1-萘乙醇酸 | 6341-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-萘乙醇酸
• 英文名称: 1-naphthylglycolic acid
• 英文别名: (+/-)-α-hydroxy-α-(1-naphthyl)acetic acid；DL-2-(1-naphthyl)-2-hydroxyacetic acid；2-hydroxy-2-naphthalen-1-ylacetic acid
• CAS: 6341-54-4
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃
• 分子量: 202.21
• InChiKey: AXSZGQWPAAHKDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80 °C
• 沸点：
  428.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.354±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-萘乙醇酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl (+/-)-α-acetoxy-α-(1-naphthyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  对映体富集的 (R )-(-)-扁桃酸衍生物的化学酶法制备：在活性剂 Pemoline 的合成中的应用

  摘要：

  已经实现了由荧光假单胞菌 (Amano AK) 或洋葱伯克霍尔德菌 (Amano PS-C II 和 Amano PS-IM) 的脂肪酶催化的扁桃酸甲酯的几种外消旋衍生物的对映选择性拆分。已经开发出一种克级脂肪酶介导的动力学拆分方法，可以轻松合成相应的甲基 (R)-(–)-扁桃酸，具有出色的对映体过量（高达 > 99 % ee）和反应对映选择性（E 值高达到 >200）。用于治疗注意力缺陷多动障碍 (ADHD) 和发作性睡病的多巴胺能药物 pemoline 是通过在碱性条件下将制备的 (R)-(-)-扁桃酸甲酯与盐酸胍缩合，以 98% 的 ee 直接合成的。使适应。光学纯形式的所需 (R)-(+)-pemoline (> 从乙醇中重结晶两次后获得 99% ee)。然而，手性 HPLC 证实旋光性匹莫林在甲醇溶液中发生外消旋化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700161
• 作为产物：
  描述：

  2-(naphthalen-1-yl)-2-[(trimethylsilyl)oxy]acetonitrile 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到1-萘乙醇酸
  参考文献：
  名称：

  非对映异构体拆分成核抑制剂的结构方面以及与荷兰拆分的关系。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200704021

文献信息

• Chemoselective esterification of α-hydroxyacids catalyzed by salicylaldehyde through induced intramolecularity
  作者：Shiue-Shien Weng、Hsin-Chun Li、Teng-Mao Yang

  DOI：10.1039/c2ra23068b

  日期：——

  direct and chemoselective esterification of α-hydroxyacids was developed using a reversible covalent-binding strategy. By taking advantage of acetal chemistry, simple aldehydes can be used to efficiently catalyze the esterification of α-hydroxy carboxylic acids in the presence of β-hydroxyacid moieties or other carboxylic acids in amounts equal to or in excess of the alcohols. A diverse array of α-aryl

  使用可逆的共价结合策略开发了一种新的，直接的和化学选择性的α-羟基酸酯化方法。通过利用缩醛化学，可以使用简单的醛在等于或超过醇的量的β-羟基酸部分或其他羧酸的存在下有效地催化α-羟基羧酸的酯化。用10 mol％廉价的市售水杨醛催化的1°和2°醇将各种α-芳基，α-烷基，α-杂芳基和官能化的α-羟基酸平稳地酯化，从而在83-在简单的碱性水溶液处理中除去未反应的羟基酸后，产率为95％。此外，水杨醛可通过真空蒸馏或硅胶纯化回收，从而达到绿色化学标准。机理研究证明，共价加合物的形成III在我们建议的催化循环中（方案1A）负责真正的催化作用。
• Highly Enantioselective Pictet-Spengler Reactions with α-Ketoamide-Derived Ketimines: Access to an Unusual Class of Quaternary α-Amino Amides
  作者：Farhan R. Bou-Hamdan、James L. Leighton

  DOI：10.1002/anie.200806110

  日期：2009.3.16

  story? N‐Aryl amides are effective directing/activating groups for chlorosilane Lewis acids. This aspect has been exploited for the development of the first simple and general method for the highly enantioselective Pictet–Spengler reaction of ketimines derived from α‐ketoamides leading to quaternary α‐amino acid derivatives (see scheme).

