10H-苯并噻嗪,1-[(4-甲基苯基)磺酰]- | 118110-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 中文名称: 10H-苯并噻嗪,1-[(4-甲基苯基)磺酰]-
• 英文名称: 1-(4-methylphenylsulfonyl)-10H-phenothiazine
• 英文别名: 10H-Phenothiazine, 1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-；1-(4-methylphenyl)sulfonyl-10H-phenothiazine
• CAS: 118110-35-3
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₂S₂
• 分子量: 353.466
• InChiKey: WTFALXDDBODTLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  583.2±49.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.327±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吩噻嗪 、 对甲基苯磺酰氟 生成 10H-苯并噻嗪,1-[(4-甲基苯基)磺酰]-
  参考文献：
  名称：

  Specific Synthesis of 1-Substituted Phenothiazines Using Carbon Dioxide Protection of the NH Group During Lithiation

  摘要：

  吩噻嗪作为氨基甲酸酯的锂盐受到保护时，其锂化作用只发生在 C-1 碳原子上。锂化产物与多种亲电体反应后，很容易生成几种新的 1-取代吩噻嗪以及一些已知化合物，其产量优于现有方法。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27515

文献信息

• Mechanistic insight into thermal 1,3- and 1,5-sulfonyl migrations of N-arenesulfonylphenothiazines and N-arenesulfonylphenoxazines
  作者：Jiandong Wang、Kwon-Il Son、Jiaxi Xu

  DOI：10.1007/s00706-016-1661-6

  日期：2016.9

  AbstractThe substrate scope and mechanistic insight of the thermal-induced 1,3- and 1,5-sulfonyl migration reactions of various sulfonamides have been investigated. The results indicate that both N-arenesulfonylphenothiazines and N-arenesulfonylphenoxazines can undergo 1,3- and 1,5-sulfonyl migrations to afford the corresponding aryl sulfone derivatives in modest regioselectivities and yields under

  摘要已研究了各种磺酰胺的热诱导1,3-和1,5-磺酰基迁移反应的底物范围和机理的见解。结果表明，N-芳烃磺酰基吩噻嗪和N-芳烃磺酰基苯恶嗪均可经历1，3-和1，5-磺酰基迁移，从而在热和中性条件下以适度的区域选择性和收率提供相应的芳基砜衍生物。在交叉杂交和竞争性捕获实验的基础上，提出了磺酰胺键的均质裂解和分子间自由基-自由基偶联反应机理，用于1，3-和1，5-磺酰基的迁移。 图形概要
• Specific Synthesis of 1-Substituted Phenothiazines Using Carbon Dioxide Protection of the NH Group During Lithiation
  作者：Alan R. Katritzky、Luis M. Vazquez de Miguel、Gordon W. Rewcastle

  DOI：10.1055/s-1988-27515

  日期：——

  The lithiation of phenothiazine when protected as the lithium salt of its carbamate occurs exclusively at the C-1 carbon atom. Reaction of the lithiated species with a variety of electrophiles readily produced several new 1-substituted phenothiazines, as well as a number of known compounds in superior yield to existing methods.

  吩噻嗪作为氨基甲酸酯的锂盐受到保护时，其锂化作用只发生在 C-1 碳原子上。锂化产物与多种亲电体反应后，很容易生成几种新的 1-取代吩噻嗪以及一些已知化合物，其产量优于现有方法。