1-萘甲酰基乙腈 | 39528-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-萘甲酰基乙腈
• 中文别名: 1-萘甲酰乙腈
• 英文名称: 3-(naphthalen-1-yl)-3-oxopropanenitrile
• 英文别名: 1-naphthoylacetonitrile；2-(naphthalen-1-carbonyl)acetonitrile；3-naphthalen-1-yl-3-oxopropanenitrile
• CAS: 39528-57-9
• 化学式: C₁₃H₉NO
• 分子量: 195.221
• InChiKey: MBLQCEBCGPRVBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-97 °C
• 沸点：
  405.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-萘甲酰基乙腈 在 三氯化铝 、 sodium chloride 作用下， 生成 3-aminophenalenone
  参考文献：
  名称：

  DE701657

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-Chloro-3-naphthalen-1-yl-propenal 在 ammonium hydroxide 、 碘 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 1-萘甲酰基乙腈
  参考文献：
  名称：

  致命的KCN和昂贵的无金属轨道，使用温和的反应条件即可获得β-酮腈

  摘要：

  摘要 已经描述了使用温和的反应条件，使用经济上良性的碘，氨水和氢氧化钠溶液从易于获得的3-氯丙烯一锅合成β-乙腈。该报告提出了一种便捷，廉价，无毒无害，环保的β-乙腈方法。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.1910846

文献信息

• Rh(III)-Catalyzed C–H Activation of Benzoylacetonitriles and Tandem Cyclization with Diazo Compounds to Substituted Benzo[<i>de</i>]chromenes
  作者：Feifei Fang、Chunmei Zhang、Chaofan Zhou、Yazhou Li、Yu Zhou、Hong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00103

  日期：2018.4.6

  Rh (III)-catalyzed C–H activation of benzoylacetonitriles in coupling with diazo compounds was developed to synthesize diversified substituted benzo[de]chromenes via a formal (4 + 2) cycloaddition with a diazo compound and subsequent tandem (4 + 2) cycloaddition with another diazo compound. Intriguingly, synthesis of substituted benzo[de]chromenes and their decarboxylation products could be realized

  Rh（III）催化与重氮化合物偶合的苯甲酰基乙腈的C–H活化反应是通过与重氮化合物的正式（4 + 2）环加成反应和随后的串联（4 + 2）环加成反应，合成出多种取代的苯并[ de ]色烯。与另一种重氮化合物。有趣的是，通过控制反应条件，可以实现取代苯并[ de ]二甲基苯酮及其脱羧产物的合成。这些反应具有广泛的底物范围，中等至良好的产率，以及较高的区域选择性。
• Rhodium-Catalyzed Cascade Oxidative Annulation Leading to Substituted Naphtho[1,8-<i>bc</i>]pyrans by Sequential Cleavage of C(sp²)–H/C(sp³)–H and C(sp²)–H/O–H Bonds
  作者：Xing Tan、Bingxian Liu、Xiangyu Li、Bin Li、Shansheng Xu、Haibin Song、Baiquan Wang

  DOI：10.1021/ja3075242

  日期：2012.10.3

  efficiently in the presence of a rhodium catalyst and a copper oxidant to give substituted naphtho[1,8-bc]pyrans by sequential cleavage of C(sp(2))-H/C(sp(3))-H and C(sp(2))-H/O-H bonds. These cascade reactions are highly regioselective with unsymmetrical alkynes. Experiments reveal that the first-step reaction proceeds by sequential cleavage of C(sp(2))-H/C(sp(3))-H bonds and annulation with alkynes

  在铑催化剂和铜氧化剂的存在下，苯甲酰乙腈与内部炔烃的级联氧化环化反应有效进行，通过连续裂解 C(sp(2))-H/C 得到取代的萘并 [1,8-bc] 吡喃(sp(3))-H 和 C(sp(2))-H/OH 键。这些级联反应对不对称炔烃具有高度区域选择性。实验表明，第一步反应通过连续裂解 C(sp(2))-H/C(sp(3))-H 键和与炔烃环化进行，导致 1-萘酚作为中间产物。随后，1-萘酚通过裂解 C(sp(2))-H/OH 键与炔烃反应，得到 1:2 的偶联产物。此外，一些萘并 [1,8-bc] 吡喃产物在固态下表现出强烈的荧光。
• Variations on the Blaise Reaction: Synthesis of 3,5-Dioxopentanoates and 3-Amino-5-oxopent-3-enoates
  作者：H. Rao、Nandurka Muthanna

  DOI：10.1055/s-0035-1561662

  日期：——

  (α-cyano ketones) with ethyl bromoacetate. The reaction is a variation on the classical Blaise reaction, tuned to the synthesis of trifunctional compounds having 3,5-diketo ester or 3-enamino 5-keto ester functional groups. Our studies revealed that the Blaise reaction on the nitrile occurs in preference to the Reformatsky reaction on the neighboring ketone when the two functional groups are in a geminal

  我们通过锌介导的现成 3-氧代丙腈缩合，实现了多种 3,5-二氧代戊酸酯（3,5-二酮酯）和 3-amino-5-oxopent-3-enoates 的简便合成。 α-氰基酮）与溴乙酸乙酯。该反应是经典 Blaise 反应的变体，用于合成具有 3,5-二酮酯或 3-烯氨基 5-酮酯官能团的三官能化合物。我们的研究表明，当两个官能团处于孪生关系时，腈上的 Blaise 反应优先于相邻酮上的 Reformatsky 反应发生，如在 α-氰基酮中发现的，可能是由于锌络合导致亲电性增加腈。
• Selective Synthesis of β-Ketonitriles via Catalytic Carbopalladation of Dinitriles
  作者：Ge Zeng、Jichao Liu、Yinlin Shao、Fangjun Zhang、Zhongyan Chen、Ningning Lv、Jiuxi Chen、Renhao Li

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02388

  日期：2021.1.1

  A practical, convenient, and highly selective method of synthesizing β-ketonitriles from the Pd-catalyzed addition of organoboron reagents to dinitriles has been developed. This method provides excellent functional-group tolerance, a broad scope of substrates, and the convenience of using commercially available substrates. The method is expected to show further utility in future synthetic procedures

  已经开发出一种实用，方便且高度选择性的方法，该方法是由Pd催化的向二腈中添加有机硼试剂而合成β-酮腈。该方法提供了优异的官能团耐受性，广泛的基材范围以及使用市售基材的便利性。该方法有望在未来的合成程序中显示出更多的实用性。
• Sequential σ-Bond Insertion/Benzannulation Involving Arynes: Selective Synthesis of Polysubstituted Naphthalenes
  作者：Wen-Ming Shu、Shan Liu、Jian-Xin He、Shuai Wang、An-Xin Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01207

  日期：2018.8.17

  An interesting σ-bond insertion/benzannulation reaction for the synthesis of polysubstituted naphthalene derivatives has been developed from readily accessible ketones, arynes, and alkynoates. This practical and transition-metal-free method provides a novel route to diverse naphthalenes through a substrate-controlled rearrangement reaction with the cleavage of C–C bonds.

  从易于获得的酮，芳烃和炔酸酯中开发出了一种有趣的用于合成多取代萘衍生物的σ键插入/苯甲酰化反应。这种实用且无过渡金属的方法为通过底物控制的重排反应与C-C键的裂解提供了一条通往各种萘的新颖途径。