氨磺乐灵 | 19044-88-3

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 除草剂 - 其他除草剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 氨磺乐灵
• 中文别名: 安磺灵；氨磺灵；N,N-二丙基-4-氨基磺酰基-2,6-硝基苯胺；3,5-二硝基-N",N"-二丙基磺胺；3,5-二硝基-N',N'-二丙基磺胺；3,5-二硝基-N4,N4-丙基磺胺；黄草消(除草剂)；黄草消；胺磺灵
• 英文名称: oryzalin
• 英文别名: 4-(dipropylamino)-3,5-dinitrobenzenesulfonamide；N-bis-(n-propyl)-2,6-dinitro-4-aminosulfonylaniline；Dirimal
• CAS: 19044-88-3
• 化学式: C₁₂H₁₈N₄O₆S
• 分子量: 346.364
• InChiKey: UNAHYJYOSSSJHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141°C
• 沸点：
  514.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.2
• 溶解度：
  DMSO：250 mg/mL（721.79 mM；需要超声）
• LogP：
  3.730
• 物理描述：
  Oryzalin appears as yellow-orange crystals. Non corrosive. Used as an herbicide.
• 颜色/状态：
  Yellow-orange crystals
• 气味：
  No appreciable odor
• 蒸汽压力：
  9.75X10-9 mm Hg @ 25 °C
• 稳定性/保质期：

  Stable under normal storage conditions. Decomposed by UV irradiation.

• 分解：
  When heated to decomposition it emits toxic fumes of /nitrogen oxides and sulfur oxides/.
• 腐蚀性：
  Non-corrosive
• 解离常数：
  pKa = 9.4; very weak acid
• 保留指数：
  2619;2605.1

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

ADMET

毒理性

• 致癌性证据

癌症分类：可能对人类致癌

Cancer Classification: Likely to be Carcinogenic to Humans

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

未列入国际癌症研究机构(IARC)的清单。

Not listed by IARC.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 解毒与急救

皮肤去污。皮肤污染应立即用肥皂和水清洗处理。眼睛污染应立即用大量清水长时间冲洗。如果皮肤或眼睛刺激持续存在，应立即获得医疗注意。/其他除草剂/

Skin decontamination. Skin contamination should be treated promptly by washing with soap and water. Contamination of the eyes should be treated immediately by prolonged flushing of the eyes with large amounts of clean water. If dermal or ocular irritation persists, medical attention should be obtained without delay. /Other herbicides/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

胃肠道去污染。摄入这些除草剂后可能会出现呕吐和腹泻，这是由于它们的刺激性特性。管理取决于：（1）摄入量的最佳估计，（2）摄入后经过的时间，（3）受试者的临床状况。活性炭可能有效于限制刺激性效果并减少大部分或所有这些除草剂的吸收。氢氧化铝抗酸剂可能有助于中和更酸性物质的刺激性作用。如果肠道有声音且自发腹泻尚未开始，应给予山梨醇以诱导泻药。脱水和电解质紊乱可能严重到需要口服或静脉输液。 ... 如果摄入了大量除草剂，并且患者在摄入后一小时内就诊，应考虑胃肠道去污染。如果摄入的除草剂量较小，如果已经发生了有效的呕吐，或者如果治疗延迟，通过口腔给予活性炭和山梨醇。 /其他除草剂/

Gastrointestinal decontamination. Ingestions of these herbicides are likely to be followed by vomiting and diarrhea due to their irritant properties. Management depends on: (1) the best estimate of the quantity ingested, (2) time elapsed since ingestion, and (3) the clinical status of the subject. Activated charcoal is probably effective in limiting irritant effects and reducing absorption of most or all of these herbicides. Aluminum hydroxide antacids may be useful in neutralizing the irritant actions of more acidic agents. Sorbitol should be given to induce catharsis if bowel sounds are present and if spontaneous diarrhea has not already commenced. Dehydration and electrolyte disturbances may be severe enough to require oral or intravenous fluids. ... If large amounts of herbicide have been ingested and the patient is seen within an hour of the ingestion, gastrointestinal decontamination should be considered ... . If the amount of ingested herbicides was small, if effective emesis has already occurred, or if treatment is delayed, administer activated charcoal and sorbitol by mouth. /Other herbicides/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

