1H-吡咯并[2,3-c]吡啶-5-羧酸乙酯 | 147503-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 中文名称: 1H-吡咯并[2,3-c]吡啶-5-羧酸乙酯
• 中文别名: 1-H-吡咯并{2,3-C]吡啶-5-甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-5-carboxylate
• CAS: 147503-82-0
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD10697528
• 分子量: 190.202
• InChiKey: SUMONQIODPWGJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-吡咯并[2,3-c]吡啶-5-羧酸乙酯 在 sodium acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ethyl 3-acetoxymethyl-1-acetylpyrrolo<2,3-c>pyridine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[2,3-c]吡啶-5-羧酸酯（一类新型的ω1选择性配体）的3-取代衍生物的合成和苯二氮杂ze受体（ω受体）亲和力。

  摘要：

  基于ZK91296（4d）的结构，它是中央苯并二氮杂（（ω）受体的高亲和力部分激动剂，是一系列在C-上主要具有芳烷基和芳烷氧基取代基的吡咯并[2,3-c]吡啶-5-羧酸酯衍生物合成了3。使用大鼠脑组织确定了这些化合物对omega受体三个亚类（omega1，omega2，omega5）的体外结合亲和力。实际上，与omega2受体相比，所有这些化合物（二乙酯衍生物22c除外）对omega1（IC50在200-500 nM范围内）都显示出大约两倍的选择性，对omega5受体几乎没有亲和力。化合物22c在所有合成的化合物中显示出最高的亲和力（对omega1受体的IC50 = 70 nM），对omega1与omega2受体的选择性是其五倍，但也显示出与omega5受体的显着结合（IC50 = 250 nM）。与具有类似位置的取代基的β-咔啉相比，没有明显的4-甲基和4-甲氧基甲基衍生物与ω受体结合的可能性，因此可以认为吡咯并[2

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00053-x
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-amino-3,3-diethoxypropanoate 在 4 A molecular sieve 、 sodium ethanolate 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 50.17h， 生成 1H-吡咯并[2,3-c]吡啶-5-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  从吡咯-2-甲醛中合成1H-吡咯并[2,3-c]吡啶-5-羧酸衍生物

  摘要：

  作为有关苯并二氮杂receptor受体-配体相互作用的研究的一部分，结构上与高度相关的1H-吡咯并[2,3-c]吡啶-5-羧酸盐（即6-氮杂吲哚-5-羧酸盐2）的有效合成开发了活性β-咔啉-3-羧酸盐（1）。因此，将1-（对甲苯磺酰基）吡咯-2-羧醛（4）与α-氨基-β，β-二乙氧基丙酸乙酯（6）缩合，然后还原所得的亚胺键，得到氨基中间体13，其在环中清洁环化。脱毒后2b存在的氯化钛（IV）的存在以准备有用的产量。该途径可能适用于制备多取代的6-氮杂吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88033-9

文献信息

• Inhibitors of the HIV integrase enzyme
  申请人：Dress Ruprecht Klaus

  公开号：US20050277662A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  The present invention is directed to compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, their synthesis, and their use as modulators or inhibitors of the human immunodeficiency virus (“HIV”) integrase enzyme.

  本发明涉及公式（I）的化合物，以及其药学上可接受的盐和溶剂化物，它们的合成以及它们作为人类免疫缺陷病毒（“HIV”）整合酶酶的调节剂或抑制剂的用途。
• HIV-integrase inhibitors, pharmaceutical compositions, and methods for their use
  申请人：Agouron Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20040147547A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  Bicyclic hydroxamate compounds represented by the Formula I: 1 are described. The bicyclic hydroxamate compounds and compositions containing those compounds may be used to inhibit or modulate an enzyme activity of HIV Integrase and to treat HIV mediated diseases and conditions.

  描述了由公式I：1表示的双环羟肟化合物。这些双环羟肟化合物和含有这些化合物的组合物可用于抑制或调节HIV整合酶的酶活性，并用于治疗HIV介导的疾病和病状。
• HIV-INTEGRASE INHIBITORS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS, AND METHODS FOR THEIR USE
  申请人：HU Qiyue

  公开号：US20080221154A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  Bicyclic hydroxamate compounds represented by the Formula I: are described. The bicyclic hydroxamate compounds and compositions containing those compounds may be used to inhibit or modulate an enzyme activity of HIV Integrase and to treat HIV mediated diseases and conditions.

  描述了由公式I表示的二环羟肟化合物。这些二环羟肟化合物和含有这些化合物的组合物可用于抑制或调节HIV整合酶的酶活性，并用于治疗HIV介导的疾病和病况。
• HIV-INTEGRASE INHIBITORS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND METHODS FOR THEIR USE
  申请人：Hu Qiyue

  公开号：US20070004768A1

  公开（公告）日：2007-01-04

  Bicyclic hydroxamate compounds represented by the Formula I: are described. The bicyclic hydroxamate compounds and compositions containing those compounds may be used to inhibit or modulate an enzyme activity of HIV Integrase and to treat HIV mediated diseases and conditions.

  本文描述了由I式表示的二环羟肟类化合物。这些二环羟肟类化合物和含有这些化合物的组合物可用于抑制或调节HIV整合酶的酶活性，以及治疗HIV介导的疾病和病状。
• HIV-Integrase inhibitors, pharmaceutical compositions and methods for their use
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US07368571B2

  公开（公告）日：2008-05-06

  Bicycling hydroxamate compounds represented by the Formula I: are described. The bicyclic hydroxamate compounds and compositions containing those compounds may be used to inhibit or modulate an enzyme activity of HIV Integrase and to treat HIV mediated diseases and conditions.

  本文描述了由公式I表示的自行车羟肟化合物。这些自行车羟肟化合物和含有这些化合物的组合物可用于抑制或调节HIV整合酶的酶活性，并用于治疗HIV介导的疾病和病况。