10-乙基-4-甲氧基-10H-蒽-9-酮 | 112213-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 10-乙基-4-甲氧基-10H-蒽-9-酮
• 英文名称: 10-ethyl-4-methoxy-9-anthrone
• 英文别名: 10-Ethyl-4-methoxyanthracen-9(10H)-one；10-ethyl-4-methoxy-10H-anthracen-9-one
• CAS: 112213-79-3
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: BJRLWZSYWBVNFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-乙基-4-甲氧基-10H-蒽-9-酮 在 磷酸酐 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 9-ethyl-1-methoxyanthracene
  参考文献：
  名称：

  CH₃···O Hydrogen Bond. Implications of Its Presence from the Substituent Effects on the Populations of Rotamers in 4-Substituted 9-Ethyl-1-methoxytriptycenes and 9-(Substituted Phenoxymethyl)-1,4-dimethyltriptycenes

  摘要：

  在系列的4-取代9-乙基-1-甲氧基三闭环化合物中，随着1-甲氧基氧原子的电子密度降低，sc构象的比例增加。这一趋势被解释为立体排斥作用，随着氧原子上电子密度的增加而增强。相反，在9-(取代苯氧基甲基)-1,4-二甲基三闭环化合物系列中，芳氧氧原子的高电子密度有利于sc形式。后者系列中，sc形式相对于ap形式的稳定性提高归因于CH3···O氢键的存在，因为其他因素如库仑相互作用、范德华排斥和范德华吸引力可以被排除为主要的稳定因素。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.1781
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-10H-蒽-9-酮 、 碘乙烷 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以11%的产率得到10-ethoxy-1-methoxyanthracene
  参考文献：
  名称：

  CH₃···O Hydrogen Bond. Implications of Its Presence from the Substituent Effects on the Populations of Rotamers in 4-Substituted 9-Ethyl-1-methoxytriptycenes and 9-(Substituted Phenoxymethyl)-1,4-dimethyltriptycenes

  摘要：

  在系列的4-取代9-乙基-1-甲氧基三闭环化合物中，随着1-甲氧基氧原子的电子密度降低，sc构象的比例增加。这一趋势被解释为立体排斥作用，随着氧原子上电子密度的增加而增强。相反，在9-(取代苯氧基甲基)-1,4-二甲基三闭环化合物系列中，芳氧氧原子的高电子密度有利于sc形式。后者系列中，sc形式相对于ap形式的稳定性提高归因于CH3···O氢键的存在，因为其他因素如库仑相互作用、范德华排斥和范德华吸引力可以被排除为主要的稳定因素。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.1781