11-氨基甲酸酯格尔德霉素 | 1009104-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 中文名称: 11-氨基甲酸酯格尔德霉素
• 英文名称: 11-carbamategeldanamycin
• 英文别名: [(4E,6Z,8S,9S,10E,12S,13R,14S,16R)-9-carbamoyloxy-8,14,19-trimethoxy-4,10,12,16-tetramethyl-3,20,22-trioxo-2-azabicyclo[16.3.1]docosa-1(21),4,6,10,18-pentaen-13-yl] carbamate
• CAS: 1009104-80-6
• 化学式: C₃₀H₄₁N₃O₁₀
• 分子量: 603.67
• InChiKey: ZOHWYNKLURNGOK-BRRUIUDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  196
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-氨基甲酸酯格尔德霉素 、 N,N-二乙基乙二胺 在 DCE 作用下， 以12%的产率得到11-carbamate-17-(2-(diethylamino)ethylamino)-17-demethoxygeldanamycin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anticancer activity of geldanamycin derivatives derived from biosynthetically generated metabolites

  摘要：

  一种新系列的甘草酸胺衍生物采用半合成方法合成，涉及基因工程改造的生物合成中间体。这些类似物随后在人体癌细胞系SK-Br3和SK-Ov3中评估了抗增殖活性。大多数合成的化合物对这两个细胞系表现出强效的体外抗增殖活性。这些化合物有效抑制了Hsp90靶蛋白ErbB2的表达。

  DOI：

  10.1039/b713407j
• 作为产物：
  描述：

  格尔德霉素 、 三氯乙酰异氰酸酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以98.5%的产率得到11-氨基甲酸酯格尔德霉素
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anticancer activity of geldanamycin derivatives derived from biosynthetically generated metabolites

  摘要：

  一种新系列的甘草酸胺衍生物采用半合成方法合成，涉及基因工程改造的生物合成中间体。这些类似物随后在人体癌细胞系SK-Br3和SK-Ov3中评估了抗增殖活性。大多数合成的化合物对这两个细胞系表现出强效的体外抗增殖活性。这些化合物有效抑制了Hsp90靶蛋白ErbB2的表达。

  DOI：

  10.1039/b713407j

文献信息

• WO2008/38964
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——