  “夸”的故事？ N-芳基酰胺是氯硅烷路易斯酸的有效导向/活化基团。这方面已被用于开发第一种简单而通用的方法，用于衍生自α-酮酰胺的酮亚胺的高对映选择性Pictet-Spengler反应，从而生成季α-氨基酸衍生物（参见方案）。
• Synthesis of chiral α-aryl-α-hydroxyacetic acids: Substituent effects in pig liver acetone powder (PLAP) induced enantioselective hydrolysis
  作者：Deevi Basavaiah、Peddinti Rama Krishna

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01105-9

  日期：1995.2

  Pig liver acetone powder (PLAP) catalyzed hydrolysis of alkyl α-acetoxy-α-arylacetates produces alkyl (S)-α-aryl-α-hydroxyacetates in 23–80% enantiomeric purities. Enantioselectivity is dependent on the ester group of O-acetylmandelates. Substitution on the aromatic ring results in inferior selectivities. Only acetate group is hydrolyzed by PLAP while the ester functionality is found to be completely

  猪肝脏丙酮粉（PLAP）烷基α乙酰氧基α-aryLAcetates的催化的水解产生烷基（小号） - α -芳基- α -hydroxyacetates在23-80％对映体纯度。对映选择性取决于O-乙酰扁桃酸酯的酯基。芳环上的取代导致较差的选择性。PLAP仅水解乙酸酯基团，而发现酯官能团是完全完整的。
• METHOD FOR PRODUCING AMINO ACID AMINOALKYL ESTER OR INORGANIC ACID SALT THEREOF
  申请人：ASAHI KASEI KABUSHIKI KAISHA

  公开号：US20210253517A1

  公开（公告）日：2021-08-19

  The present invention provides a method for producing an amino acid aminoalkyl ester or an inorganic acid salt thereof by reacting a compound represented by general formula (I) shown below or a compound represented by general formula (III) shown below, or a salt thereof, and at least one compound selected from the group consisting of compounds represented by general formula (IV-I) shown below, compounds represented by general formula (IV-II) shown below, compounds represented by general formula (IV-III) shown below and compounds represented by general formula (IV-IV) shown below, or an inorganic acid salt thereof.

  本发明提供了一种通过使下面显示的一般式（I）所代表的化合物或下面显示的一般式（III）所代表的化合物或其盐与下面显示的一般式（IV-I）所代表的化合物、下面显示的一般式（IV-II）所代表的化合物、下面显示的一般式（IV-III）所代表的化合物和下面显示的一般式（IV-IV）所代表的化合物或其无机酸盐中的至少一种化合物反应，从而制备氨基酸氨基醇酯或其无机酸盐的方法。
• Process for preparing optically active amines and optically active carboxylic acids, and intermediates for preparation
  申请人：Yamakawa Chemical Industry Co., Ltd.

  公开号：US06342636B1

  公开（公告）日：2002-01-29

  Disclosed is a process for preparing an optically active 1-aryl- or 2-aryl-alkylamines of formulas Ia, Ib and Ic with high optical purity and high yield. The process uses an optically active 1- or 2-naphthylglycolic acid of the general formula II as a resolving agent. Also disclosed is a process for praparing an optically active 1- or 2-naphthylglycolic acid of formula II using an optically active 1-aryl- or 2-aryl-alkylamines of formulas Ia, Ib and Ic as the resolving agents

  揭示了一种制备具有高光学纯度和高收率的光学活性1-芳基或2-芳基-烷基胺（化学式Ia、Ib和Ic）的方法。该方法使用光学活性的1-或2-萘甘醇酸（通式II）作为分离剂。还揭示了一种使用光学活性的1-芳基或2-芳基-烷基胺（化学式Ia、Ib和Ic）作为分离剂，制备光学活性的1-或2-萘甘醇酸（化学式II）的方法。