静脉输液。如果严重脱水和电解质耗尽是由呕吐和腹泻引起的，监测血液电解质和液体平衡，并给予葡萄糖、生理盐水、林格溶液或林格乳酸盐的静脉输注，以恢复细胞外液容量和电解质。一旦能够保留液体，随即给予口服营养。/其他除草剂/

Intravenous fluids. If serious dehydration and electrolyte depletion have occurred as a result of vomiting and diarrhea, monitor blood electrolytes and fluid balance and administer intravenous infusions of glucose, normal saline, Ringer's solution, or Ringer's lactate to restore extracellular fluid volume and electrolytes. Follow this with oral nutrients as soon as fluids can be retained. /Other herbicides/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

大豆植株中或作为轮作作物种植的小麦中，ORYZALIN的吸收或转移没有明显效果。

There is no significant absorption or translocation of oryzalin in soybean plants or in wheat grown as a rotation crop.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险品标志：
  N
• 安全说明：
  S60
• 危险类别码：
  R51/53
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2935009017
• 危险品运输编号：
  UN 3077
• RTECS号：
  WO9350000

制备方法与用途

理化性质

原药纯度为98.3%，熔点在138～143℃之间。纯净物呈现淡黄色至橘黄色晶体状态，其熔点为141～142℃，沸点则达到265℃（分解）。蒸气压小于0.0013mPa（25℃），分配系数为3.73（pH7），亨利常数小于1.73×10^-⁴Pa·m³/mol。水中溶解度为2.6mg/L（25℃）。在其他溶剂中的溶解度如下：丙酮>500g/L，甲基纤维素500g/L，乙腈>150g/L，甲醇50g/L，二氯甲烷>30g/L，苯4g/L，二甲苯2g/L。在己烷中不溶解。在正常储存条件下能稳定存在，在pH 5、7、9时不会发生水解，在紫外灯照射下易分解，水中正常光解半衰期为1.4小时，pKa值为9.4，属弱酸性。

作用方式

氨磺乐灵选择性地在出芽之前除草。它通过影响种子发芽过程来控制多种一年生禾本科杂草和阔叶杂草的生长。可用于防除棉花、花生、冬油菜、大豆和向日葵田中的杂草。

作用机理

氨磺乐灵抑制微管系统。

合成方法

氨磺乐灵以氯苯为原料，通过如下反应制得：

用途

氨磺乐灵是一种芽前除草剂，可单独使用或与其他除草剂混用。它适用于防除棉花、花生、冬油菜、大豆和向日葵田中的杂草。

类别

农药

毒性分级

低毒

急性毒性

口服-大鼠 LD50: 10000毫克/公斤；口服-小鼠 LD50: 10000毫克/公斤

可燃性危险特性

燃烧时产生有毒氮氧化物和硫氧化物气体。

储运特性

库房应保持通风、低温干燥，并与食品原料分开储存及运输。

灭火剂

干粉、泡沫、砂土

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氨磺乐灵 在 pyrilium tetrafluoroborate 、 magnesium chloride 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到3,5-二硝基-N4,N4-二正丙基磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  由Pyry-BF4活化的磺酰胺选择性地形成后期磺酰氯。

  摘要：

  此处报道的是通过吡喃鎓盐（Pyry-BF4）与亲核试剂一起对伯磺酰胺进行简单实用的官能化。这种简单的试剂可以活化磺酰胺中不良的亲核NH 2基团，从而可以形成有机合成中最好的亲电试剂之一：磺酰氯。由于在药物环境中伯磺酰胺的多样性，因此特别注意集中在通过后期形成相应的磺酰氯而直接转化为稠密官能化的伯磺酰胺。多种亲核试剂可参与该转化，因此允许合成复杂的磺酰胺，磺酸盐，硫化物，磺酰氟和磺酸。

  DOI：

  10.1002/anie.201910895
• 作为产物：
  描述：

  potassium 4-chloro-3,5-dinitrobenzenesulfonate 在 五氯化磷 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 氨磺乐灵
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antitubulin Activity of N- and N⁴-Substituted 3,5-Dinitro Sulfanilamides against African Trypanosomes and Leishmania

