17alpha-乙酰氧基-6,16-二-亚甲基-孕甾-4-烯-3,20-二酮 | 80097-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 17alpha-乙酰氧基-6,16-二-亚甲基-孕甾-4-烯-3,20-二酮
• 中文别名: N-十四烷基丙烷-1,3-二胺
• 英文名称: 3,20-Dioxo-17α-acetoxy-6,16-di-methylen-pregnen-(4)
• 英文别名: 17-(Acetyloxy)-6,16-bis(methylene)pregn-4-ene-3,20-dione；[(8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-acetyl-10,13-dimethyl-6,16-dimethylidene-3-oxo-2,7,8,9,11,12,14,15-octahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
• CAS: 80097-73-0
• 化学式: C₂₅H₃₂O₄
• 分子量: 396.527
• InChiKey: WJFDQNDYQVFWKP-DWNQPYOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-Methoxy-20-oxo-6-hydroxymethyl-17α-acetoxy-16-methylen-pregnadien-(3,5) 在 溶剂黄146 作用下， 生成 17alpha-乙酰氧基-6,16-二-亚甲基-孕甾-4-烯-3,20-二酮
  参考文献：
  名称：

  修饰的类固醇激素-XXXIII：甾体6-甲酰基-3-烷氧基-3、5-二烯及其一些转化

  摘要：

  甾族3-烷氧基-3，5-二烯与Vilsmeier试剂之间的反应导致相应的6-甲酰基衍生物的高产率。这些中间体被还原成3-烷氧基-6-羟甲基-3，5-二烯，其经酸脱水成6-亚甲基-4-en-3-one。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98622-3

文献信息

• [EN] PROCESS FOR ALKYNYLATING 16-SUBSTITUTED-17-KETO STEROIDS<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR ALCYNYLER DES 17-CÉTO-STÉROÏDES 16-SUBSTITUÉS
  申请人：CRYSTAL PHARMA SAU

  公开号：WO2013092668A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The invention relates to a process for ethynylating 16-methylene-17-keto steroids to the corresponding 16-methylene-17α-ethynyl-17β-hydroxy steroids by treatment with silyl-protected lithium acetylides followed by further desilylation. The resulting products are useful intermediates in the preparation of several pharmaceutically active agents, such as e.g. Nestorone® or melengestrol acetate.

  该发明涉及一种将16-亚甲基-17-酮类固醇乙炔化为相应的16-亚甲基-17α-乙炔基-17β-羟基类固醇的方法，方法是通过与硅保护的锂乙炔基作用，然后进行进一步的去硅化处理。所得产物是制备几种药用活性剂的有用中间体，例如Nestorone®或乙烯孕酮醋酸酯。
• Verfahren zur Herstellung von 6-Methylensteroiden
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0034115A2

  公开（公告）日：1981-08-19

  Es wird ein neues Verfahren zur Herstellung von 6-Methylen-Δ4-3-keto-steroiden der allgemeinen Teilformel I wonn R Wasserstoff, Acyloxy und Alkoxy mit bis zu 6 C-Atomen und R' das CD-Ringskelett von Steroiden der Androstan- und Pregnanreihe durch Umsetzung von entsprechenden Δ4-3-Keto-steroiden mit einem Formaldehydderivat der Formel wooel X Alkoxy und Y Alkyl mit bis zu 5 C-Atomen bedeuten, wenn n = 1 ist, oder X und Y eine C-O-Einfachbindung bedeuten, wenn n = 3 ist oder X Hydroxy und Y Wasserstoff bedeuten, wenn n eine ganze Zahl in der Größenordnung von 100-1000 ist, in einem inerten Lösungsmittel mit einem Kondensationsmittel bei Temperaturen von 0―80° C beschrieben. Die erfindungsgemäß herstellbaren Verbindungen sind Ausgangsstoffe zur Herstellung von 6-Methylsteroiden.

