1H-苯并[f]苯并咪唑 | 269-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1H-苯并[f]苯并咪唑
• 英文名称: naphtho[2,3-d]imidazole
• 英文别名: 1H-naphtho[2,3-d]imidazole；naphtho<2,3-d>imidazole；naphthanoimidazole；Naphth<2,3-d>imidazol；1H-naphth[2,3-d]imidazole；Naphthalene imidazole；1H-benzo[f]benzimidazole
• CAS: 269-07-8
• 化学式: C₁₁H₈N₂
• mdl: MFCD00628994
• 分子量: 168.198
• InChiKey: USYCQABRSUEURP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220 °C(Solv: water (7732-18-5); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  463.1±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-苯并[f]苯并咪唑 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (11E)-11-(2-benzo[f]benzimidazol-3-ylethylidene)-6H-benzo[c][1]benzoxepine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  具有二苯并二环系统的非前列腺素血栓烷A2受体拮抗剂。2。

  摘要：

  合成了一系列11- [2-（1-苯并咪唑基）亚乙基] -6,11-二氢二苯并[b，e] oxep in-2-羧酸衍生物及相关化合物，发现它们是有效的TXA2 / PGH2受体拮抗剂。测试了每种合成的化合物从豚鼠血小板TXA2 / PGH2受体置换[3H] U-46619结合的能力。构效关系研究表明，增强活性需要以下关键元素：（1）在二苯并二甲苯环系统的11位上的（E）-2-（1-苯并咪唑基）亚乙基侧链和（2）a在二苯并二氧杂戊环体系的2-位上的羧基。研究还表明，该系列化合物在豚鼠血小板中与TXA2 / PGH2受体的结合亲和力与人血小板中的相关性较弱。将取代基引入苯并咪唑部分是有效的，并且（E）-11- [2-（5,6-二甲基-1-苯并咪唑基）亚乙基]钠-6,11-二氢二苯并[b，e] oxepin-2 -羧酸一水合物（57）对人血小板TXA2 / PGH2受体的亲和力最高，K（i）值为1

  DOI：

  10.1021/jm00096a017
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氢-2H-萘并[2,3-d]咪唑-2-硫酮 在 Rose Bengal sodium salt 、 水 、 氧气 、 sodium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以54%的产率得到1H-苯并[f]苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的亚硫酰基对2-巯基苯并咪唑的好氧氧化脱硫

  摘要：

  发现温和的不含过渡金属的无毒需氧光氧化还原系统可实现2-巯基苯并咪唑的高效脱硫。这种可行的催化系统包括低催化剂含量的Rose Bengal作为光敏剂，以及廉价的无毒NaCl（催化量）作为添加剂，并与氧气气氛相结合。该方案提供了重要的替代途径，可以以通常的高收率获得各种苯并咪唑和氘代苯并咪唑产品，并且对各种合成和药学上有用的功能具有良好的耐受性。机理研究表明，单电子转移和能量转移都可能在初始步骤发生，并且亚硫酰基自由基中间体参与了关键的脱硫过程。

  DOI：

  10.1039/d0gc02269a
• 作为试剂：
  描述：

  3-O-β-D-xylopyranosyl-(1→2)-β-D-glucuronopyranosylsophoradiol 在 溶剂黄146 、 1H-苯并[f]苯并咪唑 、 碘 作用下， 反应 2.0h， 生成 D-木糖 、 D-葡萄糖醛酸
  参考文献：
  名称：

  Staurogyne conninnula中的三萜糖苷和苯丙烷衍生物具有抗血管生成活性

  摘要：

  在抗血管生成活性筛选之后，进行了从Staurogyne conninnula乙醇提取物中分配的潜在正丁醇层的分离。通过Diaion HP20柱和制备型HPLC色谱法进一步纯化，从正丁醇层中分离出四种未描述的三萜皂苷衍生物以及已知的双酚皂苷I和四种已知的苯丙烷苷。通过ESI-MS，1D和2D MNR数据阐明了分离的化合物的结构。生物学评估表明，baptisiasaponin I具有显着的抗血管生成作用（IC 504.0±0.2μM）。还提出了通过抑制整联蛋白/ FAK / paxillin信号传导途径以及其下游效应物（如MMP2和MMP9）来抑制baptisiasaponin I的进一步作用机制。

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2021.112666

文献信息

• Novel desulphurization of thiourea derivatives by alkaline autoxidation
  作者：Yong Hae Kim、Hyung Jin Kim、Gyu Hwan Yon

  DOI：10.1039/c39840001064

  日期：——

  Autoxidation of 1,3-disubstituted thioureas in the presence of oxygen and tertiary butoxide in tertiary butanol afforded the corresponding ureas in good yields together with small amounts of the corresponding guanidines while the same treatment of benz- or naphth-imidazole-2-thiones gave the parent imidazoles and the 2-sulphonic acids.

