19,19-二氟雄甾-4-烯-3,6,17-三酮 | 147900-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 19,19-二氟雄甾-4-烯-3,6,17-三酮
• 英文名称: 19,19-difluoroandrost-4-ene-3,6,17-trione
• 英文别名: (8S,9S,10S,13S,14S)-10-(difluoromethyl)-13-methyl-1,2,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,6,17-trione
• CAS: 147900-24-1
• 化学式: C₁₉H₂₂F₂O₃
• 分子量: 336.379
• InChiKey: RPFWDTPXBAMNKL-JDNLJYLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  19,19-difluoroandrost-5-ene-3β,17β-diol 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.2h， 以31%的产率得到19,19-二氟雄甾-4-烯-3,6,17-三酮
  参考文献：
  名称：

  时间依赖性灭活芳香酶的19-取代的rost-4-ene-3,6,17-triones。

  摘要：

  雄烯-4-烯-3,6,17-三酮（AT）（9和10）和19,19-二氟AT（12）的非对映异构（19S）-和（19R）-19-乙炔基-19-乙酰氧基衍生物被合成。19,19-二氟化合物（12）是人胎盘芳香化酶的有效竞争性抑制剂，抑制常数（ki）为1.8 microM，而炔属9和10是该酶的较弱抑制剂，k（is）为75和67 microM。在空气中存在减少的烟酰胺-腺嘌呤-二核苷酸磷酸（NADPH）的情况下，抑制剂12导致芳香酶活性的时间依赖性双相丧失，而其他两种抑制剂导致活性的时间依赖性伪一阶失活。类固醇12、9和10的失活速率常数为0.250、0.077和0.065 min-1。时间依赖性灭活需要NADPH，底物androst-4-ene-3 17-dione阻止了它。L-半胱氨酸不能保护芳香化酶免于灭活。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(93)90016-g

文献信息

• A time-dependent inactivation of aromatase by 19-substituted androst-4-ene-3,6,17-triones
  作者：Numazawa Mitsuteru、Mutsumi Ayako、Asano Naomi、Ito Yuri

  DOI：10.1016/0039-128x(93)90016-g

  日期：1993.1

  Diastereomeric (19S)- and (19R)-19-ethynyl-19-acetoxy derivatives of androst-4-ene-3,6,17-trione (AT) (9 and 10) and 19,19-difluoro AT (12) were synthesized. The 19,19-difluoro compound (12) was an effective competitive inhibitor of human placental aromatase with an inhibition constant (ki) of 1.8 microM but the acetylenic 9 and 10 were poor inhibitors of the enzyme with k(is) of 75 and 67 microM,

  雄烯-4-烯-3,6,17-三酮（AT）（9和10）和19,19-二氟AT（12）的非对映异构（19S）-和（19R）-19-乙炔基-19-乙酰氧基衍生物被合成。19,19-二氟化合物（12）是人胎盘芳香化酶的有效竞争性抑制剂，抑制常数（ki）为1.8 microM，而炔属9和10是该酶的较弱抑制剂，k（is）为75和67 microM。在空气中存在减少的烟酰胺-腺嘌呤-二核苷酸磷酸（NADPH）的情况下，抑制剂12导致芳香酶活性的时间依赖性双相丧失，而其他两种抑制剂导致活性的时间依赖性伪一阶失活。类固醇12、9和10的失活速率常数为0.250、0.077和0.065 min-1。时间依赖性灭活需要NADPH，底物androst-4-ene-3 17-dione阻止了它。L-半胱氨酸不能保护芳香化酶免于灭活。