11beta,17,21-三羟基孕甾-4-烯-3,20-二酮 17-乙酸酯 | 16463-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 11beta,17,21-三羟基孕甾-4-烯-3,20-二酮 17-乙酸酯
• 中文别名: 11beta,17,21-三羟基孕甾-4-烯-3,20-二酮17-乙酸酯；氢化可松EP杂质J
• 英文名称: hydrocortisone 17-acetate
• 英文别名: hydrocortisone-17-acetate；cortisol 17-acetate；hydrocorticosterone acetate；cortef acetate；11beta,17,21-Trihydroxypregn-4-ene-3,20-dione 17-acetate；[(8S,9S,10R,11S,13S,14S,17R)-11-hydroxy-17-(2-hydroxyacetyl)-10,13-dimethyl-3-oxo-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
• CAS: 16463-74-4
• 化学式: C₂₃H₃₂O₆
• 分子量: 404.503
• InChiKey: HDEDWNHZBWFQCB-JZYPGELDSA-N

物化性质

• 熔点：
  234-237 °C
• 沸点：
  566.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  戊酸酐 、 11beta,17,21-三羟基孕甾-4-烯-3,20-二酮 17-乙酸酯 在 吡啶 作用下， 以85%的产率得到cortisol 17-acetate 21-valerate
  参考文献：
  名称：

  Relative affinity of 17α- and/or 21-esters and 17α,21-diesters of cortisol for a glucocorticoid receptor from rat thymocytes

  摘要：

  The affinity, relative to cortisol (1), of 17 alpha- and 21-esters and 17 alpha,21-diesters of cortisol for the glucocorticoid receptor of rat thymus cytosol was determined by a competitive binding assay which used [3H]dexamethasone. Esterification of the 21-hydroxy group of cortisol caused a loss of relative affinity to 0.046 for acetate and 0.32 for valerate. Esterification of the 17 alpha-hydroxy group resulted in an increase in relative affinity to 1.14 for acetate, 12.4 for butyrate, and 11.5 for valerate. Diesters had relative affinities which reflected both trends. Thus, the 21-acetate, 21-propionate, 21-butyrate, and 21-valerate of cortisol 17-acetate had relative affinities of 0.036, 0.093, 0.152, and 0.272. The 21-acetate, 21-propionate, and 21-butyrate of cortisol 17-valerate had relative affinities of 0.76, 1.17, and 1.33.

  DOI：

  10.1021/jm00348a027
• 作为产物：
  描述：

  氢化可的松 、 原乙酸三乙酯 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 11beta,17,21-三羟基孕甾-4-烯-3,20-二酮 17-乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  在前列腺癌中靶向雄激素和糖皮质激素受体的氢化可的松酯的合成

  摘要：

  雄激素和糖皮质激素受体最近被描述为与前列腺癌相关的过程中的关键参与者，主要是雄激素受体的失活被证明是治疗前列腺癌的有效方法。不幸的是，雄激素剥夺疗法通常会失去其有效性，并且该疾病经常会发展为预后不良的去势抵抗性前列腺癌。糖皮质激素受体的作用与耐药机制有关；因此，糖皮质激素受体的药理学靶向与抗雄激素治疗相结合被证明是前列腺癌治疗的另一种方法。我们在这里介绍氢化可的松的新型 17α- 和/或 21- 酯或氨基甲酸酯衍生物的合成，以及它们对不同前列腺癌细胞系中雄激素和糖皮质激素受体的生物活性的评估。17α-丁酰氧基-21-(烷基)氨基甲酰氧基衍生物发现14降低了两种受体的转录活性（在个位数微摩尔范围内），对雄激素受体的效力与恩杂鲁胺相当，但对糖皮质激素受体的效力比米非司酮弱。先导化合物在低微摩尔浓度下抑制雄激素和糖皮质激素受体阳性前列腺癌细胞系的增殖和细胞集落的形成。候选化合物14显示与细胞中的

  DOI：

  10.1016/j.jsbmb.2023.106269

文献信息

• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR INHIBITING THE ACTIVITY OF SHP2<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS POUR INHIBER L'ACTIVITÉ DE SHP2
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2016203404A1

  公开（公告）日：2016-12-22

  The present invention relates to compounds of formula I. The compounds are inhibitors of the Src Homolgy-2 phosphatase (SHP2) and thus useful in the treatment of Noonan Syndrome, Leopard Syndrome and cancer.

  本发明涉及式I的化合物。这些化合物是Src同源-2磷酸酶（SHP2）的抑制剂，因此在努南综合征、豹纹综合征和癌症的治疗中有用。
• TRIAZOLE ACC INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Gilead Apollo, LLC

  公开号：US20170166584A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  The present invention provides triazole compounds useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了三唑化合物，可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及其组合物和使用方法。
• BIODEGRADABLE ORGANIC RADICAL-FUNCTIONALIZED POLYCARBONATES FOR MEDICAL APPLICATIONS
  申请人：International Business Machines Corporation

  公开号：US20160220705A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  Paramagnetic, amphiphilic, biocompatible polymers were prepared comprising a carbonate repeat unit bearing a paramagnetic organic radical, more specifically a nitroxyl radical. The radical polymers can be produced in one step from a precursor polymer bearing an active ester side chain by treating the precursor polymer with a radical-bearing nucleophile. The precursor polymer can be prepared by organocatalyzed catalyzed ring opening polymerization (ROP) of a cyclic carbonate monomer bearing an active ester side chain. The radical polymers can be non-toxic and partially biodegradable. The radical polymers have utility as contrast enhancing agents in a medical imaging application and/or as therapeutic agents for treating a medical condition. The radical polymers can also serve as carriers for therapeutic agents (e.g., drugs) and/or medical image enhancing agents (e.g., NIRF dyes).

  具有顺磁性、两性亲疏性、生物相容性的聚合物已经制备好，其中包含一个带有顺磁性有机自由基的碳酸酯重复单元，更具体地说是一个亚硝基自由基。这种自由基聚合物可以通过将带有活性酯侧链的前体聚合物与带有自由基的亲核试剂处理而一步制备而成。前体聚合物可以通过有机催化的环氧化聚合（ROP）来制备，该环氧化单体带有活性酯侧链。这种自由基聚合物可能是无毒且部分可生物降解的。这种自由基聚合物在医学成像应用中可用作增强对比剂，和/或作为治疗医疗状况的治疗剂。这种自由基聚合物还可以作为治疗剂（例如药物）和/或医学图像增强剂（例如NIRF染料）的载体。
• [EN] COMBINATION OF CHIMERIC ANTIGEN RECEPTOR THERAPY AND AMINO PYRIMIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] THÉRAPIE COMBINÉE PAR RÉCEPTEUR ANTIGÉNIQUE CHIMÉRIQUE ET DÉRIVÉS D'AMINO PYRIMIDINE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2016164580A1

  公开（公告）日：2016-10-13

  The invention provides compositions and methods for treating diseases associated with expression of CD19, e.g., by administering a recombinant T cell comprising the CD19 CAR as described herein, in combination with a BTK inhibitor, e.g., an amino pyrimidine derivative described herein. The invention also provides kits and compositions described herein.

  这项发明提供了用于治疗与CD19表达相关疾病的组合物和方法，例如，通过给予包含本文所述的CD19 CAR的重组T细胞，结合一种BTK抑制剂，例如，本文所述的氨基嘧啶衍生物。该发明还提供了本文所述的试剂盒和组合物。