  制备部分通式 I 的 6-亚甲基-Δ4-3-酮类化合物的新工艺 馄饨 R 是氢、酰氧基和最多 6 个碳原子的烷氧基，以及 R'是雄甾烷和孕甾烷系列类固醇的 CD 环骨架，通过相应的 Δ4-3 酮类固醇与甲醛衍生物反应制备，反应式为 分子式 当 n = 1 时，X 为烷氧基，Y 为具有最多 5 个碳原子的烷基；当 n = 3 时，X 和 Y 为 C-O 单键；当 n 为 100-1000 数量级的整数时，X 为羟基，Y 为氢。 根据本发明可以制备的化合物是制备 6-甲基类固醇的起始原料。
• Pharmaceutical formulations for the treatment and prevention of trauma-induced neuropathology and neurodegeneration
  申请人：Sapna Life Sciences Corporation

  公开号：US10201569B2

  公开（公告）日：2019-02-12

  Novel multi-component formulations, procedures and methods for use in treating neuropathology and neurodegeneration incident to trauma are provided. Multi-component formulations of the invention comprise biologically active forms of any two, any three, or all four of at least one neurosteroid or neuroactive steroid, such as progesterone or synthetic progestin, at least one anti-epileptic or anticonvulsant, such as gabapentin, pregabalin or valproic acid, at least one NK-1 receptor antagonist, such as aprepitant, casopitant or vestipitant, at least one lithium-containing or lithium-related drug. The provided formulations are configured or adapted to prevent or reduce the incidence and severity of neurological damage caused by trauma, or the risk of such damage. Formulations, procedures and methods of the invention advantageously effect both neuroprotective actions to prevent or reduce secondary injuries, and neurotrophic actions to repair and restore cells and tissues affected by the trauma, and are especially useful in treating injury or trauma to nerve cells, to neural support cells and to neural support tissues.

  本发明提供了用于治疗创伤引起的神经病理学和神经变性的新型多组分制剂、程序和方法。本发明的多组分制剂包括至少一种神经类固醇或神经活性类固醇（如黄体酮或合成孕激素）、至少一种抗癫痫药或抗惊厥药（如加巴喷丁、普瑞巴林或丙戊酸）、至少一种NK-1受体拮抗剂（如阿普瑞坦、卡索匹坦或马替匹坦）、至少一种含锂药物或与锂相关的药物的任意两种、任意三种或全部四种的生物活性形式。所提供的制剂经配置或调整后可预防或降低创伤引起的神经损伤的发生率和严重程度，或降低这种损伤的风险。本发明的制剂、程序和方法既能起到预防或减少二次损伤的神经保护作用，又能起到修复和恢复受创伤影响的细胞和组织的神经营养作用，特别适用于治疗神经细胞、神经支持细胞和神经支持组织的损伤或创伤。
• EP2794632B1
  申请人：——

  公开号：EP2794632B1

  公开（公告）日：2016-03-16
• MULTIPLE-COMPONENT PHARMACEUTICAL FORMULATIONS AND METHODS FOR THEIR USE IN TREATING NEUROPATHOLOGY AND NEURODEGENERATION CAUSED BY TRAUMATIC INJURY
  申请人：HENRY James Lorne

  公开号：US20140194397A1

  公开（公告）日：2014-07-10

  Novel two-component formulations, procedures and methods for use in treating neuropathology and neurodegeneration incident to trauma are provided. Two-component formulations of the invention comprise biologically active forms of at least one neurosteroid or neuroactive steroid, such as progesterone or synthetic progestin, and at least one anti-epileptic or anticonvulsant, such as pregabalin. The provided formulations are configured or adapted to prevent or reduce the incidence and severity of neurological damage caused by trauma. Formulations, procedures and methods of the invention advantageously effect both neuroprotective actions to prevent or reduce secondary injuries, and neurotrophic actions to repair and restore cells and tissues affected by the trauma, and are especially useful in treating neurological trauma, such as those caused by sports injuries, chemical weapons, vehicle collisions and improvised explosive devices in combat.