1H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-5-甲腈 | 454685-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 中文名称: 1H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-5-甲腈
• 中文别名: 7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-5-甲腈
• 英文名称: 5-cyanopyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: 7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 454685-88-2
• 化学式: C₇H₄N₄
• mdl: MFCD22370020
• 分子量: 144.136
• InChiKey: GDYUNCUMRKXRHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-5-甲腈 在 [hydrogen bis(dimethylphosphinito-kP)]platinum (II) 吡啶 、 水 、 copper diacetate 作用下， 以 1,1-二氯乙烷 、 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 7-[3-(6-tert-Butyl-8-fluoro-1-oxo-1H-phthalazin-2-yl)-2-hydroxymethyl-phenyl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  INHIBITORS OF BRUTON'S TYROSINE KINASE

  摘要：

  本申请公开了根据通式I的化合物：其中所有变量都定义为本文所述，这些化合物抑制Btk。所公开的化合物可用于调节Btk的活性并治疗与Btk活性过度相关的疾病。这些化合物进一步用于治疗与异常B细胞增殖相关的炎症和自身免疫疾病，例如类风湿性关节炎。还公开了包含通式I化合物和至少一种载体、稀释剂或助剂的组合物。

  公开号：

  US20120295885A1
• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-4-chloro-5-cyanopyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 70.0 ℃ 、10.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以49.83%的产率得到1H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-5-甲腈
  参考文献：
  名称：

  通过建模，底物和酶工程靶向大肠杆菌腈还原酶QueF的底物结合位点

  摘要：

  腈还原酶QueF催化将2-氨基-5-氰基吡咯并[2,3- d ]嘧啶-4-酮（preQ 0）还原为2-氨基-5-氨基甲基吡咯并[2,3 - d ]嘧啶-4-酮（preQ 1）在超修饰核苷quesusine的生物合成途径中。它是已知的唯一一种将腈还原为相应的伯胺的酶，因此可以扩大腈的生物催化反应工具箱。为了评估这种新的氧化还原酶在生物催化反应中的应用，研究其底物范围是必要的。我们在这里报告对大肠杆菌的腈还原酶QueF的活性位点结合特性和底物范围的研究。具有简单腈结构的筛选显示了高底物特异性。因此，根据大肠杆菌QueF的新同源性模型以及天然和非天然底物的复杂结构模型，确定了底物与活性位点的结合相互作用。合成了天然底物preQ 0的各种结构类似物，并用来自大肠杆菌的野生型QueF和几个活性位点突变体进行了筛选。已显示两个氨基酸残基Cys190和Asp197在催化机理中起重要作用。通过使用野生型和

  DOI：

  10.1002/chem.201300163

文献信息

• [EN] TREATMENTS FOR AUTOIMMUNE DISEASE<br/>[FR] TRAITEMENTS POUR MALADIES AUTOIMMUNES
  申请人：PROVOST FELLOWS & SCHOLARS COLLEGE OF THE HOLY UNDIVIDED TRINITY OF QUEEN ELIZABETH NEAR DUBLIN

  公开号：WO2016050806A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  The invention relates to a novel approach to the treatment of autoimmune diseases, particularly multiple sclerosis.In a further embodiment of the invention there is provided a molecule capable of acting as substrate for the queuine-insertase enzyme complex and where said molecule is not a substrate for Hypoxanthine- guanine phosphoribosyltransferase and said molecule has the effect of lowering interferon gamma, for use in the treatment of auto-immune diseases. Preferably the autoimmune disease is multiple sclerosis.

  该发明涉及一种治疗自身免疫疾病，特别是多发性硬化症的新方法。在该发明的另一实施例中，提供了一种能够作为排队嘌呤插入酶复合物底物的分子，该分子不是次黄嘌呤-鸟嘌呤磷酸核糖转移酶的底物，该分子具有降低干扰素γ的作用，用于治疗自身免疫疾病。最好是多发性硬化症。
• [EN] SUBSTITUTED PYRIMIDINE DERIVATIVES USEFUL IN THE TREATMENT OF AUTOIMMUNE DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDINE SUBSTITUÉS UTILES DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES AUTO-IMMUNES
  申请人：PROVOST FELLOWS & SCHOLARS COLLEGE OF THE HOLY UNDIVIDED TRINITY OF QUEEN ELIZABETH NEAR DUBLIN

  公开号：WO2016050804A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  The present invention describes compounds of formula (I) (I) Wherein: R1 is selected from H and CH3 R2 is selected from H, C4H9 alkyl, C6H13 alkyl and C3H6-phenyl, said phenyl optionally substituted by OH or OCH3, (1R,2S,5S)-5-methylcyclopent-3-ene-1,2-diol X is O or S Y is C, N or S. These compounds have been identified as novel compounds useful in the treatment of multiple sclerosis and other autoimmune diseases.

