11苯基苯并[a]芴 | 104601-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 11苯基苯并[a]芴
• 英文名称: 11-phenylbenzofluorene
• 英文别名: 11-phenyl-11H-benzo[a]fluorene
• CAS: 104601-29-8
• 化学式: C₂₃H₁₆
• 分子量: 292.38
• InChiKey: GXCABYYSCICAKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  276 °C
• 沸点：
  467.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11苯基苯并[a]芴 在 铬酸 作用下， 生成 11-hydroxy-11-phenyl-11H-benzo[a]fluorene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Clar, Chemische Berichte, 1930, vol. 63, p. 512,515

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+-)-5-hydroxy-11-phenyl-11H-benzo[a]fluorene 在 锌 作用下， 生成 11苯基苯并[a]芴
  参考文献：
  名称：

  Clar, Chemische Berichte, 1930, vol. 63, p. 512,515

  摘要：

  DOI：

文献信息

• TRACELESS DIRECTING GROUPS IN RADICAL CASCADES: FROM OLIGOALKYNES TO FUSED HELICENES WITHOUT TETHERED INITATORS
  申请人：The Florida State University Research Foundation, Inc.

  公开号：US20160145276A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  The present disclosure is directed to a traceless directing group in a radical cascade. The chemo- and regioselectivity of the initial attack in skipped oligoalkynes is controlled by a propargyl alkoxy moiety. Radical translocations lead to the boomerang return of radical center to the site of initial attack where it assists to the elimination of the directing functionality via β-scission in the last step of the cascade. In some aspects, the reaction of the present invention is catalyzed by a stannane moiety, which allows further via facile reactions with electrophiles as well as Stille and Suzuki cross-coupling reactions. This selective radical transformation opens a new approach for the controlled transformation of skipped oligoalkynes into polycyclic ribbons of tunable dimensions.

  本公开涉及一种在自由基级联中无痕定向基团。跳跃寡炔烃中的初始攻击的化学和区域选择性由丙炔烯氧基团控制。自由基转位导致自由基中心回到初始攻击点的回旋，它在级联的最后一步中通过β-裂解协助消除定向功能。在某些方面，本发明的反应由一种锡烷基团催化，它允许通过与亲电试剂以及Stille和Suzuki交叉偶联反应的简便反应进一步进行。这种选择性的自由基转化为控制跳跃寡炔烃转化为可调尺寸的多环核糖带提供了一种新方法。
• An Access to Benzo[<i>a</i>]fluorenes, Benzo[<i>b</i>]fluorenes, and Indenes Triggered by Simple Lewis Acid
  作者：Dakoju Ravi Kishore、Komal Goel、Chander Shekhar、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02724

  日期：2022.3.4

  cycloaromatization of 1,7-ynones toward synthesizing structurally diverse benzofluorene scaffolds. Remarkably, the present protocol promotes the formation of two consecutive C–C bonds intramolecularly and undergoes aromatization under mild reaction conditions to afford the tetracyclic benzo[a]fluorene frameworks. Besides, the formation of indenes was observed when 1-bromo-2-iodoarenes are relatively

  该报告说明BF 3 ·OEt 2促进了1,7-ynones 的分子内级联环芳构化，从而合成结构多样的苯并芴支架。值得注意的是，本方案促进了分子内两个连续 C-C 键的形成，并在温和的反应条件下进行芳构化，得到四环苯并[ a]芴框架。此外，在受控条件下，当 1-溴-2-碘芳烃比源自末端芳基乙炔的电子富电子多时，观察到茚的形成，其中三键极性由于由 1-溴-2-碘芳烃的强 +M 基团产生的电子效应，它与连接的三键共轭。产生茚的相同概念也已通过使用脂肪族炔烃连接的 ynones 进行了扩展。此外，人们注意到，在热力学条件下，与来自末端芳基乙炔的芳烃环相比，带有更多电子富集的 1-溴-2-碘芳烃的 1,7-炔酮会生成苯并[ b ]芴，而不是传递苯并[一个]芴。此外，该方法具有无金属条件、易于获得的起始材料、操作简单、克级合成和广泛的底物范围。
• Photochemical reactions of triarylmethyl peroxides (II) α- and β-naphthyldiphenylmethyl peroxide
  作者：D.C. Neckers、Shwn-Mei Linden、Ross J. Taliano、B. Lee Williams、Andrei Zakrzewski

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85077-9

  日期：1988.1

  The photochemical decomposition of the title compounds and isotoplcally labeled analogs have been compared to the thermal reactions. Rapid radical 1,2-migration and reversible elimination of oxygen from the starting peroxides are indicated.

  已将标题化合物和同位素标记的类似物的光化学分解与热反应进行了比较。显示了快速的自由基1,2-迁移和可逆地消除了起始过氧化物中的氧。
• Wanscheidt; Moldawsski, Zhurnal Obshchei Khimii, 1931, vol. 1, p. 304,305, 316
  作者：Wanscheidt、Moldawsski

  DOI：——

  日期：——
• 137. Tritylation and detritylation of active methylene compounds. Part I. Tritylation by various triarylmethanols
  作者：Saul Patai、Shlomo Dayagi

  DOI：10.1039/jr9620000716

  日期：——