17Beta-羟基-4-雄烯-3-酮 3-[邻羧基甲基]肟 | 10190-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 17Beta-羟基-4-雄烯-3-酮 3-[邻羧基甲基]肟
• 中文别名: 17Beta-羟基-4-雄烯-3-酮3-[邻羧基甲基]肟
• 英文名称: testosterone-3-(O-carboxymethyl)-oxime
• 英文别名: testosterone 3-(O-carboxymethyl)oxime；Testosterone-3-O-carboxymethyl oxime；testosterone O-(carboxymethyl)oxime；testosterone 3-carboxymethyloxine；testosterone-3-carboxymethyloxime；CMO-testosterone；Testosterone 3-(O-(carboxymethyl)oxime)；2-[[(8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-ylidene]amino]oxyacetic acid
• CAS: 10190-93-9
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₄
• mdl: MFCD00056503
• 分子量: 361.481
• InChiKey: VDYLVWGBLQNNAW-ZKHIMWLXSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-181 °C
• 沸点：
  526.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  乙醇：可溶49-51mg/mL，澄清，无色至淡黄色

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.809
• 拓扑面积：
  79.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S36
• 危险类别码：
  R20/21/22,R40

SDS

1.1 产品标识符
: Testosterone 3-(O-carboxymethyl)oxime
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
17β-Hydroxy-4-androsten-3-one 3-(O-carboxymethyl)oxime
4-Androsten-17β-ol-3-one 3-(O-carboxymethyl)oxime
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
急性毒性, 吸入 (类别4)
急性毒性, 经皮 (类别4)
致癌性 (类别2)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H312 皮肤接触有害。
H332 吸入有害。
H351 怀疑会致癌。
警告申明
预防
P201 在使用前获取特别指示。
P202 在读懂所有安全防范措施之前切勿操作。
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 防护服。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P308 + P313 如接触到或有疑虑：求医/ 就诊。
P322 具体措施(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
储存
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 17β-Hydroxy-4-androsten-3-one 3-(O-carboxymethyl)oxime
别名
4-Androsten-17β-ol-3-one 3-(O-carboxymethyl)oxime
: C21H31NO4
分子式
: 361.48 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Testosterone 3-(O-carboxymethyl)oxime
-
CAS 号 10190-93-9

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
无数据资料
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
在对动物的研究中,只有有限的致癌迹象
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤被吸收是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17Beta-羟基-4-雄烯-3-酮 3-[邻羧基甲基]肟 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 [2-(2-{2-[(8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-Hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-(3Z)-ylideneaminooxy]-acetylamino}-ethyldisulfanyl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of a Mn(III)-porphyrin steroid conjugate used as a new cleavable affinity label: on the road to semi-synthetic catalytic antibodies

  摘要：

  We here report the synthesis of a novel porphyrin-steroid conjugate which was designed for the site-specific incorporation of a non-natural heme cofactor at the binding site of an anti-estradiol antibody, in order to get a semi-synthetic catalytic antibody with a monooxygenase-like activity. The general strategy involved a coupling reaction between a testosterone modified by an arm bearing a cleavable disulfide bridge and a meso-tetraarylporphyrin bearing two successive meso-ortho-substituted-phenyl rings, alpha,alpha-5,10-bis-[{o-(2-carboxyethyl)carboxamido}phenyl]-15,20-diphenyl-porphyrin. The final porphyrin-steroid conjugate was successfully purified and fully characterized, and was subsequently metalated with manganese acetate. The metalloporphyrin moiety will be used to be coupled with the antibody to generate a new biocatalyst with monooxygenase-like activities. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.057
• 作为产物：
  描述：

  睾酮 、 2-(氨基氧基)乙酸 在 吡啶 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 17Beta-羟基-4-雄烯-3-酮 3-[邻羧基甲基]肟
  参考文献：
  名称：

  A novel 99mTc-labeled testosterone derivative as a potential agent for targeting androgen receptors