  摘要：

  Thirty analogues of N-1-phenyl-3,5-dinitro-N-4,N-4-di-n-propylsulfanilamide (GB-II-5, compound 3), a new antikinetoplastid antimitotic agent, have been synthesized and evaluated. The addition of simple functional groups to the N1 aromatic ring generally decreases antiparasitic and antimitotic potency, but placement of a dibutyl substituent at the N4 nitrogen to give N-1-phenyl-3,5-dinitro-N-4,N-4-di-n-butylsulfanilamide (compound 35) augments antitrypanosomal and antileishmanial activity. Compound 35 possesses IC50 values of 0.12 and 2.6 muM against cultured T. brucei and L. donovani amastigote-like forms, surpassing the activity of compound 3 against these parasites by 3.4- and 1.9-fold, respectively. Compound 35 inhibits the assembly of leishmanial tubulin with an IC50 of 6.9 muM and displays antimitotic effects in cultured T brucei as assessed by flow cytometry, but shows little effect on purified mammalian tubulin, and displays 100-fold selectivity for trypanosomes over two mammalian cell lines. Although 3 and 35 were not effective in initial in vivo antitrypanosomal assays, the in vitro potency and ;selectivity of these compounds make N-1-aryl-3,5-dinitro-N-4,N-4-dialkylsulfanilamides a promising new class of antikinetoplastid agents that act on parasite tubulin.

  DOI：

  10.1021/jm0304461

文献信息

• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• [EN] 3-[(HYDRAZONO)METHYL]-N-(TETRAZOL-5-YL)-BENZAMIDE AND 3-[(HYDRAZONO)METHYL]-N-(1,3,4-OXADIAZOL-2-YL)-BENZAMIDE DERIVATIVES AS HERBICIDES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3-[(HYDRAZONO))MÉTHYL]-N-(TÉTRAZOL-5-YL)-BENZAMIDE ET DE 3-[(HYDRAZONO)MÉTHYL]-N-(1,3,4-OXADIAZOL-2-YL)-BENZAMIDE UTILISÉS EN TANT QU'HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA CROP PROTECTION AG

  公开号：WO2021013969A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  The present invention related to compounds of Formula (I): or an agronomically acceptable salt thereof, wherein Q, R2, R3, R4, R5 and R6 are as described herein. The invention further relates to compositions comprising said compounds, to methods of controlling weeds using said compositions, and to the use of compounds of Formula (I) as a herbicide.

  本发明涉及以下式（I）的化合物或其农业上可接受的盐，其中Q、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述。该发明还涉及包含所述化合物的组合物，使用这些组合物控制杂草的方法，以及将式（I）的化合物用作除草剂的用途。
• [EN] INSECTICIDAL TRIAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINONE INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013079350A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Compounds of the formula (I) or (I'), wherein the substituents are as defined in claim 1, are useful as pesticides.

  式(I)或(I')的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，可用作杀虫剂。
• [EN] HERBICIDALLY ACTIVE HETEROARYL-S?BSTIT?TED CYCLIC DIONES OR DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] DIONES CYCLIQUES SUBSTITUÉES PAR HÉTÉROARYLE À ACTIVITÉ HERBICIDE OU DÉRIVÉS DE CELLES-CI
  申请人：SYNGENTA LTD

  公开号：WO2011012862A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The invention relates to a compound of formula (I), which is suitable for use as a herbicide wherein G is hydrogen or an agriculturally acceptable metal, sulfonium, ammonium or latentiating group; Q is a unsubstituted or substituted C3-C8 saturated or mono-unsaturated heterocyclyl containing at least one heteroatom selected from O, N and S, or Q is heteroaryl or substituted heteroaryl; m is 1, 2 or 3; and Het is an optionally substituted monocyclic or bicyclic heteroaromatic ring; and wherein the compound is optionally an agronomically acceptable salt thereof.

  该发明涉及一种化合物，其化学式为(I)，适用作为除草剂，其中G为氢或农业可接受的金属、磺酸盐、铵盐或潜伏基团；Q为未取代或取代的含有至少一个来自O、N和S的杂原子的饱和或单不饱和的C3-C8杂环烷基，或Q为杂芳基或取代的杂芳基；m为1、2或3；Het为可选择地取代的单环或双环杂芳环；且该化合物可选择地为其农学上可接受的盐。
• TRIAZOLE ACC INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Gilead Apollo, LLC

  公开号：US20170166584A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  The present invention provides triazole compounds useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了三唑化合物，可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及其组合物和使用方法。

表征谱图