产品提供了高选择性，显示出良好的官能团相容性，涉及温和的反应条件，并且操作简单。在此过程中，Fe 2（SO 4）3是唯一的末端氧化剂。该方法具有在有机合成中未来应用的潜力。

  DOI：

  10.1021/jo500921j

文献信息

• Hypervalent Iodine as a Terminal Oxidant in Wacker-Type Oxidation of Terminal Olefins to Methyl Ketones
  作者：Dipali A. Chaudhari、Rodney A. Fernandes

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00137

  日期：2016.3.4

  the Wacker process for C═O bond formation in terminal olefins can be initiated by a combination of the Pd(II) and hypervalent iodine reagent, Dess–Martin periodinane to generate methyl ketones. This operationally simple and scalable method offers Markovnikov selectivity, has good functional group compatibility, and is mild and high yielding.

  可以通过Pd（II）和高价碘试剂Dess-Martin高碘烷的组合来引发Wacker在末端烯烃中形成C═O键的过程的模拟，以生成甲基酮。该操作简单且可扩展的方法提供了马尔可夫尼科夫选择性，具有良好的官能团相容性，且温和且产率高。
• Catalytic Wacker‐type Oxidations Using Visible Light Photoredox Catalysis
  作者：Yee Ann Ho、Eva Paffenholz、Hyun Jin Kim、Benjamin Orgis、Magnus Rueping、David C. Fabry

  DOI：10.1002/cctc.201900271

  日期：2019.4.4

  palladium/photoredox catalytic system for the efficient oxidation of terminal olefins to the corresponding methyl ketones is presented. The interplay of air, water, and light leads to a protocol in which the stoichiometric oxidants required for oxidative palladium catalysis are substituted with catalytic, single‐electron transfer processes. Detailed mechanistic investigations revealed the role of the key components

  提出了钯/光氧化还原组合催化体系，用于将末端烯烃有效氧化为相应的甲基酮。空气，水和光的相互作用导致协议中的氧化钯催化所需的化学计量氧化剂被催化的单电子转移过程所取代。详细的机械研究表明，关键成分，原位产生的物种和催化剂的作用。在同质和异质光氧化还原方案中检查了各种各样的基材，从而以良好的产量提供了所需的产品。
• Synthesis of methyl ketones from terminal olefins using PdCl2/CrO3 system mimicking the Wacker process
  作者：Rodney A. Fernandes、Venkati Bethi

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.022

  日期：2014.8

  An efficient synthesis of methyl ketones from terminal olefins using PdCl2/CrO3 system mimicking the Wacker process is developed. The method shows good functional groups compatibility, no aldehyde by-products and is operationally simple. CrO3 is the sole oxidant and replaces both Cu-salts and molecular oxygen, traditionally used in this process. The method holds potential for future applications in

  开发了使用模仿Wacker工艺的PdCl 2 / CrO 3系统从末端烯烃高效合成甲基酮的方法。该方法显示出良好的官能团相容性，没有醛副产物，并且操作简单。CrO 3是唯一的氧化剂，可替代传统上在此过程中使用的铜盐和分子氧。该方法具有在有机合成中未来应用的潜力。
• Titanium tetrachloride promoted cyclodehydration of aryloxyketones: Facile synthesis of benzofurans and naphthofurans with high regioselectivity
  作者：Qiu Zhang、Juan Luo、Bingqiao Wang、Xiaoqin Xiao、Zongjie Gan、Qiang Tang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.04.020

  日期：2019.5

  An efficient and facile method for the synthesis of a broad series of benzofurans and naphthofurans is described. The direct intramolecular cyclodehydration of aryloxyketones in the presence of titanium tetrachloride affords the corresponding benzofurans and naphthofurans with good regioselectivity and yields.

  描述了一种合成广泛的苯并呋喃和萘呋喃的有效而简便的方法。在四氯化钛存在下芳氧基酮的分子内直接环脱水作用提供了相应的苯并呋喃和萘呋喃，具有良好的区域选择性和产率。
• ——
  作者：Cheng-Chyi Tzeng、Kuan-Han Lee、Tai-Chi Wang、Chein-Hwa Han、Yeh-Long Chen

  DOI：10.1023/a:1007534416561

  日期：——

  Seven types of alpha-methylene-gamma-butyrolactones were evaluated in vitro against 60 human cancer cell lines derived from nine cancer cell types. The average values of log GI50 indicated that for the aryl portion, potencies of these alpha-methylene-gamma-butyrolactones are in a decreasing order of quinolin-2(1H)-one (or 2-hydroxyquinoline, 21, -5.89) > quinoline (19, -5.79) > 2-methylquinoline (20, -5

  目的本研究的主要目的是探讨γ-取代的γ-芳氧基甲基-α-亚甲基-γ-丁内酯对癌细胞的细胞毒性结构-活性关系。方法目标化合物的合成过程分为两步，首先是芳基-OH，后者是用溴甲基酮处理，然后进行Reformatsky型缩合反应。结果在体外针对来自9种癌细胞的60种人类癌细胞系评估了7种类型的α-亚甲基-γ-丁内酯。log GI50的平均值表明，对于芳基部分，这些α-亚甲基-γ-丁内酯的效能降序为quinolin-2（1H）-one（或2-hydroxyquinoline，21，-5.89）> quinoline （19，-5.79）> 2-甲基喹啉（20，-5.69）> 8-羟基喹啉（17，-5.64）> 2-萘（16，-5.59）>苯（15，-4.90）。log TGI和log LC50均获得相同的顺序。然而，对于γ-取代基，效力是联苯（16f-21f）>苯基和4-取代的苯基（16b-e-2