10-(3-氯丙基)-10H-吩噻嗪-2-甲腈 | 63457-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 中文名称: 10-(3-氯丙基)-10H-吩噻嗪-2-甲腈
• 英文名称: 10-(3'-chloropropyl)-2-cyano-10H-phenothiazine
• 英文别名: 10-(3-chloropropyl)-10H-phenothiazine-2-carbonitrile；10-(3-chloropropyl)phenothiazine-2-carbonitrile
• CAS: 63457-22-7
• 化学式: C₁₆H₁₃ClN₂S
• 分子量: 300.812
• InChiKey: PCKXGHYLFFWXAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-136 °C
• 沸点：
  481.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934300000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(3-氯丙基)-10H-吩噻嗪-2-甲腈 在 二异丁基氢化铝 、 盐酸 、 水 作用下， 以89%的产率得到10-(3-Chloropropyl)phenothiazine-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  具有嘧啶二酮作为新型组胺H 1拮抗剂的吩噻嗪羧酸的合成及构效关系

  摘要：

  合成了一系列通过适当的接头具有6-氨基-嘧啶-2,4（1 H，3 H）-二酮部分的吩噻嗪羧酸衍生物，并评估了它们对人组胺H 1受体和Caco-2的亲和力细胞通透性。进一步评估了所选化合物在小鼠中的口服抗组胺活性和在大鼠中的生物利用度。最后，在小鼠OVA诱导的双相皮肤反应模型中检查了有希望的化合物的抗炎潜力。在所测试的化合物中，吩噻嗪乙酸化合物27在体内模型中均显示出组胺H 1受体拮抗活性和抗炎活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.03.124
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吩噻嗪 在 sodium hydride 、 potassium iodide 、 三氯氧磷 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 10-(3-氯丙基)-10H-吩噻嗪-2-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Survivin与Smac线粒体相互作用的抑制剂可促进细胞凋亡。

  摘要：

  在此，我们报道了第一个破坏线粒体中survivin-Smac相互作用的小分子。通过首先使用荧光各向异性测定法筛选吩噻嗪文库，然后进行结构-活性关系研究，鉴定了抑制剂PZ-6-QN。诱变和分子对接研究表明，PZ-6-QN与survivin的结合类似于已知的Smac肽AVPI。努力的结果还表明，PZ-6-QN对各种癌细胞表现出良好的抗癌活性。此外，基于细胞的机理研究为PZ-6-QN进入线粒体以抑制survivin-Smac相互作用并促进Smac和细胞色素c从线粒体释放到胞质溶胶中这一提议提供了证据，这一过程诱导了癌细胞的凋亡。全面的，

  DOI：

  10.1002/asia.201900587

文献信息

• 2-Azaadamantane<i>N</i>-oxyl (AZADO)/Cu Catalysis Enables Chemoselective Aerobic Oxidation of Alcohols Containing Electron-Rich Divalent Sulfur Functionalities
  作者：Yusuke Sasano、Naoki Kogure、Shota Nagasawa、Koki Kasabata、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02528

  日期：2018.10.5

  The chemoselective oxidation of alcohols containing electron-rich sulfur functionalities (e.g., 1,3-dithianes and sulfides) into their corresponding carbonyl compounds with the sulfur groups can sometimes be a demanding task in modern organic chemistry. A reliable method for this transformation, which features azaadamantane-type nitroxyl radical/copper catalysis using ambient air as the terminal oxidant

  在现代有机化学中，有时将含有富电子功能的硫官能团（例如1,3-二硫醚和硫化物）的醇化学选择性氧化成其相应的具有硫基的羰基化合物，这可能是一项艰巨的任务。报道了这种转化的可靠方法，其特征在于使用环境空气作为末端氧化剂的氮杂金刚烷型硝基氧基自由基/铜催化。通过与各种常规醇氧化方法进行比较，证明了所开发方法的优越性。
• 三环类化合物的用途及包含其的药物组合物
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN115919872A

