16beta-(乙酰氧基)-14-羟基-3-氧代-5beta-心甾-20(22)-烯内酯 | 51227-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 16beta-(乙酰氧基)-14-羟基-3-氧代-5beta-心甾-20(22)-烯内酯
• 英文名称: 16β-acetoxy-14-hydroxy-3-oxo-5β,14β-card-20(22)-enolide
• 英文别名: 16β-Acetoxy-14-hydroxy-3-oxo-5β,14β-card-20(22)-enolid；Oleandrigenone；[(5R,8R,9S,10S,13R,14S,16S,17R)-14-hydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-17-(5-oxo-2H-furan-3-yl)-2,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-16-yl] acetate
• CAS: 51227-49-7
• 化学式: C₂₅H₃₄O₆
• 分子量: 430.541
• InChiKey: LSJGAOKAEAXKPB-MWAHCDATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16beta-(乙酰氧基)-14-羟基-3-氧代-5beta-心甾-20(22)-烯内酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 3α,16β-Diacetoxy-14-hydroxy-5β,14β-card-20(22)-enolide
  参考文献：
  名称：

  某些与gitoxigenin相关的强心化合物的合成及生物活性

  摘要：

  四种非对映异构体 3,16-二乙酸酯 6、9、10 和 11 通过方案 1 和 2 中所示的途径从 gitoxin 1 制备，并在分离的豚鼠心房制剂中测试变力活性。与洋地黄毒苷系列的早期发现一致，具有 3 α-乙酰氧基功能的衍生物，即 9 和 10，具有高生物活性。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(85)90062-5
• 作为产物：
  描述：

  3beta,14,16beta-三羟基-5-beta心甾-20(22)-烯内酯 16-乙酸酯 在 jones' reagent 作用下， 以67%的产率得到16beta-(乙酰氧基)-14-羟基-3-氧代-5beta-心甾-20(22)-烯内酯
  参考文献：
  名称：

  某些与gitoxigenin相关的强心化合物的合成及生物活性

  摘要：

  四种非对映异构体 3,16-二乙酸酯 6、9、10 和 11 通过方案 1 和 2 中所示的途径从 gitoxin 1 制备，并在分离的豚鼠心房制剂中测试变力活性。与洋地黄毒苷系列的早期发现一致，具有 3 α-乙酰氧基功能的衍生物，即 9 和 10，具有高生物活性。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(85)90062-5

文献信息

• Über die Glykoside der Blätter von Cryptostegia grandiflora<i>(Roxb.) R. Br.</i>(Asclepiadaceae). Glykoside und Aglykone, 59. Mitteilung
  作者：A. Aebi、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19500330431

  日期：——

  Aus den Blättern von Cryptostegia grandiflora (Roxb.) R. Br. wurden zwei neue herzwirksame Glykoside isoliert, die als Cryptograndosid A und Cryptograndosid B bezeichnet werden. Von diesen war ersteres kristallisiert, das zweite amorph, gab aber ein krist. Acetat. Als dritten herzwirksamen Stoff enthielt das Material Digitalinum verum (evtl. partiell acetyliert), das als krist. Acetat isoliert wurde

  从橡胶紫茉莉（叶的罗）R.溴。，两个新的强心苷，这是所谓的cryptograndoside A和cryptograndoside B，进行分离。其中，第一个结晶，第二个无定形，但结晶。醋酸纤维。对心脏有活性的第三种物质包含数字物质Verinum（可能是部分乙酰化的），被归类为晶体。分离出乙酸盐。另外，还有两个克里斯特。通过分离出一摩尔的乙酸来分离由两种隐花甙形成的糖苷，这些糖苷可能没有心脏活性。最后，发现极少量的晶体。醋酸盐，被称为隐葛根糖苷C醋酸盐，但尚未进行更详细的研究。
• Umwandlung von Cardenoliden durch Mikroorganismen: II. Diginatigenin aus Gitoxigenin. 3. Mitteilung über Reaktionen mit Mikroorganismen
  作者：Ch. Tamm、Alice Gubler

  DOI：10.1002/hlca.19580410630

  日期：——

  Gitoxigenin (I) wurde auf mikrobiologischem Wege (12β-Hydroxylierung durch Fusarium lini (BOLLEY)) in Diginatigenin übergeführt. Damit sind sowohl das 5β-Carden-(20:22)-olid-Gerüst als auch Hydroxylgruppen in 3β-, 14β- und 16β-Stellung bewiesen, sowie das Vorliegen einer 12β-ständigen HO-Gruppe weitgehend gesichert. Diginatigenin wird deshalb Formel IV erteilt.

  通过微生物学方法（通过镰刀镰刀菌（Fusarium lini）进行的12β-羟基化（BOLLEY）），将毒力霉素（I）转化为洋地黄毒苷。这证明了5β-卡丁烯（20:22）-内酯结构和3β，14β和16β位置的羟基，并且很大程度上证实了12βHO基团的存在。因此洋地黄毒苷被授予式IV。
• Tschesche, Chemische Berichte, 1937, vol. 70, p. 1554
  作者：Tschesche

  DOI：——

  日期：——
• Glykoside aus Adenium HonghelA.DC. Glykoside und Aglykone, 51. Mitteilung
  作者：A. Hunger、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19500330115

  日期：——