  本发明描述了化合物的结构为（I）（I）其中：R1可选择H和CH3；R2可选择H、C4H9烷基、C6H13烷基和C3H6-苯基，所述苯基可选择OH或O 取代，（1R,2S,5S）-5-甲基环戊-3-烯-1,2-二醇；X可选择O或S；Y可选择C、N或S。这些化合物已被确认为新型化合物，可用于治疗多发性硬化症和其他自身免疫性疾病。
• [EN] PYRAZOLOPYRIMIDINE DERIVATIVES AS KINASE INHIBITOR<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLOPYRIMIDINE COMME INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：DAE WOONG PHARMA

  公开号：WO2018004306A1

  公开（公告）日：2018-01-04

  The present invention relates to a pyrazolopyrirmidine derivative, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compound according to the present invention can be usefully used for the prevention or treatment of diseases which are associated with kinase inhibitory actions.

  本发明涉及吡唑吡嘧啶衍生物或其药用可接受的盐。根据本发明的化合物可用于预防或治疗与激酶抑制作用相关的疾病。
• PYRROLO-PYRIMIDINE DERIVATIVE COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING SAME COMPOUND AS EFFECTIVE INGREDIENT FOR PREVENTING OR TREATING PROTEIN KINASE-RELATED DISEASE
  申请人：DAEGU-GYEONGBUK MEDICAL INNOVATION FOUNDATION

  公开号：US20200239474A1

  公开（公告）日：2020-07-30

  The present invention relates to a novel pyrrolo-pyrimidine derivative compound, a preparation method therefor, and a pharmaceutical composition comprising the same compound as an effective ingredient for preventing or treating a protein kinase-related disease. The compound represented by Chemical Formula 1 according to the present invention, an optical isomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a pharmaceutical composition comprising the same as an effective ingredient has outstanding inhibitory activity against LRRK2 kinase and against phosphorylation in the NIH-3T3 cell line, which is an LRRK2-expressing cell line, and NCC01 and 448T cell lines, which are both derived from patients with brain tumors. Verified to have inhibitory activity against various protein kinases in addition to LRRK2, the compound can find effective applications in the treatment or prevention of protein kinase-related diseases.

  本发明涉及一种新型吡咯-嘧啶衍生物化合物，其制备方法和制备以该化合物为有效成分的药物组合物，用于预防或治疗蛋白激酶相关疾病。根据本发明，化学式1所表示的化合物、其光学异构体或其药学上可接受的盐，以及包含其作为有效成分的药物组合物，具有对LRRK2激酶和对NIH-3T3细胞系（一种LRRK2表达细胞系）以及NCC01和448T细胞系（均来源于脑肿瘤患者）的磷酸化具有显著的抑制活性。该化合物已经被证实对除LRRK2外的各种蛋白激酶具有抑制活性，因此可以在蛋白激酶相关疾病的治疗或预防中发挥有效作用。
• Pyrrolo[2,3-d]pyrimidine nucleoside analogs
  申请人：——

  公开号：US20020035077A1

  公开（公告）日：2002-03-21

  Compositions and methods for pyrrolo[2,3-d]pyrimidine nucleoside analogs having substituents at the C4′ and C5′ positions of the ribofuranose moiety are presented. Contemplated compositions exhibit, among other things, anti-cancer and immunomodulating effects at reduced cytotoxicity.

  本发明提供了在核糖苷骨架的C4'和C5'位置具有取代基的吡咯[2,3-d]嘧啶核苷类似物的组合物和方法。考虑到的组合物在减少细胞毒性的情况下表现出抗癌和免疫调节等效果。