1-（4-氟苯基）-5-甲基-2-苯基-1，4-己二酮 | 135833-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1-（4-氟苯基）-5-甲基-2-苯基-1，4-己二酮
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-5-methyl-2-phenyl-1,4-hexanedione
• 英文别名: 1-(4-fluorophenyl)-5-methyl-2-phenylhexan-1,4-dione；1-(4-fluoro-phenyl)-5-methyl-2-phenyl-hexane-1,4-dione；1-(4-Fluorophenyl)-5-methyl-2-phenylhexane-1,4-dione
• CAS: 135833-82-8
• 化学式: C₁₉H₁₉FO₂
• 分子量: 298.357
• InChiKey: BCRLKOWTRVWECA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-（4-氟苯基）-5-甲基-2-苯基-1，4-己二酮 在 ammonium acetate 、 copper diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以10%的产率得到2-(4-fluorophenyl)-5-isopropyl-3-phenyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  WO2006/110918

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁酮 在 哌啶 、 sodium hydride 、 3-乙基-5-(2-羟乙基)-4-甲基噻唑溴化物 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 1-（4-氟苯基）-5-甲基-2-苯基-1，4-己二酮
  参考文献：
  名称：

  WO2006/110918

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis of Atorvastatin Lactone Linker Constructs for Target Fishing
  作者：Pramod Sawant、Martin E. Maier

  DOI：10.1002/ejoc.201201154

  日期：2012.10.15

  synthesis of the diol-containing side-chain were a catalytic enantioselective vinylogous aldol reaction resulting in 5-hydroxy-enoate 14 (88 % ee). Subsequent intramolecular oxa-Michael addition and amide reduction furnished key building block 5. As we have described previously, Paal–Knorr reaction of amine 5 with diketone 6 led to pyrrole 7, which – after carboxylation – provided acid 8. Since atorvastatin

  为了将阿托伐他汀内酯 9 连接到用于基于亲和力的目标捕鱼的链接器，开发了一条通往吡咯羧酸 8 的简洁路线。合成含二醇侧链的关键特征是催化对映选择性乙烯基羟醛反应，产生 5-羟基烯酸酯 14 (88% ee)。随后的分子内 oxa-Michael 加成和酰胺还原提供了关键的构件 5。 正如我们之前所描述的，胺 5 与二酮 6 的 Paal-Knorr 反应产生吡咯 7，后者在羧化后提供酸 8。由于阿托伐他汀内酯是一种作为酸 7 的苯胺衍生物，我们制备了两个具有苯胺末端的接头。为此目的，基于乙二醇的烯丙基醚20和27通过交叉复分解与硝基苯乙烯22组合。硝基和双键氢化后，分别得到苯胺25和29。苯胺与羧酸8缩合得到相应的酰胺30和35。侧链的加工然后分别提供阿托伐他汀内酯接头构建体34和39。
• Copper-Catalyzed Regioselective Monodefluoroborylation of Polyfluoroalkenes en Route to Diverse Fluoroalkenes
  作者：Hironobu Sakaguchi、Yuta Uetake、Masato Ohashi、Takashi Niwa、Sensuke Ogoshi、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1021/jacs.7b08343

  日期：2017.9.13

  salts has rendered the products easily isolable, which greatly improved the synthetic practicality of the monodefluoroborylation reaction. Stoichiometric experiments indicate that the fate of the regioselectivity depends on the mode of β-fluorine elimination, which depends on the substrate. Further transformation of the boryl group has allowed facile preparation of fluoroalkene derivatives as exemplified

  多氟烯烃的单脱氟硼化已经在区域条件下通过铜催化以区域选择性的方式实现了。该方法已显示出极其广泛的底物，包括（二氟乙烯基）芳烃，四氟乙烯（TFE），（三氟乙烯基）芳烃和三氟甲基化的单氟烯烃。硼源的选择对于有效转化（二氟乙烯基）芳烃很重要。（BPIN）2是适合于与缺电子的芳基和（BNEP）衬底2对于那些具有富电子芳基的化合物。将（氟烯基）硼酸酯衍生化为相应的三氟硼酸钾盐使得产物易于分离，这极大地提高了单脱氟硼化反应的合成实用性。化学计量学实验表明区域选择性的命运取决于β-氟消除的模式，其取决于底物。硼烷基的进一步转化允许容易地制备氟代烯烃衍生物，如合成阿托伐他汀的氟代烯烃模拟物所举例说明的那样，其有效抑制了HMG-CoA还原酶的酶活性。
• METHOD FOR THE PREPARATION OF ATORVASTATIN AND INTERMEDIATES USED THEREIN
  申请人：Ahn Soon Kil

  公开号：US20110015407A1

  公开（公告）日：2011-01-20

  The present invention relates to a novel method for preparing atorvastatin. According to the present invention, provided are a novel intermediate of the preparation of atorvastatin and a method of preparing large amounts of atorvastatin in a safe manner using the intermediate.

  本发明涉及一种制备阿托伐他汀的新方法。根据本发明，提供了一种制备阿托伐他汀的新中间体以及利用该中间体安全地制备大量阿托伐他汀的方法。
• [EN] METHOD FOR THE PREPARATION OF ATORVASTATIN AND INTERMEDIATES USED THEREIN<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ATORVASTATINE ET INTERMÉDIAIRES UTILISÉS DANS LEDIT PROCÉDÉ
  申请人：CHONG KUN DANG PHARM CORP

  公开号：WO2009093776A1

  公开（公告）日：2009-07-30

  The present invention relates to a novel method for preparing atorvastatin. According to the present invention, provided are a novel intermediate of the preparation of atorvastatin and a method of preparing large amounts of atorvastatin in a safe manner using the intermediate.

  本发明涉及一种制备阿托伐他汀的新方法。根据本发明，提供了一种制备阿托伐他汀的新中间体以及使用该中间体以安全方式制备大量阿托伐他汀的方法。
• A novel strategy towards the atorvastatin lactone
  作者：Pramod Sawant、Martin E. Maier

  DOI：10.1016/j.tet.2010.10.028

  日期：2010.12

  We describe a novel strategy to the atorvastatin lactone based on a Paal–Knorr synthesis of pyrrole 24 by condensing diketone 23 with primary amine 22. The latter contains the syn-1,3-diol subunit and a benzyl ether function at the other end of the chain. This allowed for manipulations on the pyrrole ring via iodination at C2, metalation with t-BuLi and carboxylation. The obtained acid 26 could be

  我们通过将二酮23与伯胺22缩合，基于Paal-Knorr合成吡咯24来描述阿托伐他汀内酯的新策略。后者在链的另一端包含顺-1，3-二醇亚基和苄基醚官能团。这允许通过在C 2处碘化，用t- BuLi金属化和羧基化来对吡咯环进行操作。可以通过酰胺形成，脱苄基作用，氧化作用和内酯化作用将获得的酸26转化为阿托伐他汀内酯6。关键组成部分2-（（4 R，6 S）-6-（2-（苄氧基）乙基）-2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4-基）乙胺（根据Krische，通过两个连续的不对称转移氢化羰基烯丙基化获得22）。