11-(2,4-二硝基苯胺基)十一烷酸 | 141476-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 11-(2,4-二硝基苯胺基)十一烷酸
• 英文名称: 11-(2,4-Dinitroanilino)undecanoic acid
• 英文别名: 11-(2,4-dinitroanilino)undecanoic acid
• CAS: 141476-59-7
• 化学式: C₁₇H₂₅N₃O₆
• 分子量: 367.402
• InChiKey: MYVPOKQUGGBOGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 11-(2,4-二硝基苯胺基)十一烷酸 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Detection of Bacterial Neutral Ceramidase in Diabetic Foot Ulcers with an Optimized Substrate and Chemoenzymatic Probes

  摘要：

  摘要神经酰胺酶（CD酶）通过调节神经酰胺的组成和提供下游信号分子，在控制皮肤屏障完整性方面发挥着重要作用。虽然表皮 CD 酶的功能已为人所知，但皮肤寄居微生物分泌的中性 CD 酶的作用尚未明确。在此，我们开发了一种一步法荧光底物 S-B，用于特异性检测细菌 CD 酶活性和筛选抑制剂。我们发现了一种不可水解的底物模拟物--C6，它是最佳命中物。在 C6 的基础上，我们设计了一种光亲和探针 JX-1，它能有效地检测细菌 CD 酶。利用 JX-1，我们在铜绿假单胞菌和混合皮肤细菌培养物中鉴定出了内源性低丰度 PaCDase。利用 S-B 和 JX-1，我们发现在临床糖尿病足溃疡患者样本中，CD 酶活性与铜绿假单胞菌的相对丰度呈正相关，与伤口面积缩小呈负相关。总之，我们的研究表明，细菌 CD 酶是皮肤神经酰胺的重要调节剂，可能在伤口愈合中发挥作用。

  DOI：

  10.1002/anie.202307553
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium trimethylsilonate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以39 %的产率得到11-(2,4-二硝基苯胺基)十一烷酸
  参考文献：
  名称：

  Detection of Bacterial Neutral Ceramidase in Diabetic Foot Ulcers with an Optimized Substrate and Chemoenzymatic Probes

  摘要：

  摘要神经酰胺酶（CD酶）通过调节神经酰胺的组成和提供下游信号分子，在控制皮肤屏障完整性方面发挥着重要作用。虽然表皮 CD 酶的功能已为人所知，但皮肤寄居微生物分泌的中性 CD 酶的作用尚未明确。在此，我们开发了一种一步法荧光底物 S-B，用于特异性检测细菌 CD 酶活性和筛选抑制剂。我们发现了一种不可水解的底物模拟物--C6，它是最佳命中物。在 C6 的基础上，我们设计了一种光亲和探针 JX-1，它能有效地检测细菌 CD 酶。利用 JX-1，我们在铜绿假单胞菌和混合皮肤细菌培养物中鉴定出了内源性低丰度 PaCDase。利用 S-B 和 JX-1，我们发现在临床糖尿病足溃疡患者样本中，CD 酶活性与铜绿假单胞菌的相对丰度呈正相关，与伤口面积缩小呈负相关。总之，我们的研究表明，细菌 CD 酶是皮肤神经酰胺的重要调节剂，可能在伤口愈合中发挥作用。

  DOI：

  10.1002/anie.202307553

文献信息

• Kinetic Study and Analytical Application of the Hexadecyltrimethylammonium Bromide-Catalyzed Reaction of l-Fluoro-2,4-dinitrobenzene with Amines
  作者：Michelle P. Wong、Kenneth A. Connors

  DOI：10.1002/jps.2600720213

  日期：1983.2

  Arylation of amines by reaction with 1-fluoro-2,4-dinitrobenzene is catalyzed by micelles of cetrimonium bromide. This catalysis has been exploited to reduce the analysis time in the spectrophotometric determination of amines as their dinitrophenyl derivatives. The kinetics of the catalysis were studied for the five amines: alanine, phenylalanine, aniline, 4-methylaniline, and 4-methoxyaniline. The

  与1-氟-2,4-二硝基苯反应制得的胺化是通过溴化西曲铵胶束来催化的。已经开发了这种催化作用，以减少分光光度法测定胺作为二硝基苯基衍生物的分析时间。研究了五种胺的催化动力学：丙氨酸，苯丙氨酸，苯胺，4-甲基苯胺和4-甲氧基苯胺。速率常数对表面活性剂浓度的依赖性可以通过Berezin模型进行定量解释，其中胶束对胺和1-氟-2,4-二硝基苯的吸收被描述为两种物质的分配现象。开发了另一种模型，其中一种反应物分配到胶束相，另一种以化学计量比1：1结合到胶束。这两个模型在形式上是等效的。评估了内在催化速率常数和结合常数。观察到的最大胶束加速度的大约三分之一到一半归因于真正的胶束催化，其余的归因于胶束中局部反应物浓度的增加。
• VERFAHREN ZUR BESTIMMUNG DER SPALTBARKEIT VON SUBSTRATEN
  申请人：Forschungszentrum Borstel

  公开号：EP1945798B1

  公开（公告）日：2013-05-22
• Methods for Determining the Cleavability of Substrates
  申请人：Gorris Hans-Heiner

  公开号：US20090258381A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  The invention relates to methods for examining the enzymatic cleavability of substrates. In the methods, compounds, which have a cleavability of the section to be examined, are firstly synthesized on a first solid phase, separated therefrom, the cleavage reaction is carried out in solution and the cleaved and uncleaved compounds are immobilized on a second solid phase and the cleavability is determined.
• [DE] VERFAHREN ZUR BESTIMMUNG DER SPALTBARKEIT VON SUBSTRATEN<br/>[EN] METHODS FOR DETERMINING THE CLEAVABILITY OF SUBSTRATES<br/>[FR] PROCEDE POUR DETERMINER L'APTITUDE AU CLIVAGE DE SUBSTRATS
  申请人：FORSCHUNGSZENTRUM BORSTEL

  公开号：WO2007051605A2

  公开（公告）日：2007-05-10

  [EN] The invention relates to methods for examining the enzymatic cleavability of substrates. In the methods, compounds, which have a cleavability of the section to be examined, are firstly synthesized on a first solid phase, separated therefrom, the cleavage reaction is carried out in solution and the cleaved and uncleaved compounds are immobilized on a second solid phase and the cleavability is determined.
  [FR] La présente invention concerne des procédés pour analyser l'aptitude au clivage enzymatique de substrats. Selon ces procédés, des composés présentant une partie dont on souhaite analyser l'aptitude au clivage sont d'abord synthétisés sur une première phase solide et séparés de cette dernière ; la réaction de clivage est mise en oeuvre en solution puis les composés clivés et non clivés sont immobilisés sur une seconde phase solide et l'aptitude au clivage est déterminée.
  [DE] Die vorliegende Erfindung betrifft Verfahren zur Untersuchung der enzymatischen Spaltbarkeit von Substraten. Bei den Verfahren werden zunächst Verbindungen, die einen auf Spaltbarkeit zu untersuchenden Abschnitt aufweisen, auf einer ersten Festphase synthetisiert, von dieser abgetrennt, die Spaltungsreaktion in Lösung durchgeführt und die gespaltenen und ungespaltenen Verbindungen auf einer zweiten Festphase immobilisiert und die Spaltbarkeit bestimmt.