  摘要：

  With an insight that ligands possessing a N2S2 tetradentate array of donor atoms serve as ideal bifunctional chelating agents (BFCA) in the radiolabeling of target-specific agents, 5-hydroxy-3,7-diazanonan-1,9-dithiol (DAHPES) with a derivatizable substituent in the form of a hydroxyl group in the backbone was synthesized. The preparation of a steroid conjugate via coupling of this BFCA with testosterone-3-(O-carboxymethyl) oxime and the subsequent radiolabeling of the conjugate under optimized conditions with Tc-99m, the ideal diagnostic radionuclide in nuclear medicine procedures, are reported. The immunoreactivity of the radiolabeled conjugate was demonstrated in a study using anti-testosterone antibodies, wherein the radiolabeled conjugate exhibited significant binding with antiserum to testosterone. Cell-uptake studies in DU145 prostate carcinoma cell line bearing androgen receptors (ARs) and comparison with AR non-bearing breast carcinoma cell line revealed the specific binding of the steroidal moiety with the testosterone receptor. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.08.081

文献信息

• Experimental and Kinetic Studies of the <i>Escherichia coli</i> Glucuronylsynthase: An Engineered Enzyme for the Synthesis of Glucuronide Conjugates
  作者：Shane M. Wilkinson、Morgan A. Watson、Anthony C. Willis、Malcolm D. McLeod

  DOI：10.1021/jo101914s

  日期：2011.4.1

  and study of glucuronide metabolites is essential in many fields including pharmaceutical development, sports drug testing, and the detection of agricultural residues. Therefore, the development of improved methods for the synthesis of glucuronide conjugates is an important aim. The glycosynthase derived from E. coli β-glucuronidase provides an efficient, scalable, single-step synthesis of β-glucuronides

  在许多领域，包括药物开发，运动药物测试和农业残留物的检测，葡萄糖醛酸苷代谢产物的检测和研究都是必不可少的。因此，开发用于合成葡糖醛酸苷缀合物的改进方法是重要的目标。衍生自大肠杆菌β-葡萄糖醛酸苷酶的糖合酶在温和条件下提供了高效，可扩展的一步合成β-葡萄糖醛酸苷的方法。在本文中，我们报告了大肠杆菌的实验和动力学研究葡糖醛酸合成酶，包括受体底物，pH，温度，助溶剂和去污剂的影响，从而为葡糖醛酸苷合成提供了最佳条件。酶动力学还揭示了在葡萄糖醛酸合酶反应中可能同时发生底物和产物抑制，但是可以通过明智地选择受体和供体底物浓度来改善这些作用。进行了临时极性取代基的研究，以改善疏水性甾体受体的水溶性。以这种方式，通过三个步骤实现了甾族代谢物脱氢表雄酮3-β- d-葡萄糖醛酸苷的合成，并且脱氢表雄酮的总产率为86％。
• Radioimmunological and Chromatographic Properties of Tyrosine Methyl Ester Conjugates with Stereoisomeric Steroid Carboxy Derivatives
  作者：Oldřich Lapčík、Richard Hampl、Martin Hill、Luboslav Stárka、Alexander Kasal、Vladimír Pouzar、Zdeněk Putz