  公开（公告）日：2023-04-07

  本发明提供一种三环类化合物的用途及包含其的药物组合物，三环类化合物作为STING激动剂的用途及制备治疗与STING蛋白功能相关疾病的药物，所述三环类化合物是式Ⅰ所示的化合物、其互变异构体、外消旋体、内消旋体、对映异构体、非对映异构体、药学上可接受的盐，式Ⅰ为： ，该三环类化合物或包含其的药物组合物可用于制备干扰素基因刺激因子激动剂或免疫佐剂，或者制备治疗与STING蛋白功能相关疾病的药物。
• Identification of a non peptidic RANTES antagonist
  作者：Colin Bright、Thomas J. Brown、Paul Cox、Frank Halley、Peter Lockey、Iain M. McLay、Una Moore、Barry Porter、Robert J. Williams

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00094-8

  日期：1998.4

  A series of phenothiazines demonstrating inhibition of RANTES binding to THP-1 cell membranes has been identified. The lead compound RP23618 (IC50=3 mu M) was found to inhibit specific binding of I-125-RANTES, but not I-125-MCP-1 to THP-1 cell membranes and furthermore to antagonise RANTES, but not MCP-1-induced chemotaxis of THP-1 cells. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• An Inhibitor of the Interaction of Survivin with Smac in Mitochondria Promotes Apoptosis
  作者：Seong‐Hyun Park、Insu Shin、Sang‐Hyun Park、Nam Doo Kim、Injae Shin

  DOI：10.1002/asia.201900587

  日期：2019.11.18

  Herein we report the first small molecule that disrupts the survivin-Smac interaction taking place in mitochondria. The inhibitor, PZ-6-QN, was identified by initially screening a phenothiazine library using a fluorescence anisotropy assay and then conducting a structure-activity relationship study. Mutagenesis and molecular docking studies suggest that PZ-6-QN binds to survivin similarly to the known

  在此，我们报道了第一个破坏线粒体中survivin-Smac相互作用的小分子。通过首先使用荧光各向异性测定法筛选吩噻嗪文库，然后进行结构-活性关系研究，鉴定了抑制剂PZ-6-QN。诱变和分子对接研究表明，PZ-6-QN与survivin的结合类似于已知的Smac肽AVPI。努力的结果还表明，PZ-6-QN对各种癌细胞表现出良好的抗癌活性。此外，基于细胞的机理研究为PZ-6-QN进入线粒体以抑制survivin-Smac相互作用并促进Smac和细胞色素c从线粒体释放到胞质溶胶中这一提议提供了证据，这一过程诱导了癌细胞的凋亡。全面的，
• Synthesis and structure–activity relationships of phenothiazine carboxylic acids having pyrimidine-dione as novel histamine H1 antagonists
  作者：Katsumi Kubota、Hirotaka Kurebayashi、Hirotaka Miyachi、Masanori Tobe、Masako Onishi、Yoshiaki Isobe

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.03.124

  日期：2009.5

  A series of phenothiazine carboxylic acid derivatives, having 6-amino-pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione moiety via a appropriate linker, were synthesized and evaluated for their affinity toward human histamine H1 receptor and Caco-2 cell permeability. Selected compounds were further evaluated for their oral anti-histaminic activity in mice and bioavailability in rats. Finally, promising compounds were examined

  合成了一系列通过适当的接头具有6-氨基-嘧啶-2,4（1 H，3 H）-二酮部分的吩噻嗪羧酸衍生物，并评估了它们对人组胺H 1受体和Caco-2的亲和力细胞通透性。进一步评估了所选化合物在小鼠中的口服抗组胺活性和在大鼠中的生物利用度。最后，在小鼠OVA诱导的双相皮肤反应模型中检查了有希望的化合物的抗炎潜力。在所测试的化合物中，吩噻嗪乙酸化合物27在体内模型中均显示出组胺H 1受体拮抗活性和抗炎活性。