  在氧气和叔丁醇存在下于叔丁醇中对1,3-二取代的硫脲进行自氧化可提供高收率的相应脲以及少量相应的胍，而苯或萘并咪唑-2-硫酮的相同处理可得到母体咪唑和2-磺酸。
• Imidazolium chloride-catalyzed synthesis of benzimidazoles and 2-substituted benzimidazoles from o-phenylenediamines and DMF derivatives
  作者：Zongjie Gan、Qingqiang Tian、Suqin Shang、Wen Luo、Zeshu Dai、Huajun Wang、Dan Li、Xuetong Wang、Jianyong Yuan

  DOI：10.1016/j.tet.2018.11.014

  日期：2018.12

  general, and economical synthesis of diversely functionalized benzimidazoles and 2-substituted benzimidazoles has been realized via the imidazolium chloride-catalyzed cyclization of o-phenylenediamines with DMF derivatives. This protocol shows a broad substrate scope for aliphatic, aromatic, and heteroaromatic amides. A series of benzimidazoles and 2-substituted benzimidazoles have been obtained in moderate

  已经通过咪唑氯化物与DMF衍生物的邻苯二胺的环化反应，实现了功能多样的苯并咪唑和2-取代的苯并咪唑的简便，通用且经济的合成。该协议显示了脂族，芳族和杂芳族酰胺的广泛底物范围。已经以中等至优异的产率获得了一系列苯并咪唑和2-取代的苯并咪唑。
• Copper-Catalyzed Inter/Intramolecular <i>N</i>-Alkenylation of Benzimidazoles via Tandem Processes Involving Selectively Mild Iodination of sp³ C–H Bond at α-Position of Ester
  作者：Ting-Ting Lai、Dan Xie、Cheng-He Zhou、Gui-Xin Cai

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01465

  日期：2016.10.7

  copper catalyst. Both intermolecular and intramolecular reactions included tandem processes, in which selective iodination of sp3 C–H bond at the α-position of ester under mild conditions was demonstrated for the first time. Tandem reactions involving sp3 C–H activation via α-iodo ester intermediate under copper catalysis efficiently provided more than 20 novel azole compounds, and free radicals were not

  N /烯基苯并咪唑的sp 2 C–N键形成的分子间/分子间方法是在与铜催化剂缔合的碘化物阴离子存在下完成的。分子间和分子内反应都包括串联过程，其中首次证明了在温和条件下，在酯的α-位上sp 3 C–H键的选择性碘化。在铜催化下，通过α-碘代酯中间体通过sp 3 C–H激活的串联反应有效地提供了20多种新型唑化合物，并且自由基不参与该转化。
• In Situ Formation of Frustrated Lewis Pairs in a Water‐Tolerant Metal‐Organic Framework for the Transformation of CO ₂
  作者：Serhii Shyshkanov、Tu N. Nguyen、Fatmah Mish Ebrahim、Kyriakos C. Stylianou、Paul J. Dyson

  DOI：10.1002/anie.201901171

  日期：2019.4.8

  Frustrated Lewis pairs (FLPs) consist of sterically hindered Lewis acids and Lewis bases, which provide high catalytic activity towards non‐metal‐mediated activation of “inert” small molecules, including CO2 among others. One critical issue of homogeneous FLPs, however, is their instability upon recycling, leading to catalytic deactivation. Herein, we provide a solution to this issue by incorporating

  沮丧的路易斯对（FLP）由位阻的路易斯酸和路易斯碱组成，它们对非金属介导的“惰性”小分子（包括CO 2等）的非金属活化提供了高催化活性。但是，均相FLP的一个关键问题是它们在回收后的不稳定性，从而导致催化失活。本文中，我们通过将庞大的路易斯酸官能化配体并入耐水金属有机骨架（MOF）（名为SION-105）中，并使用路易斯碱性二胺底物在其中原位形成FLP，从而为该问题提供了解决方案财政部。使用CO 2作为C1原料，这种结合可以有效地将多种二胺底物有效转化为苯并咪唑。可以通过用MeOH洗涤轻松地重新使用SION‐105，并多次重复使用而不会失去其身份和催化活性，这突出了MOF方法在FLP化学中的优势。
• Cobalt-catalyzed synthesis of N-containing heterocycles <i>via</i> cyclization of <i>ortho</i>-substituted anilines with CO₂/H₂
  作者：Zhengang Ke、Bo Yu、Huan Wang、Junfeng Xiang、Juanjuan Han、Yunyan Wu、Zhenghui Liu、Peng Yang、Zhimin Liu

  DOI：10.1039/c9gc00095j

  日期：——

  The CO2-involved synthesis of chemicals is of great significance from the green and sustainable chemistry viewpoint. Herein, we report a non-noble metal catalytic system composed of CoF2, CsF and P(CH2CH2PPh2)3 (denoted as PP3) for the synthesis of N-containing heterocycles from ortho-substituted anilines and CO2/H2. Mechanism investigation indicates that [Co(PP3)H(CO2)]+ is a catalytically active

  从绿色和可持续的化学观点来看，涉及CO 2的化学合成具有重要意义。本文中，我们报道了由CoF 2，CsF和P（CH 2 CH 2 PPh 2）3（表示为P P 3）组成的非贵金属催化体系，用于由邻位取代的苯胺和CO合成含氮杂环2 / H 2。机理研究表明[Co（P P 3）H（CO 2）] +是在工作条件下具有催化活性的中间体；CsF和CsF在通过氢键相互作用活化邻位取代的苯胺中起重要作用，从而促进最终产物的形成。该催化体系是高效的，并且允许宽范围的邻位取代的苯胺，以及优异的官能团耐受性，以良好至优异的产率提供各种含氮杂环。