  DOI：10.1135/cccc19960799

  日期：——

  Pure 3Z (syn) and 3E (anti) stereoisomers of testosterone 3-[O-(2-carboxyethyl)]oxime were synthesized, separated by HPLC or TLC, and used for preparation of tyrosine methyl ester (TME) conjugates by using mixed anhydride or carbodiimide-N-hydroxysuccinimide methods. While the latter method provided more than 96% of product with retained configuration, the mixed anhydride method yielded a mixture containing 26-40% of the opposite stereoisomer. The stereoisomers were used as model compounds, to which the other steroid TMEs and the corresponding radioiodinated products could be aligned according to their chromatographic properties. The TME conjugates of 3-(O-carboxymethyl)oximes of seven 4-en-3-oxo steroids were further prepared by carbodiimide-N-hydroxysuccinimide method. With exception of cortisol, the stereoisomeric (Z and E) radioiodinated TME conjugates could be separated by TLC. In addition, the conjugates with TME and consequently radioiodinated tracers were synthesized from hemisuccinates of cortisol and its 11α-isomer, via 11β- and 11α-hydroxy group. The radioiodinated conjugates were tested as radioligands with rabbit polyclonal antisera raised by using position-homologous conjugates of the respective steroid carboxy derivatives with bovine serum albumin as immunogens. With the exception of 11-deoxycorticosterone, the stereoisomeric Z and E radioiodinated TMEs did not differ in their binding properties. In the case of isomeric cortisol tracers conjugated through position 11 the antisera recognized only the sterically homologous radioligands, but the specificity of the system was poor.

  纯的3Z（syn）和3E（anti）睾酮3-[O-(2-羧乙基)]肟的立体异构体被合成，并通过HPLC或TLC分离，然后使用混合酸酐或碳二亚胺-N-羟基琥珀酰亚胺方法制备酪氨酸甲酯（TME）共轭物。后一种方法提供了96%以上保留构型的产物，而混合酸酐方法产生了一个含有26-40%相反立体异构体的混合物。这些立体异构体被用作模型化合物，其他类固醇TME和相应的放射性碘化产物可以根据它们的色谱特性对齐。通过碳二亚胺-N-羟基琥珀酰亚胺法进一步制备了七种4-烯-3-酮类固醇的3-(O-羧甲基)肟TME共轭物。除皮质醇外，立体异构的（Z和E）放射性碘化TME共轭物可以通过TLC分离。此外，从皮质醇及其11α异构体的半琥珀酸盐出发，通过11β-和11α-羟基合成了TME共轭物以及相应的放射性碘标记示踪剂。使用通过将相应类固醇羧基衍生物与牛血清白蛋白作为免疫原制备的兔多克隆抗血清，测试了放射性标记的共轭物作为放射性配体的性质。除去氢化-皮质酮外，立体异构的Z和E放射性碘化TME在结合性质上没有区别。在通过位置11共轭的异构皮质醇示踪剂的情况下，抗血清仅识别立体异构的放射性配体，但是该系统的特异性较差。
• Erlanger et al., Journal of Biological Chemistry, 1957, vol. 228, p. 713,717
  作者：Erlanger et al.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation and Acylation of a New Biotinylation Reagent
  作者：U. Boudi、J. Fiet、H. Galons

  DOI：10.1080/00397919908085937

  日期：1999.9
• Development of a highly sensitive and specific new testosterone time-resolved fluoroimmunoassay in human serum
  作者：Jean Fiet、Frank Giton、Ibrahim Fidaa、Alain Valleix、Hervé Galons、Jean-Pierre Raynaud

  DOI：10.1016/j.steroids.2004.04.008

  日期：2004.7

  A new time-resolved fluoroimmunoassay (TR-FIA) of testosterone in serum is described, using a biotinylated testosterone tracer, with a long spacer arm between biotin and testosterone, coupled to the C3 of the testosterone: a biotinylaminodecane carboxymethyloxime testosterone.This tracer affords a great sensitivity of the standard curve, because a amount of 0.3 pg of testosterone can be significantly measured on the testosterone standard curve. The "functional" sensitivity is at least equal to 21 pg/ml of serum. The specificity of the assay is insured by a celite chromatographic step on new minicolumns before immunoassay. The variation coefficient of inter-series reproducibility measured on low and normal testosterone levels in untreated and testosterone treated hypogonadal men were between 2.17 and 5.07%. The accuracy test, (overload and dilution tests) gave satisfying results. Moreover, in a comparison with GCMS, it appeared that the correlation coefficient was 0.992 and no significant difference could be exhibited between the two methods. Consequently, this specific, sensitive reproducible and easy to use method is well suited to the measurement of testosterone in clinical and pharmacological conditions. (C) 2004 Elsevier Inc. All rights reserved.