17-alpha,21-二羟基-5-beta-孕甾烷-3,11,20-三酮 21-乙酸酯 | 1499-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 17-alpha,21-二羟基-5-beta-孕甾烷-3,11,20-三酮 21-乙酸酯
• 中文别名: 17-alpha,21-二羟基-5-beta-孕甾烷-3,11,20-三酮21-乙酸酯
• 英文名称: 21-acetoxy-17-hydroxy-5β-pregnane-3,11,20-trione
• 英文别名: terahydrocortisone-21-acetate；21-Acetoxy-17-hydroxy-5β-pregnan-3,11,20-trion；17-Hydroxy-21-acetoxy-5β-pregnantrion-(3.11.20)；Dihydrocortisone acetate；[2-[(5R,8S,9S,10S,13S,14S,17R)-17-hydroxy-10,13-dimethyl-3,11-dioxo-1,2,4,5,6,7,8,9,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-oxoethyl] acetate
• CAS: 1499-59-8
• 化学式: C₂₃H₃₂O₆
• 分子量: 404.503
• InChiKey: AZCNJEFLSOQGST-LPEMZKRWSA-N

物化性质

• 熔点：
  202-206°C
• 沸点：
  556.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  97.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-alpha,21-二羟基-5-beta-孕甾烷-3,11,20-三酮 21-乙酸酯 在 溴 作用下， 生成 醋酸可的松
  参考文献：
  名称：

  Partial Synthesis of Compounds Related to Adrenal Cortical Hormones. XVI. Preparation of Cortisone and Related Compounds¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01122a060
• 作为产物：
  描述：

  17-hydroxy-5β-pregnane-3,11,20-trione 在 potassium acetate 、 三乙胺 、 丙酮氰醇 作用下， 生成 17-alpha,21-二羟基-5-beta-孕甾烷-3,11,20-三酮 21-乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Ercoli; Gardi, Gazzetta Chimica Italiana, 1958, vol. 88, p. 684,689

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A novel synthesis of tetrahydrocortisone 3-glucuronide
  作者：Yan Zhang、Suqing Zhang、Rui Li、Jingshan Shen、Xiangrui Jiang、Haji A. Aisa

  DOI：10.1080/07328303.2021.2023559

  日期：2022.1.2

  Abstract A new route for the synthesis of tetrahydrocortisone 3-glucuronide has been developed with cortisone acetate as a starting material. The key step was using lithium tri-tert-butoxyaluminum hydride to reduce the C-3 carbonyl group of 5β-dihydrocortisone acetate (8) to provide 3α-5β-tetrahydrocortisone acetate (5). Then, Koenig–Knorr method was used for glycosylation with glycosyl bromide as

  摘要 以醋酸可的松为起始原料，开发了一条合成四氢可的松 3-葡糖苷酸的新路线。关键步骤是使用氢化三叔丁氧基铝锂还原 5 β - 二氢可的松醋酸酯 (8) 的 C-3 羰基，得到 3 α -5 β -醋酸四氢可的松 (5)。然后，采用 Koenig-Knorr 法进行糖基化，以溴化糖为供体，碳酸镉为促进剂，4Å 分子筛为脱水剂，得到所需产物的高收率。与文献报道的相比，新路线更短，产率更高。
• Chemical Studies with 11-Oxygenated Steroids. VII. The Oxidation of 3-Hydroxysteroids with t-Butyl Hypochlorite
  作者：G. S. Fonken、J. L. Thompson、R. H. Levin

  DOI：10.1021/ja01606a054

  日期：1955.1
• Acetylation of 17α-Hydroxy Steroids
  作者：Robert Bruce Moffett、Hugh V. Anderson

  DOI：10.1021/ja01632a032

  日期：1954.2
• A New Method for the Preparation of 17(α)-Hydroxy-20-ketopregnanes
  作者：Lewis H. Sarett

  DOI：10.1021/ja01184a047

  日期：1948.4
• Steroids. LXXXVI.¹ Synthesis of Monofunctional 11-Ketones
  作者：FRANZ SONDHEIMER、E. BATRES、G. ROSENKRANZ

  DOI：10.1021/jo01360a026

  日期：1957.9